(S)-2,2-Dimethyl-5-(naphthalen-1-yloxymethyl)-[1,3]dioxolan-4-one | 103478-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2,2-Dimethyl-5-(naphthalen-1-yloxymethyl)-[1,3]dioxolan-4-one
• CAS: 103478-79-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: SIIOLTPVYYGOAP-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,2-Dimethyl-5-(naphthalen-1-yloxymethyl)-[1,3]dioxolan-4-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R,2''S)-1-(1-hydroxy-2-propylamino)-3-(1-naphthoxy)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  普萘洛尔代谢的化学和立体化学方面。大鼠肝脏微粒体ω-羟基化产生的非对映体1-（1-羟基-2-丙基氨基）-3-（1-萘氧基）-2-丙醇。

  摘要：

  建立了心得安（1）的N-异丙基末端羟基化（ω-羟基化）的新代谢途径。建立了以1-（1-羟基-2-丙基氨基）-3-（1-萘氧基）-2-丙醇（2）的非对映异构体的合成混合物为标准的选定的离子监测GC-MS分析方法形成两个非对映异构体2作为1的代谢物。当在大鼠肝微粒体存在下孵育1，其六氘代类似物8或七氘代类似物9时，这些非对映异构体的形成量不等。通过乙硼烷还原，从由（2S）-3-（1-萘氧基）-2-羟基丙酸[（2S）-5]和（2S）-丙氨醇形成的酰胺中获得真实的（2R，2“ S）-2，有助于检查此过程的立体化学方面。通过在大鼠肝脏微粒体组分存在下孵育1和假外消旋普萘洛尔[等摩尔（2R）-普萘洛尔-3,3-d2和（2S）-普萘洛尔-d0]的对映异构体，我们确定形成了非对映异构体产物（2S，2″ S）-2的阶数大约等于大于（2R，2″ S）-2的（2R，2″ R）-2的（2S，2″ R）-2。（2S

  DOI：

  10.1021/jm00160a034
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-(+)-2-hydroxy-3-(1-naphthoxy)propionic acid 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2,2-Dimethyl-5-(naphthalen-1-yloxymethyl)-[1,3]dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  普萘洛尔代谢的化学和立体化学方面。大鼠肝脏微粒体ω-羟基化产生的非对映体1-（1-羟基-2-丙基氨基）-3-（1-萘氧基）-2-丙醇。

  摘要：

  建立了心得安（1）的N-异丙基末端羟基化（ω-羟基化）的新代谢途径。建立了以1-（1-羟基-2-丙基氨基）-3-（1-萘氧基）-2-丙醇（2）的非对映异构体的合成混合物为标准的选定的离子监测GC-MS分析方法形成两个非对映异构体2作为1的代谢物。当在大鼠肝微粒体存在下孵育1，其六氘代类似物8或七氘代类似物9时，这些非对映异构体的形成量不等。通过乙硼烷还原，从由（2S）-3-（1-萘氧基）-2-羟基丙酸[（2S）-5]和（2S）-丙氨醇形成的酰胺中获得真实的（2R，2“ S）-2，有助于检查此过程的立体化学方面。通过在大鼠肝脏微粒体组分存在下孵育1和假外消旋普萘洛尔[等摩尔（2R）-普萘洛尔-3,3-d2和（2S）-普萘洛尔-d0]的对映异构体，我们确定形成了非对映异构体产物（2S，2″ S）-2的阶数大约等于大于（2R，2″ S）-2的（2R，2″ R）-2的（2S，2″ R）-2。（2S

  DOI：

  10.1021/jm00160a034