1-(1-naphthyl)-1H-imidazole | 25364-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-naphthyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(naphthalen-1-yl)-1H-imidazole；1-naphthalen-1-ylimidazole
• CAS: 25364-49-2
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• mdl: MFCD13351871
• 分子量: 194.236
• InChiKey: PSZSCCJAIZGKSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-naphthyl)-1H-imidazole 在 ammonium tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 [1-(9-ethylfluoren-9-yl)-3-(naphthalen-1-yl)imidazol-2-ylidene]copper(I) chloride
  参考文献：
  名称：

  基于N-（9-烷基-9-芴基）取代的杂环卡宾的三配位铜（I）配合物的立体化学控制

  摘要：

  一系列通式为[Cu（Et F-NHC）（2,2'-dipyridylamine）] [BF4]的三配位铜（I）配合物，其中Et F-NHC代表带有9的咪唑-2-亚烷基配体-乙基-9-芴基N-取代基已由适当的N-芳基咪唑逐步合成。无论在溶液中还是在固态，所有络合物都具有明显的空气稳定性。X射线衍射研究表明，在三个复合物中，亚芴基平面和二吡啶胺（dpa）单元经历了分子内π-π堆积。芴烯平面朝向金属原子的弯曲可能有助于在结合外源底物后维持[Cu-C，N，N]单元的三角平面几何形状，从而显着提高复杂稳定性。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706194
• 作为产物：
  描述：

  1-(methylsulfonyl)-3-(naphthalen-1-yl)-1H-imidazol-3-ium 在 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以31.9 mg的产率得到1-(1-naphthyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑与芳香族和苄类化合物通过电氧化 C-H 官能化的直接 C-N 偶联

  摘要：

  已经开发了一种基于芳香族和苄类化合物的电氧化 CH 官能化的咪唑 CN 偶联方法。成功的关键是形成受保护的咪唑鎓离子作为初始产物，避免过度氧化。在非氧化条件下脱保护得到 N-取代的咪唑。各种官能团与本转化相容。为了证明该方法的功效，合成了 P450 17 抑制剂和具有 N-取代咪唑结构的抗真菌剂。

  DOI：

  10.1021/ja501093m

文献信息

• Cross-Coupling Reactions of Aryl Halides with Amines, Phenols, and Thiols Catalyzed by an N,N′-Dioxide-Copper(I) Catalytic System
  作者：Haitao Yang、Chao Xi、Zhiwei Miao、Ruyu Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201100274

  日期：2011.6

  reactions of various N, O, and S nucleophilic reagents with aryl halides have been successfully carried out under mild conditions by using a novel chiral N,N′-dioxide–copper(I) catalytic system as the catalyst. This versatile and efficient catalyst system has been demonstrated to facilitate the cross-coupling reactions of aryl halides with amines,phenols, and thiols to afford the corresponding desired

  通过使用新型手性 N,N'-二氧化物-铜 (I) 催化体系作为催化剂，各种 N、O 和 S 亲核试剂与芳基卤化物的偶联反应已在温和条件下成功进行。这种多功能且高效的催化剂体系已被证明可促进芳基卤化物与胺、酚和硫醇的交叉偶联反应，从而以良好至极好的收率提供相应的所需产物。
• Regioselective Synthesis of 1,5-Diaryl-1<i>H</i>-imidazoles by Palladium-Catalyzed Direct Arylation of 1-Aryl-1<i>H</i>-imidazoles
  作者：Fabio Bellina、Silvia Cauteruccio、Luisa Mannina、Renzo Rossi、Stéphane Viel

  DOI：10.1021/jo050274a

  日期：2005.5.1

  A variety of 1,5-diaryl-1H-imidazoles have been regioselectively synthesized by direct coupling of 1-aryl-1H-imidazoles with aryl iodides or bromides in DMF in the presence of CsF as the base and a catalyst precursor consisting of a mixture of Pd(OAc)2 and AsPh3. The data obtained in this synthetic study support a reaction mechanism involving an electrophilic attack of an arylpalladium(II) halide species

