5H-dibenzo[a,d][7]annulene-5,10(11H)-dione | 16174-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 5H-dibenzo[a,d][7]annulene-5,10(11H)-dione
• 英文别名: 10,11-dihydro-5H-dibenzocycloheptene-5,10-dione；5H-Dibenzocycloheptandion-(5,10)；Tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,11,13-hexaene-2,9-dione
• CAS: 16174-24-6
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂
• 分子量: 222.243
• InChiKey: HBOVGAWYNWTHAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C
• 沸点：
  423.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5H-dibenzo[a,d][7]annulene-5,10(11H)-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.0h， 以74%的产率得到11-bromo-5H-dibenzo[a,d][7] annulene -5,10-(11H)-dione
  参考文献：
  名称：

  EP3686201

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-酮 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 5H-dibenzo[a,d][7]annulene-5,10(11H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Tochtermann,W. et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 1318 - 1328

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Versatile Route to Benzoannulated Medium-Ring Carbocycles via Aryne Insertion into Cyclic 1,3-Diketones: Application to a Synthesis of Radermachol
  作者：Ramesh Samineni、Pabbaraja Srihari、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01078

  日期：2016.6.17

  involving the insertion of in situ generated aryne into the C–C bond of cyclic 1,3-diketones for rapidly assembling functionalized benzo-fused medium ring carbocycles is delineated. The efficacy of the methodology has been demonstrated through a concise total synthesis of pentacyclic natural product radermachol.

  描述了一种通用方法，该方法涉及将原位生成的芳烃插入环状1,3-二酮的C–C键中，以快速组装官能化的苯并稠合的中环碳环化合物。该方法的有效性已通过简明的五环天然产物雷德马胆全合成方法得到了证明。
• Synthesis of dibenzo[<i>a</i>,<i>d</i>]cycloheptanoids <i>via</i> aryne insertion into 2-arylidene-1,3-indandiones
  作者：Nagaraju Payili、Santhosh Reddy Rekula、Anjaiah Aitha、V. V. S. R. N. Anji Karun Mutha、Challa Gangu Naidu、Satyanarayana Yennam

  DOI：10.1039/c9ob01900f

  日期：——

  A novel and unexpected aryne insertion cascade reaction on 2-arylidene-1,3-indandiones via conjugate addition of fluoride followed by formal C-C insertion is developed to afford dibenzo[a,d]cycloheptanoid derivatives in good yields with a single isomer. This reaction represents a rare instance of cyclic enone C-C bond insertion (acyl-alkenylation) in aryne chemistry. Interestingly, 2-arylidene-1,3-indandiones

  通过共轭添加氟化物，然后通过正式的CC插入，在2-芳基-1,3-茚满二酮上进行了新颖且出乎意料的芳烃插入级联反应，从而以单一异构体的高收率得到了二苯并[a，d]环庚烷衍生物。该反应代表了在芳烃化学中罕见的环状烯酮CC键插入（酰基-烯基化）的情况。有趣的是，带有富电子官能团的2-亚芳基-1,3-茚满二酮通过[4 + 2]环加成反应然后扩环提供二苯并[a，c]蒽-9,14-二酮衍生物。
• 1a, 1Ob-Dihydrodibenzo(3,4,6,7)cyclohept(1,2-b)azirin-6(1H)-one oximes, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing the antidepressant compounds among these oximes
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0009611A1

  公开（公告）日：1980-04-16

  New 1a, 10b-dihydrodibenzo [3,4,6,7] cyclohept [12-b]- azirin-6(1H)-one oximes of the formula I where A is hydrogen, F, Cl, Br, NOz, CF3, C1-4 alkyl or C1-4alkoxy; R1 is hydrogen, C1-4alkyl, C4-6 cycloalkylmethyl, C1-4acyl or benzoyl; R2 is hydrogen, CH3 or -(CH2)nNXY; n is 2 or 3; X and Y independently are hydrogen or C1-4 alkyl or together are linked to form -(CH2)4-, -(CH2)5- or -CH2CH2OCH2CH2-; or a pharmaceutically suitable acid addition salt thereof where R2 is not hydrogen, are prepared on the following way: The new compounds of the formula I are antidepressants (e.g. 0- [2-(dimethyl-amino)ethyl]oxime of 1a, 10b-dihydrodibenze [3,4,6,7] cyclohept [1,2-b] -N-methyl-azirin-6(1H)-one) or intermediates for their preparation.

  式 I 的新 1a，10b-二氢二苯并[3，4，6，7]环庚烷[12-b]-氮丙啶-6(1H)-酮肟 其中 A 是氢、F、Cl、Br、NOz、CF3、C1-4 烷基或 C1-4 烷氧基；R1 是氢、C1-4 烷基、C4-6 环烷基甲基、C1-4 乙酰基或苯甲酰基； R2 是氢、CH3 或 -(CH2)nNXY 2或3；X和Y各自为氢或C1-4烷基，或连接在一起形成-(CH2)4-、-(CH2)5-或-CH2CH2OCH2CH2-；或其药用的酸加成盐，其中R2不是氢，其制备方法如下： 式 I 的新化合物是抗抑郁药（例如 1a，10b-二氢二苯并[3，4，6，7]环庚烷[1，2-b] -N-甲基氮丙啶-6(1H)-酮的 0-[2-(二甲基氨基)乙基]肟）或制备它们的中间体。
• INFLUENZA VIRUS REPLICATION INHIBITOR AND USE THEREOF
  申请人：Sunshine Lake Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP3686201A1

  公开（公告）日：2020-07-29

  Disclosed are a compound as shown in formula (I) as an influenza virus replication inhibitor and a preparation method therefor, a pharmaceutical composition comprising the compound and the use of the compound and pharmaceutical composition thereof in the treatment of influenza.

  公开了作为流感病毒复制抑制剂的式 (I) 所示化合物及其制备方法、包含该化合物的药物组合物以及该化合物及其药物组合物在治疗流感中的用途。
• Taljaard, Benjamin; Goosen, Andre; McCleland, Cedric W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 931 - 934
  作者：Taljaard, Benjamin、Goosen, Andre、McCleland, Cedric W.

  DOI：——

  日期：——