ethyl 3-(4-bromophenyl)-3-hydroxybutanoate | 21133-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(4-bromophenyl)-3-hydroxybutanoate
• CAS: 21133-99-3
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₃
• 分子量: 287.153
• InChiKey: PXDGJFGSKMCGRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.1±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-bromophenyl)-3-hydroxybutanoate 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(4-bromophenyl)but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  二氢吡咯烷酮作为细菌群体感应抑制剂。

  摘要：

  细菌通过群体感应（QS）调节其致病性和生物膜形成，群体感应是一种细胞间通讯系统，通过信号分子与QS受体（例如LasR）的结合而介导。在这项研究中，通过内酯中间体的内酯-内酰胺转化合成了一系列二氢吡咯烷酮（DHP）类似物。测试了合成的化合物抑制铜绿假单胞菌的QS，生物膜形成和细菌生长的能力。这些化合物也停靠在LasR晶体结构中，以合理化所观察到的结构-活性关系。在这项研究中鉴定出的最具活性的化合物是化合物9i，在31.25 µM时QS抑制率为63.1％，在250 µM时生物膜减少了60％，对细菌细胞的生长只有中等毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.03.004
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 碘代醋酸乙酯 在 锰 、 copper(l) iodide 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到ethyl 3-(4-bromophenyl)-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过酮和醛的铜催化重组反应获得 β-羟基酯

  摘要：

  用碘乙酸乙酯完成了一种有效且简单的铜催化的酮和醛的 Reformatsky 反应。使用一系列酮和醛（从芳香族到脂肪族、从不饱和到饱和的酮和醛）可实现出色的 β-羟基酯收率。这种实用且方便的转化是在温和的反应条件下使用廉价、容易获得和商业化的原料进行的。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707110

文献信息

• Iron(0)-Mediated Reformatsky Reaction for the Synthesis of β-Hydroxyl Carbonyl Compounds
  作者：Xuan-Yu Liu、Xiang-Rui Li、Chen Zhang、Xue-Qiang Chu、Weidong Rao、Teck-Peng Loh、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01999

  日期：2019.8.2

  An efficient, economical, and practical Reformatsky reaction of α-halo carbonyl compounds with aldehydes/ketones by using cheap and commercial iron(0) powder as reaction mediator is developed. The reactions proceeded effectively in the presence of a catalytic amount of iodine (20 mol %) to afford the synthetically useful β-hydroxyl carbonyl compounds in moderate to good yields.

  通过使用廉价的市售铁（0）粉末作为反应介质，开发了α-卤代羰基化合物与醛/酮的高效，经济和实用的Reformatsky反应。该反应在催化量的碘（20mol％）的存在下有效地进行，以中等至良好的产率提供了合成上有用的β-羟基羰基化合物。
• Cp2ZrCl2-induced Reformatsky and Barbier reactions on isatins: an efficient synthesis of 3-substituted-3-hydroxyindolin-2-ones
  作者：Mangilal Chouhan、Ratnesh Sharma、Vipin A. Nair

  DOI：10.1002/aoc.1789

  日期：2011.6

  rapid one‐pot process for Reformatsky and Barbier reactions using a catalytic quantity of zirconocene dichloride (Cp2ZrCl2) as a promoter and zinc as a terminal reductant at room temperature in dimethyl formamide was developed. The protocol has wide substrate suitability and afforded the desired 3‐substituted‐3‐hydroxyindolin‐2‐ones from istains in good yields and short reaction time. Copyright © 2011

  开发了一种温和快速的一锅法，用于Reformatsky和Barbier反应，该方法使用催化量的二氯化锆（Cp 2 ZrCl 2）作为促进剂，锌在室温下的二甲基甲酰胺中作为末端还原剂。该方案具有广泛的底物适用性，并从玉米中获得了所需的3-取代-3-羟基吲哚-2-酮，收率高且反应时间短。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Coumarin–trioxane hybrids: Synthesis and evaluation as a new class of antimalarial scaffolds
  作者：Koneni V. Sashidhara、Abdhesh Kumar、Ranga Prasad Dodda、Naikade Niraj Krishna、Pooja Agarwal、Kumkum Srivastava、S.K. Puri

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.100

  日期：2012.6

  First synthesis of novel coumarin–trioxane hybrids is reported. The synthesis was achieved via condensation of β-hydroxyhydroperoxides with coumarinic-aldehydes in presence of p-toluenesulfonic acid in good yields and the novel hybrids were evaluated for their antimalarial activity both in vitro and in vivo.

  据报道，首次合成了新型香豆素-三恶烷杂化物。在对甲苯磺酸的存在下，通过β-羟基氢过氧化物与香豆醛-醛的缩合可实现高收率，并在体外和体内评估了新型杂种的抗疟活性。
• WO2008/40097
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Valette,R. et al., Chimica Therapeutica, 1968, vol. 3, p. 296 - 304
  作者：Valette,R. et al.

  DOI：——

  日期：——