2-(4-ethylphenyl)isoindoline-1,3-dione | 83665-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-ethylphenyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-(4-ethylphenyl)phthalimide；2-(4-Ethylphenyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 83665-33-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: RJTMOIDRHLTIGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-ethylphenyl)isoindoline-1,3-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-甲基邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  伯胺 Gabriel 合成第二步的 Ing-Manske 和相关反应的改进方法

  摘要：

  摘要 这项工作证明了在 N 取代的邻苯二甲酰亚胺完全消失后通过提高反应混合物的 pH 值对 Ing-Manske 和相关程序的改进。在不添加 NaOH 的情况下，N-苯基邻苯二甲酰亚胺 (1a) 的肼解在 5.3 小时后得到 80% 的所需伯胺。当1当量时，反应时间减少到1.6小时和1.2小时。和 5 eq。在 1a 完全消失后，向反应混合物中加入 100 毫升 NaOH。N-(4-乙基苯基)邻苯二甲酰亚胺 (1b) 的羟基氨解反应 7.5 小时后得到 80% 的所需伯胺（添加 [NaOH] = 0）。当 10 eq。和 20 eq。1b 消失后，向反应混合物中加入 NaOH，反应时间分别缩短至 4 小时和 2 小时。N-(2-乙基苯基)邻苯二甲酰亚胺 (1c) 的甲基氨基分解在 1.7 小时后得到 80% 的所需伯胺（添加 [NaOH] = 0）。当1当量时，反应时间减少到1小时和0.7小时。和

  DOI：

  10.1081/scc-200043164
• 作为产物：
  描述：

  3-[4-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)phenyl]propanoic acid 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 26.17h， 以28%的产率得到2-(4-ethylphenyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced electron transfer cyclizations of aryl-linked phthalimides

  摘要：

  The photochemistry photochemistry of arene-linked phthalimides incorporating the carboxylate or thioether donor group was investigated. Simple N-phthalimidophenyl alkanoates exclusively gave photoreduction (CO2H/H-exchange) products. In contrast, omega-phthalimido-meta-phenoxy carboxylates underwent photodecarboxylative cyclizations in yields of 6-48%. Likewise, catechol-linked derivatives furnished analogue cyclization products in 18-38% yield. Using the photodecarboxylation protocol, macrocyclic target compounds with ring sizes up to 17 could thus be realized. Two model phthalimides containing a thioether branch at the ortho-position of the arene-linker gave the analogue seven-membered cyclization products in yields of 28% and 35%, respectively. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.069

文献信息

• Chitosan: an efficient recyclable catalyst for transamidation of carboxamides with amines under neat conditions
  作者：Sadu Nageswara Rao、Darapaneni Chandra Mohan、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/c4gc01402b

  日期：——

  A novel chitosan-catalyzed transamidation of carboxamides with amines under solvent-free conditions is described. A series of amide derivatives as well as more challenging aryl and alkyl amines with long-chain alkyl substituents could be selectively converted into the corresponding transamidation products, which are frequently found in biologically active compounds and pharmaceuticals. Under similar reaction conditions benzo[d]heterocycles were also obtained via a one-pot synthesis through transamidation and subsequent dehydration. Recyclability of chitosan was demonstrated, with quantitative yields of products obtained without any loss of catalytic activity.

  报道了一种新型壳聚糖催化下无溶剂条件中的羧酰胺与胺的转酰胺化反应。一系列酰胺衍生物以及更具挑战性的含长链烷基取代基的芳基和烷基胺，可以被选择性地转化为相应的转酰胺化产物，这些产物常见于具有生物活性的化合物和药物中。在类似的反应条件下，通过转酰胺化和随后的脱水反应，还可以通过一步合成法制备苯并[d]杂环类化合物。壳聚糖的回收利用得到证实，在没有任何催化活性损失的情况下，产物的产率达到了定量水平。
• Visible-Light-Induced Metal-/Photocatalyst-Free C–H Bond Imidation of Arenes
  作者：Takahito Kuribara、Masaya Nakajima、Tetsuhiro Nemoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00433

  日期：2020.3.20

  In this study, a visible-light-induced intermolecular C-H bond imidation of arenes was achieved at ambient condition. By using simple phthalimide with (diacetoxyiodo)benzene and molecular iodine, direct metal-/photocatalyst-free C-N bond formation was achieved. The imidation protocol was designed by using time-dependent density functional theory calculations and experimentally demonstrated for 28 substrates

