N,N-dimethyloct-2-yn-1-amine | 39854-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dimethyloct-2-yn-1-amine
• CAS: 39854-41-6
• 化学式: C₁₀H₁₉N
• 分子量: 153.268
• InChiKey: OIYAMEMCDQRRSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.832±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyloct-2-yn-1-amine 在 二氯二茂锆 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ϖentyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted 2,3-dihydro-1H-boroles by transmetalation of aluminacyclopent-2-enes with BF3·Et2O

  摘要：

  A procedure was developed for selective synthesis of 4,5-dialkyl-1-fluoro-2,3-dihydro-1H-boroles via transmetalation of the corresponding aluminacyclopent-2-enes with BF3 center dot Et2O. 4,5-Dialkyl-1-fluoro-2,3-dihydro-1H-boroles were isolated as complexes with BEtF2. 4-Alkyl-5-dimethylaminomethyl-1-fluoro-2,3-dihydro-1H-boroles were synthesized for the first time.

  DOI：

  10.1134/s1070428012060024
• 作为产物：
  描述：

  四甲基甲烷二胺 、 1-庚炔 反应 6.0h， 以90%的产率得到N,N-dimethyloct-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  N,N,N′,N′-tetramethylmethanediamine—A new reagent for aminomethylation of acetylenes

  摘要：

  A new procedure has been developed for aminomethylation of terminal acetylenes with N,N,N',N'-tetramethylmethanediamine in the presence of transition metals and lanthanide complexes and salts. The procedure ensures formation of the corresponding N,N-dimethylprop-2-yn-l-amines with high yield and selectivity.

  DOI：

  10.1134/s1070428008080034

文献信息

• 2-Zincoethylzincation of 2-Alkynylamines and 1-Alkynylphosphines Catalyzed by Titanium(IV) Isopropoxide and Ethylmagnesium Bromide
  作者：Rita Kadikova、Ilfir Ramazanov、Oleg Mozgovoi、Azat Gabdullin、Usein Dzhemilev

  DOI：10.1055/s-0037-1612009

  日期：2019.2

  Titanium(IV) isopropoxide and ethylmagnesium bromide catalyzed reaction of 2-alkynylamines with Et2Zn, followed by deuterolysis/hydrolysis and iodinolysis, affords substituted (Z)-pent-2-en-2,5-d 2-1-amines, (Z)-pent-2-en-1-amines (65–88%), and substituted (Z)-2,5-diiodopent-2-en-1-amines (55–63%). It is suggested that the reaction proceeds through the formation of cyclic organotitanium derivatives. The

  异丙醇钛 (IV) 和溴化乙基镁催化 2-炔胺与 Et2Zn 的反应，然后进行氘化/水解和碘解，得到取代的 (Z)-pent-2-en-2,5-d 2-1-胺，(Z )-pent-2-en-1-胺 (65–88%) 和取代的 (Z)-2,5-diiodopent-2-en-1-胺 (55–63%)。表明该反应是通过形成环状有机钛衍生物进行的。在催化量的 Ti(O-iPr)4 和 EtMgBr 存在下，1-炔基膦和 Et2Zn 之间的反应产生具有高区域选择性和立体选择性的三取代 1-烯基氧化膦。
• Niobium- and zirconium-catalyzed reactions of substituted 2 alkynylamines with Et₂Zn
  作者：Rita N. Kadikova、Ilfir R. Ramazanov、Azat M. Gabdullin、Oleg S. Mozgovoj、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1039/d0ra10132j

  日期：——

  The NbCl5–EtMgBr-catalyzed reaction of N,N-disubstituted 2-alkynylamines with Et2Zn followed by hydrolysis or deuterolysis affords (2Z)-alkenylamines (reduction products of alkyne) in high yields. The reaction of N,N-disubstituted 2-alkynylamines with Et2Zn catalyzed by the Cp2ZrCl2–EtMgBr system occurs as 2-zincoethylzincation, resulting, after deuterolysis or iodinolysis, in the regio- and stereoselective

  NbCl 5 –EtMgBr 催化N , N-二取代 2-炔胺与 Et 2 Zn 的反应，然后水解或氘解，以高产率提供 (2 Z )-烯基胺（炔的还原产物）。在 Cp 2 ZrCl 2 –EtMgBr 体系催化下， N , N -二取代 2-炔胺与 Et 2 Zn 的反应以 2-锌乙基锌阳离子的形式发生，在氘解或碘解后，区域和立体选择性地形成相应的二氘代和具有三取代双键的二碘化2-烯基胺衍生物。本研究证明了在催化量的 EtMgBr 存在下，NbCl 5和 Cp 2 ZrCl 2对 2-炔基叔胺与 Et 2 Zn 的反应途径的催化作用之间的差异。
• Mercier,F. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 690 - 696
  作者：Mercier,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Koulkes, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 39,40
  作者：Koulkes

  DOI：——

  日期：——
• Alk-2-yn-1-amines in the synthesis of substituted quinolines in the presence of palladium complexes
  作者：M. G. Shaibakova、G. A. Makhmudiyarov、L. M. Khalilov、E. A. Paramonov、A. G. Ibragimov、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1134/s1070428010030218

  日期：2010.3

  An effective one-step procedure has been developed for the synthesis of 4- and 2,3,4-substituted quinolines via reaction of o-iodoaniline with alk-2-yn-1-amines in the presence of Pd(OAc)(2) as catalyst.