(S)-6-chloro-2-((2-hydroxypropylamino)methyl)-9H-xanthen-9-one | 1070758-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (S)-6-chloro-2-((2-hydroxypropylamino)methyl)-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 6-chloro-2-[[[(2S)-2-hydroxypropyl]amino]methyl]xanthen-9-one
• CAS: 1070758-03-0
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO₃
• 分子量: 317.772
• InChiKey: HVNNHBXTDOGMKU-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-1-氨基-2-丙醇 、 2-bromomethyl-6-chloroxanthone 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-6-chloro-2-((2-hydroxypropylamino)methyl)-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  一些x吨酮衍生物的抗惊厥活性。

  摘要：

  制备了一系列合适的of吨酮链烷醇胺和酰胺衍生物，并通过最大电击（MES）和皮下戊四氮（scMet）诱发的癫痫发作评估了其抗惊厥活性，并使用了Rotorod试验对小鼠和大鼠进行了神经毒性（TOX）评估。最有前途的化合物似乎是6-氯吨蒽酮的合适氨基烷基衍生物，其中6-氯-2-甲基黄酮的R-（-）和S-（+）-2氨基-1-丙醇衍生物（2（a）和2（b））表现出抗MES活性（在小鼠中），保护指数（TD（50）/ ED（50））为6.23 <6.85，与苯妥英钠，卡马西平和丙戊酸盐相对应。通过使用放射性配体结合测定法，确定活性最高的化合物2（b）对苯二氮卓（BDZ）受体和电压依赖性Ca（2+）通道（VDCC）具有亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.06.039