(S)-(-)-kavain | 188643-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 卡瓦内酯
• 英文名称: (S)-(-)-kavain
• 英文别名: (-)-Kawain；(2S)-4-methoxy-2-[(E)-2-phenylethenyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 188643-55-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: XEAQIWGXBXCYFX-ABZNLYFFSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  105.5 °C
• 保留指数：
  2271.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Brassard's diene 、 肉桂醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 4-氯甲基吡啶盐酸盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 醉椒素 、 (S)-(-)-kavain
  参考文献：
  名称：

  布拉萨德二烯与脂族醛的有效对映选择性杂Diels-Alder反应：（R）-（+）-kavain和（S）-（+）-dihydrokavain的一步合成。

  摘要：

  报道了Brassard's二烯与脂族醛的高效催化不对称杂Diels-Alder反应。由（R）-BINOL，Ti（i-PrO）4和4-picolyl chloride盐酸盐生成的催化剂可以平稳地促进反应，从而提供相应的α，β-不饱和δ-内酯衍生物。具有高对映选择性（高达88％ee）的良好收率（46-79％）。天然产物（R）-（+）-kavain（70％ee，单重结晶后ee> 99％ee）和（S）-（+）-二氢卡哇因（84％ee）也使用此方法一步制备。

  DOI：

  10.1021/ol8002282

文献信息

• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：KUALITY HERBCEUTICS LLC

  公开号：US20180134679A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The invention provides compounds that are useful for treating or preventing cancer.
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES ET LEURS MÉTHODES UTILISATION
  申请人：KUALITY HERBCEUTICS LLC

  公开号：WO2016179587A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  The invention provides compounds that are useful for treating or preventing cancer.
• Efficient Enantioselective Hetero-Diels−Alder Reaction of Brassard's Diene with Aliphatic Aldehydes:  A One-Step Synthesis of (<i>R</i>)-(+)-Kavain and (<i>S</i>)-(+)-Dihydrokavain
  作者：Lili Lin、Zhenling Chen、Xu Yang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol8002282

  日期：2008.3.1

  An efficient catalytic asymmetric hetero-Diels-Alder reaction of Brassard's diene with aliphatic aldehydes was reported. The catalyst, which was generated from (R)-BINOL, Ti(i-PrO)4, and 4-picolyl chloride hydrochloride, promoted the reaction smoothly to afford the corresponding alpha,beta-unsaturated delta-lactone derivatives in moderate-to-good yields (46-79%) with high enantioselectivities (up to

  报道了Brassard's二烯与脂族醛的高效催化不对称杂Diels-Alder反应。由（R）-BINOL，Ti（i-PrO）4和4-picolyl chloride盐酸盐生成的催化剂可以平稳地促进反应，从而提供相应的α，β-不饱和δ-内酯衍生物。具有高对映选择性（高达88％ee）的良好收率（46-79％）。天然产物（R）-（+）-kavain（70％ee，单重结晶后ee> 99％ee）和（S）-（+）-二氢卡哇因（84％ee）也使用此方法一步制备。