(4aS,8S,8aS)-N-allyl-N-[2-benzenesulfonyl-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-8a-formyl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydroisoquinolin-8-yl]chloroacetamide | 929803-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4aS,8S,8aS)-N-allyl-N-[2-benzenesulfonyl-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-8a-formyl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydroisoquinolin-8-yl]chloroacetamide
• 英文别名: N-[(4aS,8S,8aS)-2-(benzenesulfonyl)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8a-formyl-1,3,4,4a,5,8-hexahydroisoquinolin-8-yl]-2-chloro-N-prop-2-enylacetamide
• CAS: 929803-83-8
• 化学式: C₂₇H₃₉ClN₂O₅SSi
• 分子量: 567.222
• InChiKey: XCURXXXWAFDIRY-RCSBWOJUSA-N

物化性质

• 沸点：
  633.7±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,8S,8aS)-N-allyl-N-[2-benzenesulfonyl-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-8a-formyl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydroisoquinolin-8-yl]chloroacetamide 在 四(三苯基膦)钯 、 TolSO₂H 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl (E)-3-[(4aS,8S,8aS)-2-(benzenesulfonyl)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[(2-chloroacetyl)amino]-1,3,4,4a,5,8-hexahydroisoquinolin-8a-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Manzamine B的合成研究：通过不对称Diels–Alder和RCM策略合成三环中心核

  摘要：

  通过不对称Diels-Alder反应和RCM策略成功合成了曼扎明B的三环核。发现Cr-salen-F络合物是氨基二烯与杂环二烯亲和物的DA反应中最有效的催化剂，其ee含量高达97％。在由RCM建造的11元环中，第一格拉布斯猫。具有更好的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.029
• 作为产物：
  描述：

  氢溴酸槟榔碱 在 (R,R)-Cr-salen 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (4aS,8S,8aS)-N-allyl-N-[2-benzenesulfonyl-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-8a-formyl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydroisoquinolin-8-yl]chloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Manzamine B的合成研究：通过不对称Diels–Alder和RCM策略合成三环中心核

  摘要：

  通过不对称Diels-Alder反应和RCM策略成功合成了曼扎明B的三环核。发现Cr-salen-F络合物是氨基二烯与杂环二烯亲和物的DA反应中最有效的催化剂，其ee含量高达97％。在由RCM建造的11元环中，第一格拉布斯猫。具有更好的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.029

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Hydroisoquinoline Derivatives, a Key Intermediate for Manzamine Synthesis, by Diels–Alder Reaction Using 4-Amino-2-siloxybutadiene
  作者：Yasuhiro Mihara、Tomoaki Matsumura、Yuki Terauchi、Masakatsu Akiba、Shigeru Arai、Atsushi Nishida

  DOI：10.1246/bcsj.82.1520

  日期：2009.12.15

  A novel method for the synthesis of chiral hydroisoquinolines by asymmetric Diels–Alder reaction of nitrogen-containing dienophiles and suitably protected aminosiloxybutadienes has been developed. ...

  已经开发了一种通过含氮亲二烯体和适当保护的氨基甲硅烷氧基丁二烯的不对称 Diels-Alder 反应合成手性氢异喹啉的新方法。...