(Z)-2-(1-t-Butoxycarbonylcycloprop-1-oxyimino)-2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)acetic acid | 73562-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (Z)-2-(1-t-Butoxycarbonylcycloprop-1-oxyimino)-2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)acetic acid
• 英文别名: (2Z)-2-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]cyclopropyl]oxyimino-2-[2-(tritylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetic acid
• CAS: 73562-94-4
• 化学式: C₃₂H₃₁N₃O₅S
• 分子量: 569.681
• InChiKey: JESGBYFCTMTUAT-JYUHDHNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-amino-4-(fluoromethyl)-1-(2H-tetrazol-5-yl)azetidin-2-one 、 (Z)-2-(1-t-Butoxycarbonylcycloprop-1-oxyimino)-2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)acetic acid 生成 tert-butyl 1-[(Z)-[2-[[(2S,3S)-2-(fluoromethyl)-4-oxo-1-(2H-tetrazol-5-yl)azetidin-3-yl]amino]-2-oxo-1-[2-(tritylamino)-1,3-thiazol-4-yl]ethylidene]amino]oxycyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-t-butoxycarbonylcycloprop-1-oxyphthalimide 、 2-oxo-2-(2-(tritylamino)thiazol-4-yl)acetic acid 在 ammonium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (Z)-2-(1-t-Butoxycarbonylcycloprop-1-oxyimino)-2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  (6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-Aminothiazol-4-yl)-2-(2-carboxyprop-2-oxyimino)ac

  摘要：

  头孢菌素抗生素的一般结构式为##STR1##（其中R.sup.a和R.sup.b，可以相同也可以不同，每个代表一个C.sub.1-4烷基基团，或者R.sup.a和R.sup.b与它们连接的碳原子一起形成一个C.sub.3-7环烷基亚基团；而R.sup.4代表氢或一个3-或4-羰基基团），表现出广谱抗生素活性，其活性对革兰氏阴性微生物特别高，如假单胞菌菌株。一种特定的抗生素化合物，其化学式为(I)，对假单胞菌菌株具有优异的抗菌活性，同时具有其他有价值的治疗特性，即(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(2-羧基丙-2-氧基亚氨基)乙酰氨基]-3-(1-吡啶甲基)-头孢-3-酮-4-羧酸酯。该发明还包括化合物(I)的无毒盐和无毒代谢易降解酯。还描述了含有该发明抗生素的组合物以及制备这种抗生素的方法。

  公开号：

  US04258041A1

文献信息

• ——
  作者：TEUTSCH J. G.、 KLICH M.、 CHANTOT J. -F.

  DOI：——

  日期：——
• US4258041A
  申请人：——

  公开号：US4258041A

  公开（公告）日：1981-03-24
• US4600772A
  申请人：——

  公开号：US4600772A

  公开（公告）日：1986-07-15
• (6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-Aminothiazol-4-yl)-2-(2-carboxyprop-2-oxyimino)ac
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04258041A1

  公开（公告）日：1981-03-24

  Cephalosporin antibiotics of the general formula ##STR1## (wherein R.sup.a and R.sup.b, which may be the same or different, each represent a C.sub.1-4 alkyl group or R.sup.a and R.sup.b together with the carbon atom to which they are attached form a C.sub.3-7 cycloalkylidene group; and R.sup.4 represents hydrogen or a 3- or 4-carbamoyl group) exhibit broad spectrum antibiotic activity, the activity being unusually high against gram-negative organisms such as strains of Pseudomonas organisms. A particular antibiotic compound of formula (I) possessing excellent antibacterial activity against strains of Pseudomonas organisms, as well as other valuable therapeutic properties, is (6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(2-carboxyprop-2-oxyimono) acetamido]-3-(1-pyridiniummethyl)-ceph-3-em-4 carboxylate. The invention also includes the non-toxic salts and non-toxic metabolically labile esters of compounds of formula (I). Also described are compositions containing the antibiotics of the invention and processes for the preparation of such antibiotics.

  头孢菌素抗生素的一般结构式为##STR1##（其中R.sup.a和R.sup.b，可以相同也可以不同，每个代表一个C.sub.1-4烷基基团，或者R.sup.a和R.sup.b与它们连接的碳原子一起形成一个C.sub.3-7环烷基亚基团；而R.sup.4代表氢或一个3-或4-羰基基团），表现出广谱抗生素活性，其活性对革兰氏阴性微生物特别高，如假单胞菌菌株。一种特定的抗生素化合物，其化学式为(I)，对假单胞菌菌株具有优异的抗菌活性，同时具有其他有价值的治疗特性，即(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(2-羧基丙-2-氧基亚氨基)乙酰氨基]-3-(1-吡啶甲基)-头孢-3-酮-4-羧酸酯。该发明还包括化合物(I)的无毒盐和无毒代谢易降解酯。还描述了含有该发明抗生素的组合物以及制备这种抗生素的方法。