5-硝基-1-苯并呋喃-2(3H)-酮 | 21997-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 5-硝基-1-苯并呋喃-2(3H)-酮
• 中文别名: 5-硝基苯并呋喃-2-酮
• 英文名称: 5-Nitro-2-hydroxyphenylessigsaeure-γ-lacton
• 英文别名: 5-nitro-3H-benzofuran-2-one；5-Nitro-3H-benzofuran-2-on；5-Nitro-3H-benzofuran-2-one；5-nitro-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 21997-23-9
• 化学式: C₈H₅NO₄
• 分子量: 179.132
• InChiKey: OFONKIRKKMJQLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.519±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2932209090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-1-苯并呋喃-2(3H)-酮 在 氨 作用下， 生成 5-Nitro-2-hydroxyphenylacetamid
  参考文献：
  名称：

  Stabilization of Drugs. I. The Quantitative Prediction of the pH-Dependency of Amide and Anilide Hydrolyses by Neighboring Hydroxyl Groups

  摘要：

  在广泛的pH范围内，研究了酰胺和苯胺的内分子水解反应。pH-速率图形的形状表明，带电（k'RO-）和不带电（k'ROH）的醇功能团相对于酰胺键的相对反应活性受到攻击组醇和离去组胺之间的pKa差异的控制。正如理论考虑所预测的那样，它们的速率常数k'RO-和k'ROH被发现具有良好的线性自由能相关性。

  DOI：

  10.1248/cpb.21.721
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-2(3H)-酮 在 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以83.4%的产率得到5-硝基-1-苯并呋喃-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Phosphine-Catalyzed Domino β/γ-Additions of Benzofuranones with Allenoates: A Method for Unsymmetrical 3,3-Disubstituted Benzofuranones

  摘要：

  A phosphine-catalyzed domino process of benzofuranones with allenoates has been developed which furnishes highly functionalized unsymmetrical 3,3-disubstituted benzofuranones in synthetically useful yields. The mechanism for the transformation is a tandem beta-umpolung/gamma-umpolung process.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01482

文献信息

• Npy antagonists, preparation and uses
  申请人：Botez Iuliana

  公开号：US20090233910A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention concerns novel compounds, their preparation and their uses, therapeutic uses in particular. More specifically it concerns derivative compounds having at least two aromatic cycles, their preparation and their uses, in particular in the area of human or animal health. These compounds have an affinity for the biological receptors of neuropeptide Y, NPY, present in the central and peripheral nervous systems. The compounds of the invention are preferably NPY antagonists, and more particularly antagonists of sub-type NPY Y1, and can therefore be used for the therapeutic or prophylactic treatment of any disorder involving NPY. The present invention also concerns pharmaceutical compositions containing said compounds, their preparation and their uses, as well as treatment methods using said compounds.

  本发明涉及新颖化合物，它们的制备和用途，特别是在治疗方面的用途。更具体地说，它涉及至少具有两个芳香环的衍生化合物，它们的制备和用途，特别是在人类或动物健康领域。这些化合物对存在于中枢和外周神经系统中的神经肽Y（NPY）的生物受体具有亲和力。本发明的化合物优选为NPY拮抗剂，更具体地说是NPY Y1亚型的拮抗剂，因此可用于治疗或预防涉及NPY的任何疾病。本发明还涉及含有所述化合物的药物组合物，其制备和用途，以及使用所述化合物的治疗方法。
• 5-Nitrobenzofurans
  申请人：——

  公开号：US20040034220A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The present invention relates to 5-nitrobenzofurans, to a process for preparing 5-nitrobenzofurans, and to 5-nitro-2,3-dihydrobenzofuran-3-ols, to a process for the preparation thereof and to intermediates.

  本发明涉及5-硝基苯并呋喃、制备5-硝基苯并呋喃的方法、5-硝基-2,3-二氢苯并呋喃-3-醇、制备该化合物的方法及其中间体。
• 3-(1-hydroxy-pentylidene)-5-nitro-3H-benzofuran-2-one a process for the preparation thereof and the use thereof
  申请人：Clariant (France)

  公开号：US20010012900A1

  公开（公告）日：2001-08-09

  A product corresponding to formula (I) or its ketonic tautomer form (II) 1 which is 3-(1-hydroxy-pentylidene)-5-nitro-3H-benzofuran-2-one, a process for the preparation and use of the product corresponding to formula (I) or its tautomeric form (II), a process for the preparation and use, particularly for the production of synthesis intermediates.

  与化学式（I）或其酮式互变体形式（II）相对应的产品是3-(1-羟基戊基亚甲基)-5-硝基-3H-苯并呋喃-2-酮，以及制备和使用与化学式（I）或其互变体形式（II）相对应的产品的方法，特别是用于合成中间体的制备和使用方法。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-AROYL-5-AMINOBENZOFURAN DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE 3-AROYL-5-AMINOBENZOFURANNE
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2012062918A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  The present invention relates to a process for the preparation of 3-aroyl -5- aminobenzofuran derivatives useful as antiarrhythmic drugs which avoids the use of nitro intermediates.

  本发明涉及一种制备3-芳酰基-5-氨基苯并呋喃衍生物的方法，该衍生物可用作抗心律失常药物，避免了使用硝基中间体。
• METHOD FOR PREPARING 2-(n-BUTYL)-5-NITROBENZOFURAN
  申请人：Durand Thierry

  公开号：US20110009649A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  A method for preparing 2-(n-butyl)-5-nitrobenzofuran from 1-halo-4-nitrobenzene, characterized in that 1-hexen-3-ol is reacted, and then the product is subject to a Claisen rearrangement, followed by catalytic intramolecular cyclization.

  一种从1-卤代-4-硝基苯制备2-(正丁基)-5-硝基苯并呋喃的方法，其特征在于反应1-己烯-3-醇，然后将产物进行克莱森重排，随后进行催化分子内环化。