1,2-epoxy-1,2-dimethyl-cyclohexane | 17612-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,2-epoxy-1,2-dimethyl-cyclohexane
• 英文别名: 1,6-dimethyl-7-oxabicyclo<4.1.0>heptane；1,6-dimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane；1,2-epoxy-1,2-dimethylcyclohexane；1,2-Epoxy-1,2-dimethylcyclohexan；1,2-dimethylcyclohexane oxide；1,2-dimethylcyclohexan-oxide
• CAS: 17612-36-1
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: WNEUNPWLVWPBGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  151.5-153.5 °C(Press: 747 Torr)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-epoxy-1,2-dimethyl-cyclohexane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到1,2-二甲基-1-环己醇
  参考文献：
  名称：

  Reduction of Tetrasubstituted Oxiranes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30550
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基环己烯 在 双氧水 、 肉豆蔻酸 作用下， 反应 6.0h， 以98%的产率得到1,2-epoxy-1,2-dimethyl-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化过氧羧酸的合成和脂肪酶介导的氧化。

  摘要：

  研究了脂肪酶催化由过氧化氢和游离羧酸合成长链过氧羧酸。当使用甲苯和水的两相系统时，过氧十四烷酸的产率为51％。如此形成的过氧酸被用于烯烃的原位氧化，通常导致相应环氧化物的高产率。例如，在无溶剂方法中获得定量的环己烯氧化物产率和94％的1-十六烯氧化物产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81232-1

文献信息

• Studies towards the Taming of the ‘Carbocation’ in the Regioselective Ring Opening of Epoxides to Allylic Alcohols
  作者：William Motherwell、Helen Chapman、Karim Herbal

  DOI：10.1055/s-0029-1219373

  日期：2010.3

  Regioselective isomerisation of epoxides to allylic alcohols can be achieved using p-toluenesulfonic acid in the presence of 1,3-dimethylimidazolidin-2-one.

  在 1,3-二甲基咪唑啉-2-one 存在下，使用对甲苯磺酸可以实现环氧化物向烯丙醇的区域选择性异构化。
• Anodfic behaviour of epoxides: conditions for an electron-transfer chain isomerisation induced by the electrode
  作者：Jacques Delaunay、Alain Lebouc、Andr� Tallec、Jacques Simonet

  DOI：10.1039/c39820000387

  日期：——

  The electrocatalytic isomerisation of epoxides is observed anodically in acetonitrile free from strong nucleophiles; the electrochemically induced isomerisation and the similar isomerisation caused by strong acids are compared.

  在没有强亲核试剂的乙腈中，可以在阳极上观察到环氧化物的电催化异构化。比较了电化学诱导的异构化和由强酸引起的类似异构化。
• Steric and Stereoelectronic Control of the Mode Selectivity as a Function of Alkene Structure in the Reaction with Dimethyl α-Peroxy Lactone:  Cycloadducts and Ene Products <i>versus</i> Epoxides
  作者：Waldemar Adam、Lluis Blancafort

  DOI：10.1021/ja953442x

  日期：1996.1.1

  The oxidation of di-, tri-, and tetrasubstituted alkenes 2 by dimethyl α-peroxy lactone (1) affords the cycloaddition, ene, and epoxidation products 3−6. In the presence of methanol, additionally the trapping products 7 are obtained. The observed dichotomy in the product distribution requires two different paths for this reaction, namely a path via an open, stretched 1,6 dipole and another path for

  二、三和四取代的烯烃 2 被二甲基 α-过氧内酯 (1) 氧化得到环加成、烯和环氧化产物 3-6。在甲醇存在下，另外获得捕集产物7。观察到的产物分布中的二分法对于该反应需要两条不同的路径，即一条通过开放、拉伸的 1,6 偶极子的路径和另一条环氧化路径。两条路径都源于烯烃 2 的双键对 α-过氧内酯 1 的过氧化物键的 SN2 攻击，第一个不对称（端向攻击），导致 1,6 偶极子 A，第二个对称（中心攻击）关于双键的接近，导致环氧化。假设 1,6 偶极子提供环加合物，其中获得了热力学有利的非对映异构体，和烯产品。在环氧化中，氧转移后释放的 α-内酯低聚到聚酯 8 或在甲醇存在下被捕获为 α-甲氧基 a...
• Photochemical generation of singlet oxygen on non-transition-metal oxide surfaces
  作者：Kirk Gohre、Glenn C. Miller

  DOI：10.1039/f19858100793

  日期：——

  Irradiation of the non-transition-metal oxide powders silica gel, aluminium oxide and magnesium oxide in the presence of oxygen results in the formation of singlet oxygen (1O2). Two specific chemical traps were used to detect 1O2: 1,2-dimethylcyclohexene and geminally deuterated [2H6]-2,3-dimethylbut-2-ene. Both compounds gave product distributions characteristic of singlet-oxygen reactions when irradiated

  在氧气存在下照射非过渡金属氧化物粉末硅胶，氧化铝和氧化镁会导致单线态氧（1 O 2）的形成。使用两个特定的化学阱来检测1 O 2：1，2-二甲基环己烯和双键氘代的[ 2 H 6 ] -2,3-二甲基丁-2-烯。当照射在金属氧化物表面上时，两种化合物都给出了单线态氧反应的产物分布特征。这些结果支持先前的建议，即单线态氧是通过能量转移过程形成的，该过程涉及金属氧化物表面上的氧和激子。在相同反应条件下TiO 2显示没有产生1 O 2。
• Mechanistic study on the photo-oxidation of α-diketones
  作者：Yasuhiko Sawaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96593-7

  日期：1985.1

  The mechanism for photo-oxidation of α-diketones in the presence of olefins has been studied, focusing on the interaction of triplet diketones with O2. Two types of reactions occur competitively. One is the formation of 1O2 by energy transfer to O2 and the other is the addition of O2 to triplet diketone, which yields acylperoxy radicals leading to the radical epoxidation of olefins. Ratios of the two

  研究了在烯烃存在下α-二酮的光氧化机理，重点研究了三重二酮与O 2的相互作用。两种类型的反应竞争发生。其一是形成1 Ò 2通过能量转移至O 2，而另一个是加法的O- 2至三重二酮，这产生acylperoxy自由基导致烯烃的环氧化基团。由1 O 2产物和环氧化物的产率确定两个反应的比率。对于大多数二酮，形成1 O 2的量子产率相当高，在0.3-0.8范围内。但是环氧化物的收率是0.001-0.5的较宽范围。虽然1 O 2形成和O 2加成三重二酮的比率范围从联乙酰的29:71到MESItil的1:99，但通过改变溶剂或温度，该比率保持恒定。后者的O 2加成反应按MeCOCOMe> PhCOCOMe> PhCOCOPh的顺序降低，但是m-和p-取代基对苯甲的影响不显着，表明O 2作为中性双自由基的添加。在特殊情况下，添加O 2对于空间上不可及的metilil和某些环状α-二酮无效。1 O 2的机理