  在这项研究中，在环境条件下实现了可见光诱导的芳烃分子间CH键酰亚胺化。通过将简单的邻苯二甲酰亚胺与（二乙酰氧基碘）苯和分子碘一起使用，可以直接形成无金属/光催化剂的CN键。通过使用随时间变化的密度泛函理论计算设计了酰亚胺化方案，并通过实验证明了28种底物的产率高达96％。机理研究表明，自由基介导的芳族取代是在可见光照射下通过N-碘邻苯二甲酰亚胺的光解而发生的。
• Efficient photolytic C–H bond functionalization of alkylbenzene with hypervalent iodine(<scp>iii</scp>) reagent
  作者：Ryu Sakamoto、Tsubasa Inada、Sermadurai Selvakumar、Shin A. Moteki、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/c5cc07647a

  日期：——

  A practical approach to radical C–H bond functionalization by the photolysis of a hypervalent iodine(iii) reagent is presented.

  通过光解高价碘（III）试剂实现对自由基C-H键的功能化的实用方法被提出。
• [EN] PIGMENT, AND PIGMENT COMPOSITION, COLORING COMPOSITION AND COLOR FILTER USING THE SAME<br/>[FR] PIGMENT, ET COMPOSITION DE PIGMENT, COMPOSITION DE COLORATION ET FILTRE DE COULEUR L'UTILISANT
  申请人：FUJIFILM CORP

  公开号：WO2013146332A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  Provided are a pigment excellent in the light stability, heat resistance, dispersibility, and color reproducibility without containing any metal-containing compound, a compound composing the pigment, and a pigment composition, a coloring composition, a colored radiation-sensitive composition, a color filter, an inkjet ink using the same, and a method of manufacturing colored radiation-sensitive composition. A pigment comprising at least either a compound represented by the formula (I) or a compound represented by the formula (II) below, the compound showing an absorbance of 0.5 or below at a wavelength of absorption maximum in the range from 300 to 700 nm, when contained in a filtrate obtained after adding 0.01% by weight of the compound into water, and, obtained after adding 0.01% by weight of the compound into 1-monomethyl ether 2-acetate, respectively followed by stirring at 25°C for 10 minutes, and filtering through a filter with a pore size of 0.20 µm. In the formulae (I) and (II), each of R1 to R12 independently represents a monovalent substituent.

  提供了一种在不含任何含金属化合物的情况下具有光稳定性、耐热性、分散性和颜色再现性的颜料，一种构成该颜料的化合物，以及颜料组合物、着色组合物、着色辐射敏感组合物、彩色滤光片、使用该颜料的喷墨墨水，以及一种制备着色辐射敏感组合物的方法。一种颜料包括下面的式(I)或式(II)所代表的化合物中至少一种，当这种化合物被加入水中后得到的滤液中，以及分别在加入0.01%重量的该化合物到1-甲基乙醚-2-乙酸酯中后在25°C搅拌10分钟，并通过孔径为0.20微米的滤器过滤后，在300到700纳米范围内吸收最大波长时，该化合物的吸光度为0.5或以下。在式(I)和(II)中，R1至R12中的每一个独立代表一价取代基。
• N1-((Pyrazol-1-Ymethyl)-2-Methylphenyl)-Phatalamide Derivatives And Related Compounds Insecticides
  申请人：Wada Katsuaki

  公开号：US20070299085A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  Novel benzenedicarboxamides of the formula (I) wherein X represents hydrogen, halogen atom, nitro, C 1-6 alkylsulfonyloxy, C 1-6 alkylsulfinyl, C 1-6 alkylsulfenyl or C 1-6 alkylsulfonyl, R 1 represents C 1-6 alkyl, C 1-6 alkylthio-C 1-6 alkyl, or C 1-6 alkyl, m represents 0 or 1, A represents O, S, SO, SO 2 , CH 2 or CH(CH 3 ), and Q represents a 5- or 6-membered heterocyclic group that contains at least one hetero atom selected from the group consisting of N, O and S and can be optionally substituted; processes for their preparation, their intermediates and their use as insecticides.

  化合物(I)的结构式，其中X代表氢、卤素原子、硝基、C1-6烷基磺酰氧基、C1-6烷基亚磺酰、C1-6烷基亚磺基或C1-6烷基磺酰基，R1代表C1-6烷基、C1-6烷基硫醚-C1-6烷基或C1-6烷基，m代表0或1，A代表O、S、SO、SO2、CH2或CH(CH3)，Q代表一个含有至少一个异原子（选自N、O和S）的5-或6元杂环基，可选择性地被取代；制备它们的方法、它们的中间体以及它们作为杀虫剂的用途。