2-bromomethyl-6-chloroxanthone | 54160-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-bromomethyl-6-chloroxanthone
• 英文别名: 6-chloro-2-(bromomethyl)-9H-xanthen-9-one；2-(bromomethyl)-6-chloroxanthen-9-one
• CAS: 54160-11-1
• 化学式: C₁₄H₈BrClO₂
• 分子量: 323.573
• InChiKey: DCSYNUZSKVHPMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromomethyl-6-chloroxanthone 、 异丙醇胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 6-Chloro-2-[(2-hydroxy-propylamino)-methyl]-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Marona, Henryk, Pharmazie, 1998, vol. 53, # 10, p. 672 - 676

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-methylphenyloxy)-4-chlorobenzoic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 硫酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-bromomethyl-6-chloroxanthone
  参考文献：
  名称：

  Eckstein, Marian; Marona, Henryk, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 6, p. 1281 - 1285

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of activity and pharmacokinetic profile of new derivatives of xanthone and piperazine in the central nervous system
  作者：Dorota Żelaszczyk、Magdalena Jakubczyk、Karolina Pytka、Anna Rapacz、Maria Walczak、Paulina Janiszewska、Katarzyna Pańczyk、Paweł Żmudzki、Karolina Słoczyńska、Henryk Marona、Anna M. Waszkielewicz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126679

  日期：2019.11

  CNS active cyclic amines derivatives containing heterocyclic xanthone core we designed and synthesized a set of fourteen novel 2- or 4-methylxanthone substituted by alkyl- or aryl-piperazine moieties. The compounds were evaluated in vivo for their potential antidepressant-like activity (in the forced swim test) and anxiolytic-like activity (four-plate test) and their inhibitory effect against rat 5-HT2

  为了寻找含有杂环黄酮核心的CNS活性环胺衍生物，我们设计并合成了一组十四个被烷基或芳基哌嗪部分取代的新型2-或4-甲基黄酮。在体内评估了化合物的潜在抗抑郁样活性（在强迫游泳试验中）和抗焦虑样活性（四板试验），并检查了它们对大鼠5-HT 2受体的抑制作用。通过非隔室方法完成活性化合物的药代动力学分析表明从腹腔和良好的渗透后的血-脑屏障所有研究的分子的快速吸收的ip血浆与脑的比例从2.8到31.6不等。研究了活性化合物的遗传毒性和生物转化。测试了化合物19与主要类别的GPCR，吸收系统和离子通道的相互作用，结果表明该化合物与5-HT 2A，5-HT 2B受体和钠通道结合。
• Anticonvulsant activity of some xanthone derivatives
  作者：Henryk Marona、Elżbieta Pękala、Lucyna Antkiewicz-Michaluk、Maria Walczak、Edward Szneler

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.06.039

  日期：2008.8

  A series of appropriate alkanolamine and amide derivatives of xanthone were prepared and evaluated for anticonvulsant activity using maximal electroshock (MES) and subcutaneous pentylenetetrazole (scMet) induced seizures, and for neurotoxicity (TOX) using the rotorod test on mice and rats. The most promising compounds seem to be the appropriate aminoalkanolic derivatives of 6-chloroxanthone, among

  制备了一系列合适的of吨酮链烷醇胺和酰胺衍生物，并通过最大电击（MES）和皮下戊四氮（scMet）诱发的癫痫发作评估了其抗惊厥活性，并使用了Rotorod试验对小鼠和大鼠进行了神经毒性（TOX）评估。最有前途的化合物似乎是6-氯吨蒽酮的合适氨基烷基衍生物，其中6-氯-2-甲基黄酮的R-（-）和S-（+）-2氨基-1-丙醇衍生物（2（a）和2（b））表现出抗MES活性（在小鼠中），保护指数（TD（50）/ ED（50））为6.23 <6.85，与苯妥英钠，卡马西平和丙戊酸盐相对应。通过使用放射性配体结合测定法，确定活性最高的化合物2（b）对苯二氮卓（BDZ）受体和电压依赖性Ca（2+）通道（VDCC）具有亲和力。
• Preliminary antifungal activity assay of selected chlorine-containing derivatives of xanthone and phenoxyethyl amines
  作者：Karolina Klesiewicz、Dorota Żelaszczyk、Danuta Trojanowska、Bożena Bogusz、Marianna Małek、Anna Waszkielewicz、Natalia Szkaradek、Elżbieta Karczewska、Henryk Marona、Alicja Budak

