2-溴-2-(二乙氧基磷酰基)乙酸叔丁酯 | 179106-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-2-(二乙氧基磷酰基)乙酸叔丁酯
• 英文名称: bromo(diethoxyphosphoryl)acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: t-butyl diethylphosphonobromoacetate；tert-butyl 2-bromo-2-diethoxyphosphorylacetate
• CAS: 179106-93-5
• 化学式: C₁₀H₂₀BrO₅P
• 分子量: 331.144
• InChiKey: YLZQCXBJSCWQHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2-(二乙氧基磷酰基)乙酸叔丁酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3-((Z)-2-tert-Butoxycarbonyl-2-thiophen-2-yl-vinyl)-4,6-dichloro-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （E）-3-（2-羧基-2-芳基乙烯基）-4,6-二氯-1H-吲哚-2-羧酸的CoMFA合成及药理评估：3- [2-（3-氨基苯基）- 2-羧基乙烯基] -4，6-二氯-1H-吲哚-2-羧酸，一种有效的选择性甘氨酸位点NMDA受体拮抗剂。

  摘要：

  （E）-3-（2-羧基-2-苯基乙烯基）-4,6-二氯-1H-吲哚-2-羧酸1是一种有效且选择性的N-甲基-d甘氨酸位点拮抗剂-天冬氨酸（NMDA）受体。使用3D比较分子场分析（CoMFA）指导合成工作，合成了一系列1的芳基二酸类似物，以优化体内效能，作用时间和结合活性。发现在鼠中风模型中，在1的3-丙烯基部分的2-位上结合有吸电子基团或杂环基团的取代的芳族化合物使化合物具有更好的亲和力和效力。最终，这导致了3- [2-（3-氨基苯基）-2-羧基乙烯基] -4,6-二氯-1H-吲哚-2-羧酸19的发现，这是一种新的有效的选择性甘氨酸位点NMDA受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm0491849
• 作为产物：
  描述：

  二乙基膦酰基乙酸叔丁酯 在 lithium hexamethyldisilazane 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-溴-2-(二乙氧基磷酰基)乙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  通过望远镜自由基加成诱导远程官能团迁移和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯 (HWE) 烯烃化构建多取代环己烯

  摘要：

  本文介绍了一种用于快速组装多取代环己烯的有效伸缩方法。整个过程通过远程官能团迁移很好地将光氧化还原促进的烯烃双官能化与伴随的分子内 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 烯化结合起来。该协议的特征在于，后续需要酮官能团进行闭环烯烃化的事实是通过前面的烯烃双官能化从原本惰性的叔醇中原位揭开的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03821

文献信息

• 3-(indol-3-yl)-propenoic acid derivatives and pharmaceutical
  申请人：Merrell Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05519048A1

  公开（公告）日：1996-05-21

  The present invention is new 3-(indol-3-yl)-propenoic acid derivatives and pharmaceutical compositions thereof. These new 3-indolyl-3-yl-prpopenoic acid derivatives are useful as NMDA antagonist.

  本发明涉及新的3-(吲哚-3-基)-丙烯酸衍生物及其药物组合物。这些新的3-吲哚-3-基-丙烯酸衍生物可用作NMDA拮抗剂。
• AROMATIC HETEROCYCLIC SUBSTITUTED OLEFIN COMPOUND, PREPARATION METHOD FOR SAME, PHARMACEUTICAL COMPOSITION OF SAME, AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：SHANGHAI YINGLI PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：US20210032242A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  Provided in the present application are an aromatic heterocyclic substituted olefin compound, a preparation method for same, a pharmaceutical composition of same, and applications thereof. The aromatic heterocyclic substituted olefin compound of the present invention is a novel ALK5 inhibitor and is for use in treating and/or preventing various ALK5-mediated diseases.

  本申请提供了一种芳香杂环取代烯烃化合物，以及其制备方法、相应的药物组合物和应用。本发明的芳香杂环取代烯烃化合物是一种新型ALK5抑制剂，用于治疗和/或预防各种ALK5介导的疾病。
• Heterocycle substituted propenoic acid derivatives and pharmaceutical
  申请人：Hoechst Marion Roussel Inc.

  公开号：US05563157A1

  公开（公告）日：1996-10-08

  The present invention is new 3-(heterocyclic)-propenoic acid derivatives and pharmaceutical compositions thereof. These new 3-(heterocyclic)-propenoic acid derivatives are useful as NMDA antagonist.

  本发明涉及新的3-(杂环)-丙烯酸衍生物及其制备的药物组合物。这些新的3-(杂环)-丙烯酸衍生物可用作NMDA受体拮抗剂。
• Heterocycle substituted propenoic acid derivatives as NMDA antagonist
  申请人：Hoechst Marion Roussel, Inc.

  公开号：US05981553A1

  公开（公告）日：1999-11-09

  The present invention is new 3-(heterocyclic)-propenoic acid derivatives and pharmaceutical compositions thereof. These new 3-(heterocyclic)-propenoic acid derivatives are useful as NMDA antagonist.

  本发明涉及新的3-(杂环)丙烯酸衍生物及其制备的药物组合物。这些新的3-(杂环)丙烯酸衍生物可用作NMDA拮抗剂。
• [EN] HETEROCYCLE SUBSTITUTED PROPENOIC ACID DERIVATIVES AS NMDA ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE PROPENOIQUE SUBSTITUES PAR UN HETEROCYCLE UTILISES COMME ANTAGONISTES DE NMDA
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL, INC.

  公开号：WO1996013501A1

  公开（公告）日：1996-05-09

  (EN) 3-(Heterocyclic)-propenoic acid derivatives of formula (I) wherein G ia a radical chosen from the group (a), (b) or (c). These 3-(heterocyclic)-propenoic acid derivatives are useful as NMDA antagonists.(FR) Dérivés d'acide propénoique substitués en position 3 par un hétérocycle, de la formule (I), dans laquelle G représente un radical choisi entre (a), (b) et (c). Ces dérivés d'acide propénoique substitués en position 3 par un hétérocycle sont utiles comme antagonistes de N-méthyl-D-aspartate (NMDA).

  以下是对英文文本的翻译： (EN) 3-(Heterocyclic)-propenoic acid derivatives of formula (I) wherein G ia a radical chosen from the group (a), (b) or (c). These 3-(heterocyclic)-propenoic acid derivatives are useful as NMDA antagonists. (翻译)3-(杂环基)丙二元酸衍生物，其分子式为(I)，其中的G是一种来自(a)、(b)或(c)中的一个基团的单质根。 (FR) Dérivés d'acide propénoique substitués en position 3 par un hétérocycle, de la formule (I), dans laquelle G Represents un radical choisi entre (a), (b) et (c). Ces dérivés d'acide propénoique substitués en position 3 par un hétérocycle sont utiles comme antagonistes de N-méthyl-D-aspartate (NMDA). 翻译结果： 中文： 3-(杂环基)丙二元酸衍生物，其分子式为(I)，其中的G是一种来自(a)、(b)或(c)中的一个基团的单质根。这些3-(杂环基)丙二元酸衍生物对N-méthyl-D-aspartate (NMDA)有用。