1-(1-羟基萘-2-基)庚烷-1-酮 | 67013-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(1-羟基萘-2-基)庚烷-1-酮
• 英文名称: 1-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)heptan-1-one
• 英文别名: 1-(1-hydroxy-2-naphthyl)heptan-1-one；2-Heptanoyl-1-hydroxy-naphthalin
• CAS: 67013-66-5
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: UORFSHNNAGRJCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  398.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-羟基萘-2-基)庚烷-1-酮 在 硫酰氟 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以42%的产率得到(E)-2-heptylidene-2H-naphtho[1,2-b]oxete
  参考文献：
  名称：

  SO₂F₂-mediated transformation of 2'-hydroxyacetophenones to benzo-oxetes

  摘要：

  一种无催化剂的新颖高效方法已实现，用亚砜氟化物（SO2F2）气体介导从2'-羟基苯乙酮合成苯并噁唑。2'-羟基苯乙酮和SO2F2的组合以中等至优良的产率合成了合成上具有挑战性的苯并噁唑。这项工作的亮点是设计和合成了紧张的四元氧噁唑环。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.95
• 作为产物：
  描述：

  1-naphthyl N,N-diethylcarbamate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(1-羟基萘-2-基)庚烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  脱芳级联光催化：通过催化剂选择性能量转移的发散合成

  摘要：

  描述了脱芳基级联光催化作为复杂分子合成策略的发现和应用。可见光吸收光敏剂用于（依次）激活 1-萘酚衍生的芳烃前体，通过催化剂选择性能量转移发散形成两种不同的多环分子支架。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b03302

文献信息

• Synthesis of Aliphatic Hydroxyaryl Ketones or (Hetero)aryl Hydroxyaryl Ketones by Acylation of Organometallic Reagents
  作者：Alan Katritzky、Khanh Le、Prabhu Mohapatra

  DOI：10.1055/s-2007-990786

  日期：2007.10

  Diverse hydroxyarenecarboxylic acids afford stable N-(hydroxyaroyl)benzotriazoles that react with heteroaryl, alkyl, and aryl Grignard or lithium reagents to give the corresponding hydroxyaryl ketones in 51-94% yields.

  多样的羟基芳香羧酸可得到稳定的N-(羟基芳香酰)苯唑，这些苯唑与杂环芳烃、烷基和芳基格里尼亚反应或锂试剂反应，能够产生相应的羟基芳基酮，产率在51-94%之间。
• BURMISTROV S. I.; BELYX V. S.; DOVGALYUK N. V., VOPR. XIMII I XIM. TEXNOL. RESP. MEZHVED.
  作者：BURMISTROV S. I.、 BELYX V. S.、 DOVGALYUK N. V.

  DOI：——

  日期：——
• Dearomative Cascade Photocatalysis: Divergent Synthesis through Catalyst Selective Energy Transfer
  作者：Michael J. James、Jonas Luca Schwarz、Felix Strieth-Kalthoff、Birgit Wibbeling、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.8b03302

  日期：2018.7.18

  The discovery and application of dearomative cascade photocatalysis as a strategy in complex molecule synthesis is described. Visible-light-absorbing photosensitizers were used to (sequentially) activate a 1-naphthol derived arene precursor to divergently form two different polycyclic molecular scaffolds through catalyst selective energy transfer.

  描述了脱芳基级联光催化作为复杂分子合成策略的发现和应用。可见光吸收光敏剂用于（依次）激活 1-萘酚衍生的芳烃前体，通过催化剂选择性能量转移发散形成两种不同的多环分子支架。
• SO₂F₂-mediated transformation of 2'-hydroxyacetophenones to benzo-oxetes
  作者：Revathi Lekkala、Ravindar Lekkala、Balakrishna Moku、K P Rakesh、Hua-Li Qin

  DOI：10.3762/bjoc.15.95

  日期：——

  A catalyst-free novel and efficient methodology for the challenging synthesis of benzo-oxetes from 2'-hydroxyacetophenones mediated by sulfuryl fluoride (SO₂F₂) gas has been realized. The combination of 2'-hydroxyacetophenones and SO₂F₂ furnishes synthetically challenging benzo-oxetanes in moderate to excellent yields. The highlight of this work is the design and synthesis of strained four-membered oxete rings.

  一种无催化剂的新颖高效方法已实现，用亚砜氟化物（SO2F2）气体介导从2'-羟基苯乙酮合成苯并噁唑。2'-羟基苯乙酮和SO2F2的组合以中等至优良的产率合成了合成上具有挑战性的苯并噁唑。这项工作的亮点是设计和合成了紧张的四元氧噁唑环。