2-oxo-2-(2-(tritylamino)thiazol-4-yl)acetic acid | 68363-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-oxo-2-(2-(tritylamino)thiazol-4-yl)acetic acid
• 英文别名: oxo-[2-[(triphenylmethyl)-amino]-thiazol-4-yl] acetic acid；2-oxo-2-[2-(tritylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetic acid
• CAS: 68363-44-0
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 414.485
• InChiKey: ALTFIMDUFNNVBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2-(2-(tritylamino)thiazol-4-yl)acetic acid 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-[[3-[4-benzhydryloxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-oxidopyridin-1-ium-2-yl]-1,2-oxazol-5-yl]methoxyimino]-2-[2-(tritylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetyl]amino]-3-ethenyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on New Catechol Containing Cephalosporins. III. Synthesis and Structure-activity Relationships of Cephalosporins Having a Pyridone Moiety at the C-7 Position.

  摘要：

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.279
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氨基噻唑-4-基)乙醛酸乙酯 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-oxo-2-(2-(tritylamino)thiazol-4-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  对在肟残基上带有多个取代基的单bactams革兰氏阴性细菌的耐药性进行合成和抗菌评估。

  摘要：

  根据氨曲南（AZN）及其目标PBP3的结构特征，制备了一系列在肟残基上带有各种取代基的新型单bactam衍生物，并评估了它们对敏感和耐药革兰氏阴性细菌的抗菌活性。其中，化合物8p和8r对大多数测试的革兰氏阴性菌株表现出中等效力，MIC值为0.125-32μg/ mL，与AZN相当。同时，以1:16的比例将8p和8r与avibactam作为β-内酰胺酶抑制剂的组合显示出对产生ESBLs和NDM-1的肺炎克雷伯菌的有希望的协同作用，并且MIC值显着降低分别为8倍和> 256倍。此外，它们在体外和体内均显示出优异的安全性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103487
• 作为试剂：
  描述：

  2-oxo-2-(2-(tritylamino)thiazol-4-yl)acetic acid 、 2-Phthalimidooxymethyl-1,5-dibenzhydryloxy-4-pyridone 在 2-oxo-2-(2-(tritylamino)thiazol-4-yl)acetic acid 作用下， 生成 (Z)-2-(((1,5-bis(benzhydryloxy)-4-oxo-1,4-dihydropyridin-2-yl)methoxy)imino)-2-(2-(tritylamino)thiazol-4-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 2017, 60, 2669-2684

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] AMIDINE SUBSTITUTED BETA - LACTAM COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE BÊTA-LACTAME À SUBSTITUTION AMIDINE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：AICURIS GMBH & CO KG

  公开号：WO2013110643A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The present invention relates to novel β-lactam compounds of formula (I), their preparation and use. In particular, this invention relates to novel β-lactam compounds which are amidine substituted monobactam derivatives useful as antimicrobial agents and their preparation.

  本发明涉及式(I)的新型β-内酰胺化合物，它们的制备和使用。特别是，本发明涉及作为抗菌剂有用的新型β-内酰胺化合物，即取代脒的单巴坦衍生物及其制备方法。
• Improved Synthesis of Yt-14, A Potent Antibiotic to Multidrug-Resistant Strains
  作者：Jianhai Wei、Deyu Kong、Lei Wang、Yinyong Zhang、Wenhao Hu、Yushe Yang

  DOI：10.3184/174751918x15314830456124

  日期：2018.7

  A new practical synthetic approach produced clinical drug candidate YT-14, improving the overall yield from 1.3% to 13.8%. Compared with the previous route, the new route is two steps shorter and all of the steps involve purifications without column chromatography. The advantages of this procedure include simple operating conditions and higher yields.

  一种新的实用合成方法生产了临床候选药物 YT-14，将总收率从 1.3% 提高到 13.8%。与之前的路线相比，新路线缩短了两步，所有步骤都涉及纯化，无需柱层析。该程序的优点包括操作条件简单和产量更高。
• Cephalosporin compounds and antibacterial agents
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：US05075299A1

  公开（公告）日：1991-12-24

  Novel cephalosporin compounds represented by formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 represents a lower alkyl group which may optionally have a substituent; each of R.sup.2 and R.sup.3 independently represents a hydrogen atom or hydroxy group; and A represents a hydrogen atom or a residue of nucleophilic compound, and pharmacologically acceptable salts or esters thereof exhibit a potent antibacterial activity against gram positive and gram negative bacteria.

