9-硫杂二环[3.3.1]壬烷 | 281-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 中文名称: 9-硫杂二环[3.3.1]壬烷
• 英文名称: 9-thia-bicyclo[3.3.1]nonane
• 英文别名: 9-Thia-bicyclo[3.3.1]nonan；9-Thiabicyclo<3.3.1>nonan；9-Thiabicyclo<3.3.2>nonan；9-Thiabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 281-15-2
• 化学式: C₈H₁₄S
• 分子量: 142.265
• InChiKey: PXIVTQKYHYIJES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-硫杂二环[3.3.1]壬烷 、 chloramine-B 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到9-thiabicyclo[3.3.1]nonane-N-phenylsulfonylsulfilimine
  参考文献：
  名称：

  一种从硫化物制备N-磺酰基亚磺胺的简单方法。

  摘要：

  尽管存在将硫化物氧化为亚砜R1R2S-> R1R2SO的出色方法，但是这种原子转移氧化还原过程的氮杂转化，即R1R2S-> R1R2S = N-SO2R3，可靠性较差。迄今为止，在亚硫亚胺合成中，亚砜一直是不可避免的副产物，亚硫亚胺的收率变化很大。描述了将硫化物转化为磺酰基亚硫亚胺的几乎理想的方法。基本上通过简单地在乙腈中将它们一起搅拌，就可以从各种各样的硫化物和种类繁多的已知氯胺盐（R3SO2NClNa）的易于获得的磺酰基亚硝基化合物来源中获得几乎定量的产率。

  DOI：

  10.1021/jo0012039
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,5-cyclooctanediol 在 吡啶 、 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 9-硫杂二环[3.3.1]壬烷
  参考文献：
  名称：

  TW2019/43694

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Light-Promoted Dearylation of Perfluorinated Aryl Sulfides with <i>N</i>-Heterocyclic Carbene–Borane
  作者：Liubov I. Panferova、Mikhail O. Zubkov、Mikhail D. Kosobokov、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03585

  日期：2022.11.25

  atom using a complex of N-heterocyclic carbene (NHC) with borane is described. The reaction is performed under blue light irradiation with a disulfide as radical initiator. The selective cleavage of S–Ar in preference to the weaker S–Alk bond is achieved as a result of aromatic radical substitution of the thiyl group by a NHC-stabilized boron-centered radical. Alkyl thiols, which are the primary products

  描述了使用N-杂环卡宾 (NHC) 与硼烷的络合物去除束缚在硫原子上的四氟吡啶基。该反应在蓝光照射下进行，二硫化物作为自由基引发剂。S-Ar 优先于较弱的 S-Alk 键的选择性裂解是由于硫基被 NHC 稳定的以硼为中心的自由基的芳香基取代的结果。作为脱芳基化的主要产物的烷基硫醇被原位氧化或烷基化，分别得到二硫化物或硫化物。
• Tolstikov, G. A.; Kantyukova, R. G.; Spirikhin, L. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 7, p. 1210 - 1218
  作者：Tolstikov, G. A.、Kantyukova, R. G.、Spirikhin, L. V.

  DOI：——

  日期：——
• TOLSTIKOV G. A.; KANTYUKOVA R. G.; SPIRIXIN L. V., ZH. ORGAN. XIMII, 1980, 16, HO 7, 1408-1418
  作者：TOLSTIKOV G. A.、 KANTYUKOVA R. G.、 SPIRIXIN L. V.

  DOI：——

  日期：——
• 9-THIABICYCLONONANEDIISOCYANATES AND POLYMERS PREPARED THEREFROM
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0187739B1

  公开（公告）日：1988-03-23
• MONOBACTAMS AND METHODS OF THEIR SYNTHESIS AND USE
  申请人：PRESIDENT AND FELLOWS OF HARVARD COLLEGE

  公开号：US20160326157A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  Described herein are monobactam antibiotics of Formula (I), (I′), (II), and (II′), along with methods and intermediates for preparing these compounds. Pharmaceutical compositions and methods of treating infectious diseases using the monobactams are also provided.

表征谱图