2-吡啶乙酸甲酯 | 1007-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-吡啶乙酸甲酯
• 英文名称: 2-pyridylmethyl acetate
• 英文别名: (pyridin-2-yl)methyl acetate；pyridin-2-ylmethyl acetate
• CAS: 1007-49-4
• 化学式: C₈H₉NO₂
• mdl: MFCD00023518
• 分子量: 151.165
• InChiKey: KEYZUMLVDCHSTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-107 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶乙酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-吡啶甲醇
  参考文献：
  名称：

  2-[[（（2-吡啶基）甲基]硫代] -1H-苯并咪唑类化合物作为体外抗幽门螺杆菌药物的结构活性关系及其体内疗效评估。

  摘要：

  描述了21个2-[[[（2-吡啶基）甲基]硫基] -1H-苯并咪唑类化合物（6）的结构与其以最小杀菌浓度（MBC）值表示的抗幽门螺杆菌活性之间的关系。观察到的MBC范围为256至1微克/毫升。结构-活性关系（SAR）表明，更大和更多的亲脂性化合物，特别是在吡啶基部分的4-位具有这种取代基的化合物，通常具有较低的MBC值。合成并测试了通过建立的SAR模型预测可能有效的四种新化合物。测试了一种这样的化合物，即2-[[（（[4-[（环丙基甲基）氧基] -3-甲基-2-吡啶基）甲基]硫代] -1H-苯并咪唑（18）在小鼠体内的功效。幽门螺杆菌模型（125 micromol / kg口服，持续4天，n = 4）。很遗憾，该模型不能清楚地证明其抗菌活性。相反，观察到有效的酸分泌抑制作用。该发现归因于甲硫基化合物在体内被氧化成相应的甲基亚磺酰基衍生物，即质子泵抑制剂。尽管该抗菌活性具有体内降低粪便链球菌

  DOI：

  10.1021/jm970165r
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 2-吡啶乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Simonetta; Favini, Gazzetta Chimica Italiana, 1954, vol. 84, p. 566,572

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thallium(III) Chloride: A Mild and Efficient Catalyst for Acylation of Alcohols, Phenols and Thiols, and for Geminal Diacylation of Aldehydes under Solvent-Free Conditions
  作者：Sung Kim、Santosh Kadam

  DOI：10.1055/s-0028-1083148

  日期：——

  simple and efficient catalyst for acylation of alcohols, phenols and thiols. It is also very effective for geminal diacylation of aldehydes. The acylation reaction using acetic anhydride proceeds in excellent yield in the presence of catalytic amounts ofthallium(III) chloride (1 mol%) at room temperature within relatively short reaction times (<20 min). Structurally diverse alcohols, phenols, thiols and

  ：氯化铊（III）是一种简单有效的醇、酚和硫醇酰化催化剂。它对醛的偕二酰化也非常有效。在室温下，在催化量的氯化铊 (III) (1 mol%) 存在下，使用乙酸酐的酰化反应在相对较短的反应时间 (<20 分钟) 内以优异的产率进行。结构多样的醇、酚、硫醇和醛在无溶剂条件下进行酰化。
• Selective C-H Fluorination of Pyridines and Diazines Inspired by a Classic Amination Reaction
  作者：Patrick S. Fier、John F. Hartwig

  DOI：10.1126/science.1243759

  日期：2013.11.22

  Fluorinating Pyridine Appending fluorine substituents to carbon centers is commonly used to tune small-molecule properties in pharmaceutical and agrochemical research. However, fluorinations often require the use of corrosive, hazardous reagents. Fier and Hartwig (p. 956) present an unusually mild and convenient protocol for fluorinating carbon sites adjacent to nitrogen in pyridines and related nitrogen-bearing

