1-(1-羟基萘-2-基)戊-1-酮 | 67013-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(1-羟基萘-2-基)戊-1-酮
• 英文名称: 1-(1-hydroxy-[2]naphthyl)-pentan-1-one
• 英文别名: 1-(1-Hydroxy-[2]naphthyl)-pentan-1-on；1-(1-Hydroxynaphthalen-2-yl)pentan-1-one
• CAS: 67013-64-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: HKLPRZFNZLIRFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-羟基萘-2-基)戊-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.25h， 生成 1-甲基萘-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Disubstituted Naphthalene-1,2-oxides

  摘要：

  Spiroepoxy naphthalenones, obtained from the stereoselcctive oxidation of 2-hydroxyalkyl-1-naphthols with sodium periodate, were converted to naphthalene-1,2-oxides by reaction with methyllithium followed by Payne rearrangement.

  DOI：

  10.1080/00397919408011308
• 作为产物：
  描述：

  戊酰氯 在 三氯化铝 、 硫酸 作用下， 生成 1-(1-羟基萘-2-基)戊-1-酮
  参考文献：
  名称：

  The Fries Reaction with α-Naphthol Esters^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01304a056

文献信息

• Nucleophilic Addition Reaction with Dearomatization of Naphthalene Ring
  作者：Hirotaka Sasaki、Kotaro Kiyotaki、Ayumi Imayoshi、Kazunori Tsubaki

  DOI：10.1248/cpb.c19-01117

  日期：2020.4.1

  Various aromatic lactones have been synthesized and their regioselectivity (1,2-addition vs. 1,4- or 1,6-addition) investigated in reactions with organolithium species, particularly n-BuLi and sec-BuLi. The regioselectivity varied greatly depending on various factors, such as the bulkiness of both substrates and organolithium species, and types of solvent and cosolvent. In particular, 1,4-addition with dearomatization occurred preferentially using sec-BuLi as the nucleophile in tetrahydrofuran (THF) with hexamethylphosphoramide (HMPA) or N,N′-dimethylpropyleneurea (DMPU) as cosolvent. For sec-BuLi, the reaction was estimated to proceed through a single-electron transfer mechanism.

  我们合成了各种芳香族内酯，并研究了它们在与有机锂（尤其是正-BuLi 和仲-BuLi）反应时的区域选择性（1,2-加成与 1,4- 或 1,6- 加成）。反应的区域选择性因各种因素（如底物和有机锂的体积、溶剂和助溶剂的类型）的不同而有很大差异。特别是，在以六甲基磷酰胺（HMPA）或 N,N′-二甲基丙烯脲（DMPU）为共溶剂的四氢呋喃（THF）中，以仲丁锂为亲核体的 1,4-加成脱芳香化反应优先发生。对于仲丁基锂，估计反应是通过单电子转移机制进行的。
• Nakazawa; Tsubouchi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1954, vol. 74, p. 1256
  作者：Nakazawa、Tsubouchi

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Pentyl- and Hexyl-α-naphthol
  作者：Yuoh-Fong Chi、Cherng-Tsun Jang

  DOI：10.1021/ja01856a076

  日期：1941.11
• Syntheses of Compounds Related to Vitamin K. II. p-(3-Alkyl-4-hydroxynaphthylazo)-benzenesulfonamides
  作者：Edith Ju-Hwa Chu、Zoe-Ing Shen、Tsui-Lin Chien、T. S. Tuan

  DOI：10.1021/ja01232a504

  日期：1944.4
• BURMISTROV S. I.; BELYX V. S.; DOVGALYUK N. V., VOPR. XIMII I XIM. TEXNOL. RESP. MEZHVED.
  作者：BURMISTROV S. I.、 BELYX V. S.、 DOVGALYUK N. V.

  DOI：——

  日期：——