4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1-(naphthalen-2-yl)but-2-en-1-one | 66180-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1-(naphthalen-2-yl)but-2-en-1-one
• CAS: 66180-34-5
• 化学式: C₁₄H₉F₃O₂
• 分子量: 266.219
• InChiKey: HXNZKTLBHDDDCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1-(naphthalen-2-yl)but-2-en-1-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 新铜试剂 、 过氧化双月桂酰 、 copper diacetate 、 Selectfluor 、 三乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-fluoro-5-(naphthalen-2-yl)-5-oxo-2-phenylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化的自由基介导的烯烃和炔烃的分子间氰基单氟烷基化

  摘要：

  描述了一种新型铜催化的单氟烷基化剂、烯烃和 TMSCN 的三组分反应。此外，炔烃还可以与反应体系相容，首次以适中的收率和优异的E / Z立体选择性获得三组分产物。该反应为合成氰基单氟烷基化合物提供了一种简便的方法，可作为进一步转化的潜在有用的有机中间体。初步的机理研究表明单氟烷基自由基参与了氰基单氟烷基化过程。

  DOI：

  10.1039/d3ob00289f
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸2,2,2-三氟乙酯 、 2-萘乙酮 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1-(naphthalen-2-yl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND PROCESSES OF PREPARING AND USING THE SAME
  [FR] COMPOSITIONS ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2012129384A3

文献信息

• Detrifluoroacetylation Reaction of Trifluoromethyl-β-diketones: Facile Method for the Synthesis of Succinimide Derivatives and 1,4-Diketones
  作者：Li-Hua Wang、Jing Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201800680

  日期：2018.8.23

  A detrifluoroacetylation of trifluoromethyl‐β‐diketones has been developed, which allows for the synthesis of succinimides and 1,4‐diketones through cascade Michael addition/retro‐Claisen reaction and nucleophilic substitution/retro‐Claisen reaction.

  已开发出三氟甲基-β-二酮的三氟乙酰化，可通过级联迈克尔加成反应/复古克莱森反应和亲核取代/复古克莱森反应合成琥珀酰亚胺和1,4-二酮。
• Synthesis of α,α-difluorobenzoyl oxygen heterocycles via the radical reaction of 2-iodo-2,2-difluoroacetophenones with unsaturated acids or unsaturated alcohols
  作者：Heng Chen、Jiexiong Wang、Jingjing Wu、Yujia Kuang、Fanhong Wu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.06.003

  日期：2017.8

  A convenient and facile method for the direct synthesis of α,α-difluorobenzoyl lactones or cyclic ethers via the radical cyclization reaction of 2-iodo-2,2-difluoroacetophenone with unsaturated acids or alcohols was reported.

  据报道，通过2-碘-2，2-二氟苯乙酮与不饱和酸或醇的自由基环化反应，直接合成α，α-二氟苯甲酰基内酯或环醚的简便方法。
• Nickel-Catalyzed Coupling Reaction of α-Bromo-α-fluoroketones with Arylboronic Acids toward the Synthesis of α-Fluoroketones
  作者：Junqing Liang、Jie Han、Jingjing Wu、Pingjie Wu、Jian Hu、Feng Hu、Fanhong Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02474

  日期：2019.9.6

  A nickel-catalyzed coupling reaction of α-bromo-α-fluoroketones with arylboronic acids was reported, which provides an efficient pathway to access 2-fluoro-1,2-diarylethanones in high yields. We also disclosed the synthesis of the monofluorination agents α-bromo-α-fluoroketones by using a trifluoroacetate release protocol. Mechanistic investigation indicated that a monofluoroalkyl radical is involved

  据报道，镍催化的α-溴-α-氟代酮与芳基硼酸的偶联反应，为高产率地获得2-氟-1,2-二芳基酮提供了一条有效途径。我们还公开了通过使用三氟乙酸盐释放方案来合成单氟化剂α-溴-α-氟代酮。机理研究表明，单氟烷基参与了催化环。此外，通过镍催化的α-溴-α-氟-2-吲哚酮与硼酸酯的偶联反应，合成了氟多卡因的重要医药中间体。
• 一种偕二氟取代四氢萘酮类化合物及其制备方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN109912397B

  公开（公告）日：2022-03-04

  本发明提供了一种偕二氟取代四氢萘酮类化合物及其制备方法。所述的偕二氟取代四氢萘酮类化合物，其特征在于，其结构如通式(I)所示：其中：Ar选自萘基、噻吩基、苯基、间、对、邻位烷基取代苯基，间、对、邻位卤素取代苯基，间、对、邻位三氟甲基取代苯基，间、对、邻位氰基取代苯基；R1选自烷基、取代烷基、苄基、苯基、取代苯基、羧酸酯基。本发明制备步骤简单、条件温和，产率高。
• Cleavage of Carbon−Carbon Bonds through the Mild Release of Trifluoroacetate: Generation of α,α-Difluoroenolates for Aldol Reactions
  作者：Changho Han、Eun Hoo Kim、David A. Colby

  DOI：10.1021/ja202213f

  日期：2011.4.20

  The selective cleavage of carbon-carbon bonds is a significant challenge in synthetic chemistry, yet this strategy can be a powerful way to generate reactive intermediates. We have discovered that, through the facile release of trifluoroacetate which occurs by C-C bond scission, difluoroenolates can be generated under very mild reaction conditions. Unlike existing reactions, this method is not limited

  碳-碳键的选择性断裂是合成化学中的一项重大挑战，但这种策略可以成为生成活​​性中间体的有效方法。我们已经发现，通过 CC 键断裂发生的三氟乙酸盐的轻松释放，可以在非常温和的反应条件下生成二氟烯醇化物。与现有反应不同，该方法不限于一小组氟化结构单元。我们已将此过程应用于羟醛反应以安装二氟亚甲基。