  氟化吡啶 将氟取代基附加到碳中心通常用于调节药物和农业化学研究中的小分子特性。然而，氟化通常需要使用腐蚀性、危险的试剂。Fier 和 Hartwig (p. 956) 提出了一种异常温和且方便的方案，用于氟化吡啶和相关含氮芳烃中与氮相邻的碳位点。该反应需要用二氟化银处理并在室温下快速进行。温和的氟化方法可以帮助生产医学研究中感兴趣的化合物。氟化杂环广泛存在于药物、农用化学品和材料中。然而，将氟结合到杂芳烃中的反应范围有限并且可能是危险的。我们提出了一种广泛适用且安全的方法，用于使用市售的氟化银 (II) 对吡啶和二嗪中的单个碳氢键进行位点选择性氟化。反应在环境温度下在 1 小时内发生，并且对氮附近的氟化具有唯一的选择性。温和的条件允许获得具有重要医学意义的化合物的氟化衍生物，以及通过随后的氟化物亲核置换制备的一系列 2-取代吡啶。机理研究表明，经典的吡啶胺化途径可适用于广泛范围的氮杂环的选择性氟化。反应在环境温度下在
• Proton-exchanged montmorillonite-mediated reactions of hetero-benzyl acetates: Application to the synthesis of Zafirlukast
  作者：Lei Yang、Xuan Chen、Kaidong Ni、Yuansheng Li、Jianhong Wu、Weilin Chen、Yin Ji、Lili Feng、Fei Li、Dongyin Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152123

  日期：2020.7

  the mesopores, and serve as an efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of heterocycle-containing diarylmethanes via Friedel-Crafts-like alkylation of (hetero)arenes by heterobenzyl acetates under mild reaction conditions without requiring any additives or an inert atmosphere. Using this strategy, the gram-scale synthesis of indole-containing diarylmethane 13 has been accomplished in good yield

  具有出色表面特性的质子交换蒙脱石（H-mont）可以在中孔中提供丰富的酸性位点，并且可以作为一种高效的非均相催化剂，用于通过（杂）芳烃的Friedel-Crafts烷基化合成含杂环的二芳基甲烷杂乙酸乙酸酯在温和的反应条件下不需要任何添加剂或惰性气氛。使用该策略，以高收率完成了含吲哚的二芳基甲烷13的克级合成，从而制备了Zafirlukast。此外，H-mont可用于乙酸杂苄酯5p与多种醇和1,3-二羰基化合物的亲核取代反应。
• Heterobimetallic Dinuclear Lanthanide Alkoxide Complexes as Acid–Base Difunctional Catalysts for Transesterification
  作者：Ruijie Zeng、Hongting Sheng、Yongcang Zhang、Yan Feng、Zhi Chen、Junfeng Wang、Man Chen、Manzhou Zhu、Qingxiang Guo

  DOI：10.1021/jo5016536

  日期：2014.10.3

  practical lanthanide(III)-catalyzed transesterification of carboxylic esters, weakly reactive carbonates, and much less-reactive ethyl silicate with primary and secondary alcohols was developed. Heterobimetallic dinuclear lanthanide alkoxide complexes [Ln2Na8(OCH2CH2NMe2)}12(OH)2] (Ln = Nd (I), Sm (II), and Yb (III)) were used as highly active catalysts for this reaction. The mild reaction conditions enabled

  开发了一种实用的镧系元素（III）催化的羧酸酯，弱反应性碳酸酯和低反应性硅酸乙酯与伯醇和仲醇的酯交换反应。异双金属双核镧系醇盐配合物[Ln 2 Na 8 （OCH 2 CH 2 NMe 2）} 12（OH）2 ]（Ln = Nd（I），Sm（II）和Yb（III））用作该反应的高活性催化剂。温和的反应条件使各种底物的酯交换反应能够以良好或高收率进行。上述配合物可以作为协同作用的酸碱双官能催化剂，从而使酯交换反应得到有效活化，与简单的酸/碱催化剂相比，该络合物被认为具有更高的反应活性。
• Formyloxyacetoxyphenylmethane and 1,1-diacylals as versatile O-formylating and O-acylating reagents for alcohols
  作者：Robert S.L. Chapman、Molly Francis、Ruth Lawrence、Joshua D. Tibbetts、Steven D. Bull

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.014

  日期：2018.11

  Formyloxyacetoxyphenylmethane, symmetric 1,1-diacylals and mixed 1-pivaloxy-1-acyloxy-1-phenylmethanes have been used as moisture stable O-formylating and O-acylating reagents for primary and secondary alcohols, allylic alcohols and phenols under solvent/catalyst free conditions to afford their corresponding esters in good yield.

  在无溶剂/催化剂的情况下，甲氧基乙氧基苯基甲烷，对称的1,1-二醛和混合的1-新戊氧基-1-酰氧基-1-苯基甲烷已被用作伯，仲醇，烯丙基醇和苯酚的湿气稳定的O-甲酰化和O-酰化试剂。条件以高收率得到其相应的酯。