3-溴四氢-2-甲氧基吡喃 | 5324-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 3-溴四氢-2-甲氧基吡喃
• 英文名称: trans-3-bromo-2-methoxytetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 3-Bromo-2-methoxytetrahydro-2h-pyran；3-bromo-2-methoxyoxane
• CAS: 5324-21-0
• 化学式: C₆H₁₁BrO₂
• 分子量: 195.056
• InChiKey: KDNZVQWZDAOKBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴四氢-2-甲氧基吡喃 在 镍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到2-甲氧基四氢吡喃
  参考文献：
  名称：

  雷尼镍：一种有效的有机卤化物还原脱卤试剂

  摘要：

  Raney镍是一种有效的试剂，用于实现有机卤化物的化学选择性还原脱卤。在这种实验条件下，氟化物和烯烃卤化物不发生反应。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12325
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以86.2%的产率得到3-溴四氢-2-甲氧基吡喃
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis and cytotoxicity of oenanthotoxin and analogues

  摘要：

  We developed a synthetic scheme for the synthesis of naturally occurring (14R)-oenanthotoxin and several analogs. Key-steps of this synthesis were an efficient homo-coupling of alkynes and a chemoenzymatic resolution of racemic oenanthotoxin using novozyme 435 and vinyl acetate. The compounds were screened for their cytotoxic activity using a photometric sulforhodamine B assays and several human tumor cell lines. Oenanthotoxin and many derivatives thereof were cytotoxic to tumor cell lines as well as to non-malignant mouse fibroblasts. The highest activity was determined for human ovarian cancer cells A2780 with EC50 = 3.8 mu M. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.07.031

文献信息

• Clobenpropit analogs as dual activity ligands for the histamine H3 and H4 receptors: Synthesis, pharmacological evaluation, and cross-target QSAR studies
  作者：Herman D. Lim、Enade P. Istyastono、Andrea van de Stolpe、Giuseppe Romeo、Silvia Gobbi、Marjo Schepers、Roger Lahaye、Wiro M.B.P. Menge、Obbe P. Zuiderveld、Aldo Jongejan、Rogier A. Smits、Remko A. Bakker、Eric E.J. Haaksma、Rob Leurs、Iwan J.P. de Esch

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.04.007

  日期：2009.6

  olyl)propyl]isothiourea) binds to both the human histamine H3 receptor (H3R) and H4 receptor (H4R). In this paper, we describe the synthesis and pharmacological characterization of a series of clobenpropit analogs, which vary in the functional group adjacent to the isothiourea moiety in order to study structural requirements for H3R and H4R ligands. The compounds show moderate to high affinity for

  先前的研究表明，clobenpropit（N-（4-氯苄基）-S- [3-（4（5）-咪唑基丙基）丙基]异硫脲）与人组胺H 3受体（H 3 R）和H 4受体均结合（H 4 R）。在本文中，我们描述了一系列clobenpropit类似物的合成和药理学表征，它们在与异硫脲部分相邻的官能团中有所不同，以研究H 3 R和H 4 R配体的结构要求。这些化合物对人的H 3 R和H 4均显示中等至高亲和力此外，与异硫脲部分连接的官能团的变化调节了配体在H 4 R的内在活性，范围从中性拮抗作用到完全激动作用。为了解释H 3 R和H 4 R的亲和力，已生成QSAR模型。
• Crombie, Leslie; Wyvill, Robert D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1983 - 1996
  作者：Crombie, Leslie、Wyvill, Robert D.

  DOI：——

  日期：——
• Highly convenient electrolysis procedure for the preparation of .alpha.-halogenated ketones and acetals from enol acetates, enol ethers, and silyl enol ethers
  作者：Sigeru Torii、Tsutomu Inokuchi、Seiji Mishima、Takesi Kobayashi

  DOI：10.1021/jo01301a044

  日期：1980.6
• Synthesis of 3-[1H-imidazol-4-yl]propyl 4-[18F]fluorobenzyl ether ([18F]fluoroproxyfan): a potential radioligand for imaging histamine H3 receptors
  作者：Ren Iwata、Géza Horváth、Claudio Pascali、A. Bogni、Kazuhiko Yanai、Zoltán Kovács、Tatsuo Ido

  DOI：10.1002/1099-1344(200008)43:9<873::aid-jlcr371>3.0.co;2-a

  日期：2000.8
• Booysen, Jozua F.; Bredenkamp, Martin W.; Holzapfel, Cedric W., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 7,8, p. 1437 - 1448
  作者：Booysen, Jozua F.、Bredenkamp, Martin W.、Holzapfel, Cedric W.

  DOI：——

  日期：——