5-[3-(trifluoroacetylamino)propylaminocarbonylmethyl]-2’-deoxyuridine | 208758-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-[3-(trifluoroacetylamino)propylaminocarbonylmethyl]-2’-deoxyuridine
• 英文别名: 5-[N-(3-trifluoroacetamidopropyl)aminocarbonylmethyl]-2'-deoxyuridine
• CAS: 208758-76-3
• 化学式: C₁₆H₂₁F₃N₄O₇
• 分子量: 438.361
• InChiKey: SVTPLBUAWMSLGF-HOSYDEDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  162.75
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[3-(trifluoroacetylamino)propylaminocarbonylmethyl]-2’-deoxyuridine 在 吡啶 、 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3’-O-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropylaminophosphinoxy)-5’-O-(4,4-dimethoxytrityl)-5-[3-(trifluoroacetylamino)propylaminocarbonylmethyl]-2’-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Two Thymine Residues in the Catalytic Core of 10-23 DNAzyme: The Impact on the Catalysis of Their 5-Substituted Functional Groups

  摘要：

  在 10-23 DNA 酶的 15 个聚合物催化核心中，每个残基对催化构象的贡献各不相同。在这里，非常保守的 T4 和最不保守的 T8 在其 5 位上被修饰为具有氢键能力的羟基、咪唑基和氨基。这些外部功能基团在催化核心内诱导了新的相互作用，从而对 10-23 DNA 酶的催化活性产生了消极和积极的影响，不同的连接方式可用于调节功能基团的作用。在核碱基水平上，T4 和 T8 的保守性可以得到认可，但在官能团水平上，T4 并不完全保守。可以对它们的 5-甲基基团进行修饰，以提高 DNA 酶的性能。

  DOI：

  10.3390/molecules22071011
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 5-(3-aminopropylaminocarbonylmethyl)-2'-deoxyuridine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-[3-(trifluoroacetylamino)propylaminocarbonylmethyl]-2’-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Effect of Acridine with Various Linker Arms Attached to C5 Position of 2′-Deoxyuridine on the Stability of DNA/DNA and DNA/RNA Duplexes

  摘要：

  Acridine-modified oligodeoxyribonucleotides (ODNs) at the CS-position of a 2'-deoxyuridine via different lengths of linker arms were synthesized. Reaction of 5-(N-aminoalkyl)carbamoylmethyl-2'-deoxyuridines with 9-phenoxyacridine gave the acridine-modified 2'-deoxyuridines which were incorporated into ODNs. The duplexes containing the acridine-modified strands and their complementary DNA or RNA were thermally more stable than that containing the unmodified strand. Thermal stability of the duplexes of the modified ODNs varied depending on the length of the linker arms.

  DOI：

  10.1080/07328319808003463

文献信息

• 核苷类化合物或其盐、核酸及其应用
  申请人：中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研 究所

  公开号：CN107236011B

  公开（公告）日：2020-11-27

  本发明属于生物医药领域，涉及一种核苷类化合物或其盐、核酸及其应用。具体地，本发明涉及式Ⅰ所示的核苷类化合物或其盐；在此基础上，本发明还涉及核酸。本发明的核酸可用作催化血管内皮生长因子受体2的mRNA裂解的脱氧核酶或者用作与人促红细胞生成素有亲和作用的适配体。