tributyl<(4S,2E)-4-dibenzylaminopent-2-enyl>stannane | 155626-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tributyl<(4S,2E)-4-dibenzylaminopent-2-enyl>stannane
• 英文别名: (4S,2E)-4-(N,N-dibenzylamino)pent-2-enyl(tributyl)stannane；tributyl{(4S,2E)-4-dibenzylaminopent-2-enyl}stannane；tributyl((4S,2E)-4-dibenzylaminopent-2-enyl)stannane；(E,2S)-N,N-dibenzyl-5-tributylstannylpent-3-en-2-amine
• CAS: 155626-88-3
• 化学式: C₃₁H₄₉NSn
• 分子量: 554.447
• InChiKey: KGQMEVNXCNXDMF-QSLDQGSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.48
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tributyl<(4S,2E)-4-dibenzylaminopent-2-enyl>stannane 在 甲醇 、 溴化锡 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1S,5S,3Z)-5-(N,N-dibenzylamino)-1-phenylhex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,5-立体控制卤化锡（IV）介导的N-和S-取代的戊-2-烯基锡烷与醛或亚胺之间的反应

  摘要：

  （4 S）-4-（二苄氨基）戊-2-烯基（三丁基）锡烷与溴化锡（IV）的金属转移后，生成的三溴化烯丙基锡与醛的反应得到（3 Z）-1,5- syn -5 -（二苄氨基）hex-3-en-1-ols具有优异的ca. 98：2，立体声控制。（4 R）-5-苄硫基-4-甲基戊-2-烯基（三丁基）锡烷与醛类似地反应得到（3 Z）-1,5-抗-6-苄硫基-5-甲基己基-3-en-1 -ols具有87:13立体声控制。尽管（4 R）-4-苄硫基-2-烯基（三丁基）锡烷与苯甲醛的类似反应以一定的立体选择性进行，但80-90：20-10，有利于（3 Z）-1,5- syn-非对映异构体，由于竞争的路易斯酸催化的1,4-消除，收率低。N-酰基氨基-和S-酰基硫代戊-2-烯基锡烷与具有可变的顺/反立体选择性的醛反应。氯化锡促进4-（二苄基氨基）的反应戊-2- enylstannane与1- alkoxycar

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.032
• 作为产物：
  描述：

  S-methyl S-[(4S)-4-(N,N-dibenzylamino)pent-1-en-3-yl] dithiocarbonate 、 三正丁基氢锡 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以79%的产率得到tributyl<(4S,2E)-4-dibenzylaminopent-2-enyl>stannane
  参考文献：
  名称：

  1,5-Induction in reactions between 4-aminoallylstannanes and aldehydes promoted by Lewis acids

  摘要：

  溴化锡（IV）对三丁基[(4S, 2E)-4-二苄基氨基戊-2-烯基]锡烷 7 的反金属化反应生成了三溴化烯丙基锡，它与醛反应生成了具有有效 1,5- 不对称诱导作用的 5-氨基己-3-烯醇 8。

  DOI：

  10.1039/c39940000285

文献信息

• 1,5-Stereocontrol in tin(IV) halide mediated reactions between N- and S-substituted pent-2-enylstannanes and aldehydes or imines
  作者：Steven J. Stanway、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.032

  日期：2012.7

  stannane with benzaldehyde proceeded with some stereoselectivity, 80–90:20–10, in favour of the (3Z)-1,5-syn-diastereoisomer, the yield was low due to a competing Lewis acid catalysed 1,4-elimination. N-Acylamino- and S-acylthio-pent-2-enylstannanes reacted with aldehydes with variable syn/anti-stereoselectivities. Tin(IV) chloride promoted reactions of the 4-(dibenzylamino)pent-2-enylstannane with

  （4 S）-4-（二苄氨基）戊-2-烯基（三丁基）锡烷与溴化锡（IV）的金属转移后，生成的三溴化烯丙基锡与醛的反应得到（3 Z）-1,5- syn -5 -（二苄氨基）hex-3-en-1-ols具有优异的ca. 98：2，立体声控制。（4 R）-5-苄硫基-4-甲基戊-2-烯基（三丁基）锡烷与醛类似地反应得到（3 Z）-1,5-抗-6-苄硫基-5-甲基己基-3-en-1 -ols具有87:13立体声控制。尽管（4 R）-4-苄硫基-2-烯基（三丁基）锡烷与苯甲醛的类似反应以一定的立体选择性进行，但80-90：20-10，有利于（3 Z）-1,5- syn-非对映异构体，由于竞争的路易斯酸催化的1,4-消除，收率低。N-酰基氨基-和S-酰基硫代戊-2-烯基锡烷与具有可变的顺/反立体选择性的醛反应。氯化锡促进4-（二苄基氨基）的反应戊-2- enylstannane与1- alkoxycar
• 1,5-Induction in reactions between 4-aminoallylstannanes and aldehydes promoted by Lewis acids
  作者：Steven J. Stanway、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c39940000285

  日期：——

  Transmetallation of tributyl[(4S, 2E)-4-dibenzylaminopent-2-enyl]stannane 7 by tin(IV) bromide generates an allyltin tribromide which reacts with aldehydes to give 5-aminohex-3-enols 8 with effective 1,5-asymmetric induction.

  溴化锡（IV）对三丁基[(4S, 2E)-4-二苄基氨基戊-2-烯基]锡烷 7 的反金属化反应生成了三溴化烯丙基锡，它与醛反应生成了具有有效 1,5- 不对称诱导作用的 5-氨基己-3-烯醇 8。