4-Chloro-2-hex-1-ynylaniline | 928782-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Chloro-2-hex-1-ynylaniline
• CAS: 928782-96-1
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN
• 分子量: 207.703
• InChiKey: RJQVYTPOEWMDBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chloro-2-hex-1-ynylaniline 在 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-butyl-5-chloro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的N-Boc吲哚的氧化-羟基氧化和甲氧基化反应合成3-氧代二氢吲哚

  摘要：

  摘要 开发了钯催化的N - Boc吲哚的氧化-羟基化和氧化-甲氧基化反应，以合成2-羟基（甲氧基）-3-氧代吲哚啉-1-羧酸叔丁酯及其衍生物。使用PdCl 2作为催化剂，乙腈作为溶剂，可轻松完成该过程，从而以中等至高收率得到3-oxoindoline。提出了这种钯催化N - Boc吲哚的氧化-羟基化和氧化-甲氧基化的机理。 开发了钯催化的N - Boc吲哚的氧化-羟基化和氧化-甲氧基化反应，以合成2-羟基（甲氧基）-3-氧代吲哚啉-1-羧酸叔丁酯及其衍生物。使用PdCl 2作为催化剂，乙腈作为溶剂，可轻松完成该过程，从而以中等至高收率得到3-oxoindoline。提出了这种钯催化N - Boc吲哚的氧化-羟基化和氧化-甲氧基化的机理。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589032
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-氯苯胺 、 1-己炔 生成 4-Chloro-2-hex-1-ynylaniline
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的2-（炔基）芳基异氰酸酯与有机硼试剂的环化反应，立体选择性地合成3-亚烷基新吲哚。

  摘要：

  钯（0）/单膦催化剂促进2-（炔基）芳基异氰酸酯与有机硼试剂的环化反应，以产生立体确定的3-亚烷基亚乙基吲哚。炔基和异氰酸根合基团与Pd（0）进行氧化环化反应，形成oxapalladacycle中间体。随后的重金属化和还原消除得到产物。

  DOI：

  10.1021/ol801844w

文献信息

• PtCl2-catalyzed reactions of o-alkynylanilines with ethyl propiolate and dimethyl acetylenedicarboxylate
  作者：Xun Li、Jun-Yan Wang、Wei Yu、Long-Min Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.095

  日期：2009.2

  The PtCl2-catalyzed reactions between indoles and ethyl propiolate gave rise to mono and double addition products. The composition of the products was largely influenced by the substituents on the indoles as well as the amount of ethyl propiolate used. o-Alkynylanilines reacted with ethyl propiolate and dimethyl acetylenedicarboxylate under the catalysis of PtCl2 to generate the corresponding 2,3-disubstituted

  吲哚和丙酸乙酯之间的PtCl 2催化反应产生单加成产物和双加成产物。产物的组成在很大程度上受到吲哚上的取代基以及丙酸乙酯用量的影响。在PtCl 2的催化下，邻炔基苯胺与丙酸乙酯和乙酰二羧酸二甲酯反应，生成相应的2,3-二取代的吲哚。通过遵循顺序的环化/分子间加成途径来进行反应。
• Rhodium-catalyzed enantioselective in situ C(sp3)−H heteroarylation by a desymmetrization approach
  作者：Yujia Shi、Yan Qiao、Pengfei Xie、Miaomiao Tian、Xingwei Li、Junbiao Chang、Bingxian Liu

  DOI：10.1016/j.cclet.2024.109544

  日期：2024.10

  reasonably achieved through the collaborative control of a large silicon substituted chiral ligand and C−H···, LP··· interactions between aryl rings of the carboxylate group and the substrate. Control experiments demonstrate that Rh-aryl bond formation nucleophilic cyclization is more critical for reaction efficiency than C−H activation of the nucleophilic cyclization byproduct.

  通过利用芳基化试剂对氨基芳基炔进行亲核环化，实现了对映选择性甲基 C-H 芳基化的铑催化去对称反应。该反应在大气条件下产生含有全碳四元立构中心的手性吲哚，多种底物表现出良好的对映选择性（44 个实例）。机理和DFT研究表明，立体控制是通过大硅取代手性配体的协同控制以及羧酸酯基团芳环与底物之间的CH·，LP·相互作用来合理实现的。对照实验表明，Rh-芳基键形成亲核环化对于反应效率比亲核环化副产物的 C−H 活化更为关键。
• Synthesis of <i>N</i>-Azolylindoles by Copper-Catalyzed C–H/N–H Coupling–Annulation Sequence of <i>o</i>-Alkynylanilines
  作者：Yoshiro Oda、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol203392r

  日期：2012.1.20

  A wide range of o-alkynylanilines undergo a copper-catalyzed direct C-H/N-H coupling with azoles followed by benzannulation to form the corresponding N-azolylindoles in good yields. The domino reaction proceeds effectively with molecular oxygen as the sole oxidant and provides a new dehydrogenative access to the titled compounds of interest in pharmaceutical and material sciences.
• An Annulative Electrophilic Amination Approach to 3-Aminobenzoheteroles
  作者：Naoki Matsuda、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo202207s

  日期：2012.1.6

  A copper-catalyzed annulative amination approach to 3-aminobenzofurans and -indoles from o-alkynylphenols and -anilines has been developed. The Cu-based catalysis is based on an umpolung, electrophilic amination with O-benzoyl hydroxylamines and enables the mild and convergent synthesis of various 3-aminobenzoheteroles of biological and pharmaceutical interest. Some mechanistic investigations and an application of this protocol to construction of more complex tricyclic framework are also described.
• The PdCl2-catalyzed sequential heterocyclization/Michael addition cascade in the synthesis of 2,3-disubstituted indoles
  作者：Donala Janreddy、Veerababurao Kavala、Chun-Wei Kuo、Ting-Shen Kuo、Chiu-Hui He、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.081

  日期：2013.4

  A cascade reaction of 2-N-unprotected-2-alkynylanilines and various electron-deficient alkenes in the presence of PdCl2 provided 2,3-disubstituted indole derivatives, whereas, in the presence of Pd(OAc)(2), the same reaction resulted in the production of N-alkylated-2-alkynylaniline derivatives. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.