(R)-methyl 8-bromo-2-oxo-2,3,4,4a-tetrahydrodibenzo[b,d]furan-4a-carboxylate | 1173425-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (R)-methyl 8-bromo-2-oxo-2,3,4,4a-tetrahydrodibenzo[b,d]furan-4a-carboxylate
• 英文别名: methyl (4aR)-8-bromo-2-oxo-3,4-dihydrodibenzofuran-4a-carboxylate
• CAS: 1173425-29-0
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₄
• 分子量: 323.143
• InChiKey: RAOFSFKYTVPOMG-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-methyl 8-bromo-2-oxo-2,3,4,4a-tetrahydrodibenzo[b,d]furan-4a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化的对映选择性罗宾逊型环化反应

  摘要：

  让我们解决分歧：实现对映选择性迈克尔加成反应，然后通过两种磷酸催化的分子内羟醛反应，可以合成具有优异对映选择性的环己烯酮衍生物。在后一反应中观察到明显的动力学拆分。Ar ＝芳族基团，X ＝ H，卤素，Y ＝ H，Me，卤素。

  DOI：

  10.1002/anie.200901127

文献信息

• Kinetic Resolution in Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Aldol Reactions: Enantioselective Robinson-Type Annulation Reactions
  作者：Masahiro Yamanaka、Masaya Hoshino、Takuya Katoh、Keiji Mori、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1002/ejoc.201200338

  日期：2012.8

  A remarkable kinetic resolution was achieved in a chiral phosphoric acid catalyzed intramolecular aldol reaction. Its combination with an enantioselective Michael reaction resulted in the formation of cyclohexenone derivatives with excellent enantioselectivities. DFT calculations on the intramolecular aldol reaction revealed the importance of the 3,3′-substituents of the phosphoric acid for the high

  在手性磷酸催化的分子内醛醇反应中实现了显着的动力学分辨率。它与对映选择性迈克尔反应的结合导致形成具有优异对映选择性的环己烯酮衍生物。分子内醛醇反应的 DFT 计算揭示了磷酸的 3,3'-取代基对于动力学拆分过程中的高对映选择性的重要性。
• Enantioselective Robinson-Type Annulation Reaction Catalyzed by Chiral Phosphoric Acids
  作者：Takahiko Akiyama、Takuya Katoh、Keiji Mori

  DOI：10.1002/anie.200901127

  日期：2009.5.25

  differences: Implementation of an enantioselective Michael addition followed by an intramolecular aldol reaction catalyzed by two phosphoric acids has enabled the synthesis of cyclohexenone derivatives with excellent enantioselectivities. Prominent kinetic resolution was observed in the latter reaction. Ar=aromatic group, X=H, halogen, Y=H, Me, halogen.

  让我们解决分歧：实现对映选择性迈克尔加成反应，然后通过两种磷酸催化的分子内羟醛反应，可以合成具有优异对映选择性的环己烯酮衍生物。在后一反应中观察到明显的动力学拆分。Ar ＝芳族基团，X ＝ H，卤素，Y ＝ H，Me，卤素。