  新型头孢菌素化合物，其代表性结构式为（I）：##STR1## 其中R1代表可任选具有取代基的低级烷基；R2和R3各自独立代表氢原子或羟基；A代表氢原子或亲核化合物的残基，及其药理学上可接受的盐或酯，对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均显示出强大的抗菌活性。
• Cephalosporin compounds
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0376724A3

  公开（公告）日：1991-09-25

  Cephalosporin compounds of the formula: wherein R1 is amino or protected amino; R2 is substituted or unsubstituted heterocyclic group having 1 - 3 hetero atoms selected from oxygen and sulphur; R3 is carboxyl or protected carboxyl; R4 is nucleophilic compound residue; R5 is carboxyl, protected carboxyl and -COO-, a pharmaceutically acceptable salt thereof and their synthetic intermediate of the formula:wherein R11 is amino or protected amino; R2 is substituted or unsubstituted heterocyclic group having 1 - 3 hetero atoms selected from oxygen and sulfur; R3 is carboxyl or protected carboxyl; -COOY is carboxyl or protected carboxyl. Said cephalosporin compound is useful as antibacterial agent.

  头孢菌素类化合物，其通式为：其中R1为氨基或保护的氨基；R2为含有1至3个选自氧和硫的杂原子的取代或未取代的杂环基团；R3为羧基或保护的羧基；R4为亲核化合物残基；R5为羧基、保护的羧基和-COO-，以及它们的药学上可接受的盐和其合成中间体的通式：其中R11为氨基或保护的氨基；R2为含有1至3个选自氧和硫的杂原子的取代或未取代的杂环基团；R3为羧基或保护的羧基；-COOY为羧基或保护的羧基。所述头孢菌素化合物可作为抗菌剂使用。
• Cephalosporin derivatives
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：US04785090A1

  公开（公告）日：1988-11-15

  This is a class of antibacterial compounds of the formula: ##STR1## wherein Y is straight or branched alkyl or alkenyl chain, cycloalkanomethyl of 3-6 carbon atoms, each group being optionally substituted by halogen, or a group ##STR2## wherein n is 0 or an integer of 1-3, A is a group --COR.sup.3 wherein R.sup.3 is hydroxy, a group ##STR3## wherein R.sup.4 and R.sup.5, which may be the same or different, are hydrogen or alkyl of 1-5 carbon atoms, a group ##STR4## or a 5- or 6-membered heterocyclic group containing nitrogen and/or sulfur, and R.sup.1 and R.sup.2, which may be the same or different, are hydrogen, alkyl of 1-5 carbon atoms, or R.sup.1 and R.sup.2 may be combined together to form cycloalkylidene of 3-5 carbon atoms, and Z is a group of the formula: ##STR5## wherein m is 0 or an integer of 3-5, R.sup.6 is hydrogen or alkyl of 1-3 carbon atoms, and R.sup.7, when m is an integer of 3-5, is alkyl of 1-5 carbon atoms, alkenyl, cyclopropyl, a group --(CH.sub.2).sub.p B wherein p is 0 or an integer of 1-3 and B is amino, alkyl-substituted amino, hydroxy, carboxy, carbamoyl, trifluoromethyl, sulfonic acid, sulfonic acid amide, alkylthio or cyano or, when m is 0, is alkyl of 1-5 carbon atoms, which may optionally be substituted by halogen, alkenyl, a group ##STR6## wherein R.sup.8 is hydrogen, alkyl of 1-4 carbon atoms or phenyl, or cyclopropyl, and a salt thereof.

  这是一类具有以下通式的抗菌化合物：##STR1## 其中Y是直链或支链的烷基或烯基链，3-6个碳原子的环烷基甲基，每个基团可任选地被卤素取代，或一个基团##STR2## 其中n为0或1至3的整数，A是一个基团--COR3，其中R3是羟基，一个基团##STR3## 其中R4和R5可以相同或不同，是氢或1至5个碳原子的烷基，一个基团##STR4## 或含氮和/或硫的5或6元杂环基团，以及R1和R2可以相同或不同，是氢，1至5个碳原子的烷基，或者R1和R2可以结合在一起形成3至5个碳原子的环烷叉基，以及Z是一个具有以下通式的基团：##STR5## 其中m为0或3至5的整数，R6是氢或1至3个碳原子的烷基，以及R7，当m为3至5的整数时，是1至5个碳原子的烷基，烯基，环丙基，一个基团--(CH2)pB，其中p为0或1至3的整数，B是氨基，烷基取代的氨基，羟基，羧基，氨基甲酰，三氟甲基，磺酸，磺酰胺，烷基硫或氰基，或者当m为0时，是1至5个碳原子的烷基，其可任选地被卤素，烯基，一个基团##STR6## 其中R8是氢，1至4个碳原子的烷基或苯基，或环丙基取代，以及其盐。