  在CsF作为碱和由以下成分组成的催化剂前体的存在下，通过在DMF中将1-芳基-1 H-咪唑与芳基碘化物或溴化物直接偶联，已选择性地合成了多种1,5-二芳基-1 H-咪唑。 Pd（OAc）2和AsPh 3的混合物。在这项综合研究中获得的数据支持了涉及芳基钯（II）卤化物物种对咪唑环的亲电攻击的反应机理。有趣的是，已经发现在该研究中合成的一些咪唑衍生物对人肿瘤细胞系表现出显着的细胞毒性活性。
• Dimetallic Palladium‐NHC Complexes: Synthesis, Characterization, and Catalytic Application for Direct C−H Arylation Reaction of Heteroaromatics with Aryl Chlorides
  作者：Jhen‐Yi Lee、Debalina Ghosh、Ya‐Ting Kuo、Hon Man Lee

  DOI：10.1002/adsc.201901189

  日期：2020.2.6

  A series of dimetallic palladium(II)‐NHC complexes comprised of 1,4‐naphthalenyl or 9,10‐anthracenyl spacer sandwiched between two imidazole rings was successfully synthesized. These complexes were characterized by 1H and 13C1H} NMR spectroscopy and elemental analysis. The structures of two dimetallic palladium complexes and a related mononuclear palladium complex to be used for comparative studies

  成功合成了一系列由1,4-萘基或9,10-蒽基间隔基夹在两个咪唑环之间的双金属钯（II）-NHC配合物。这些配合物的特征在于1 H和13 C 1 H} NMR光谱法和元素分析。X射线衍射进一步表征了用于比较研究的两种双金属钯配合物和一个相关的单核钯配合物的结构。具有9,10-蒽基连接基的双金属钯配合物在催化杂芳族化合物（咪唑，咪唑[1,2- a]吡啶和噻唑）与各种芳基氯化物，使用1.5摩尔％的中等单钯负载量。它允许有效地使用芳基氯化物来制备芳基化的杂环，以前只能与反应性较强的溴化物对应物接触。重要的是，发现双金属预催化剂的催化活性高于类似的单核配合物。
• Salen complex of Cu(II) supported on superparamagnetic Fe3O4@SiO2 nanoparticles: an efficient and magnetically recoverable catalyst for N-arylation of imidazole with aryl halides
  作者：Ali Reza Sardarian、Neda Zohourian-Mashmoul、Mohsen Esmaeilpour

  DOI：10.1007/s00706-018-2148-4

  日期：2018.6

  economical, and magnetically recoverable heterogeneous catalyst for the selective and efficient N-(hetero)arylation of imidazole. Only by adding a small amount of the catalyst (0.4 mol% Cu) to the reactants and heating under air, the new presented method provides a variety of functionalized and hindered N-(hetero)arylimidazoles in good to excellent yields within short reaction times. The catalyst could be

  摘要据报道，Fe 3 O 4 @SiO 2 / Salen-Cu（II）纳米催化剂是一种热和空气稳定，经济，可磁回收的非均相催化剂，用于咪唑的选择性和有效的N-（杂）芳基化。仅通过向反应物中添加少量催化剂（0.4 mol％Cu）并在空气中加热，新提出的方法即可提供多种功能化和受阻的氮-（杂）芳基咪唑在较短的反应时间内即可获得良好至极好的收率。借助永磁体可以很容易地回收催化剂，并且可以连续使用多达五次而又不会明显丧失活性。而且，在第五次循环之后，铜的浸出量可以忽略不计。特别地，使用（杂）芳基碘化物或溴化物作为芳基化剂，并且仅需要少量的可磁回收的非均相铜基纳米催化剂使该方法低成本，对环境无害且易于使用。 图形概要
• Commercial drug norfloxacin as a novel ligand for the copper‐catalyzed N‐arylation of imidazole with aryl halides
  作者：Fengtian Wu、Chenlong Nan、Minyang Ma、Huiqin Li、Jianwei Xie

  DOI：10.1002/aoc.5195

  日期：2019.11

  Norfloxacin was used as an efficient ligand for the CuBr‐catalyzed C‐N coupling reaction of imidazole and aryl halides. The protocol presented good functional group compatibility, permitting many aryl halides to react with imidazole to form the desired products in good to excellent yields.

  诺氟沙星被用作咪唑和卤代芳基化合物的CuBr催化的C-N偶联反应的有效配体。该方案具有良好的官能团相容性，允许许多芳基卤化物与咪唑反应形成所需产物，收率高至极佳。