  DOI：10.1111/cbdd.13356

  日期：2018.11

  The aim of this study was to evaluate antifungal activity in a diverse group of chlorine‐containing xanthone and phenoxyethyl amine derivatives – and to select the most promising compounds for further studies. The antifungal efficacy of 16 compounds was tested with qualitative and quantitative methods against both reference and clinical strains of dermatophytes, moulds and yeasts. The disc‐diffusion

  这项研究的目的是评估各种含氯的蒽酮和苯氧乙胺衍生物的抗真菌活性，并选择最有希望的化合物进行进一步研究。用定性和定量方法测试了16种化合物对皮肤癣菌，霉菌和酵母菌的参考菌株和临床菌株的抗真菌功效。圆盘扩散法表明，从16种测试化合物中，有7种对皮肤真菌和/或霉菌具有良好的抗真菌活性，而对酵母或细菌菌株却没有显示出良好的功效。最活性的化合物（2，4，10，11，12，15，16）通过肉汤稀释法定量测试以获得MIC值。针对皮肤真菌的MIC值范围为8至64μg/ ml。化合物2是对抗皮肤真菌活性最高的化合物（MIC 50和MIC 90为8μg/ ml）。模具的MIC值范围为16至256μg/ ml。化合物4是对抗霉菌活性最高的化合物，MIC 50和MIC 90值总计为32μg/ ml。在测试的化合物中，化合物4（（吨酮的衍生物）是活性最高的化合物，并且对皮肤癣菌和霉菌的临床菌株表现出良好的抗真菌功效
• Antifungal and Antibacterial Activity of the Newly Synthesized 2-Xanthone Derivatives
  作者：Henryk Marona、Natalia Szkaradek、Elzbieta Karczewska、Danuta Trojanowska、Alicja Budak、Piotr Bober、Waldemar Przepiórka、Marek Cegla、Edward Szneler

  DOI：10.1002/ardp.200800089

  日期：2009.1

  A series of 2‐substituted xanthone derivatives 8–20 containing selected allyl, cinnamyl, morpholine, and imidazole moieties were synthesized and tested for their antifungal and antibacterial in‐vitro properties. Of the newly synthesized derivatives, ten revealed antifungal activity especially against Trichophyton mentagrophytes (the biggest inhibition zones ranged 35 mm for 11 and 13). 2‐(3‐(Allyl

  合成了一系列含有选定烯丙基、肉桂基、吗啉和咪唑部分的 2-取代氧杂蒽酮衍生物 8-20，并测试了它们的体外抗真菌和抗菌特性。在新合成的衍生物中，10 种显示出抗真菌活性，尤其是对须癣毛癣菌（11 和 13 的最大抑制区范围为 35 毫米）。2-(3-(Allylamino)propoxy)-9H-xanthen-9-one hydrochloride 9 抑制了所有被检测真菌的生长。对于含有环胺部分的 6-chloro-2-methyl-9H-xanthen-9-one 衍生物 11-13，也观察到对评估的酵母菌和皮肤癣菌的显着功效。此外，化合物 9、11 和 12 阻碍了细菌种类的发展，但程度较轻。它们对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、
• Librowski, Tadeusz; Czarnecki, Ryszard; Jastrzebska-Wiesek, Magdalena, Bollettino Chimico Farmaceutico, 2004, vol. 143, # 7, p. 267 - 274
  作者：Librowski, Tadeusz、Czarnecki, Ryszard、Jastrzebska-Wiesek, Magdalena、Opoka, Wlodzimierz、Marona, Henryk

  DOI：——

  日期：——