[(2R,3S,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolan-3-yl] [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-[2-(2-methylpropanoylamino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl methyl phosphate | 93134-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolan-3-yl] [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-[2-(2-methylpropanoylamino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl methyl phosphate
• CAS: 93134-55-5
• 化学式: C₅₂H₅₅N₈O₁₄P
• 分子量: 1047.03
• InChiKey: RKUQDBXTALUDPB-PYICCSECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  261
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯(二异丙基氨基)甲氧基膦 、 [(2R,3S,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolan-3-yl] [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-[2-(2-methylpropanoylamino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl methyl phosphate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到[(2R,3S,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolan-3-yl] [(2R,3S,5R)-3-[[di(propan-2-yl)amino]-methoxyphosphanyl]oxy-5-[2-(2-methylpropanoylamino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl methyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  基于二聚体亚磷酰胺和酚或核苷核的分支DNA杂化物的溶液相合成

  摘要：

  DNA臂上带有“ CG拉链”的分支寡核苷酸从微摩尔溶液中组装成材料。它们的合成由于固相合成中的低产率而变得复杂。在这里，我们提出了一种基于二聚体和酚核的亚磷酰胺的溶液相合成方法，该方法可产生六臂或四臂杂化体，产率高达61％。在杂种水平上，仅需通过沉淀或色谱法纯化最终产物。通过固溶相途径共制备了五种不同的杂种，包括新杂种（TCG）4具有四（三唑基苯基）金刚烷核心和三聚体DNA臂的TTPA。该新方法比固相合成更容易扩大规模，每酚醇使用不超过4当量的亚磷酰胺，并提供常规途径通过可预测的碱基配对相互作用组装的新型材料。

  DOI：

  10.1021/jo202505h
• 作为产物：
  描述：

  N2-异丁酰-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-2'-脱氧鸟苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [(2R,3S,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolan-3-yl] [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-[2-(2-methylpropanoylamino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl methyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Improvements in oligodeoxyribonucleotide synthesis: methyl N,N-dialkylphosphoramidite dimer units for solid support phosphite methodology

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00199a032

文献信息

• 一种核苷二聚体及其制备方法和在DNA合成中的应用
  申请人：中国人民解放军军事科学院军事医学研究院

  公开号：CN116903690A

  公开（公告）日：2023-10-20

  本发明提供了一种核苷二聚体及其制备方法和在DNA合成中的应用。本发明的核苷二聚体新结构采用甲基磷酸酯、β‑氰乙基亚磷酰胺的混合骨架，通过优化合成方法及纯化工艺，得到核苷二聚体制备新方法，为高质量DNA合成打下基础。在此基础上，本发明将新骨架核苷二聚体运用于DNA合成中，建立了适用于二聚体的寡核苷酸片段合成方法，合成得到长度100nt的寡核苷酸片段。保真性实验表明，使用二聚体合成得到的DNA片段，错误率仅为3.75errors/Kb，实现了高保真DNA合成。本发明的新骨架核苷二聚体制备方法可实现规模化、高纯度制备，核苷二聚体在提高寡核苷酸合成长度及保真性方面可发挥重要作用，具有实用价值。
• 10.1016/j.tetlet.2024.155106
  作者：Shi, Anzhe、Liu, Liyan、Wang, Fei、Deng, Xinxiu、He, Xiaoyang、Wang, Shengqi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155106

  日期：——
• Improvements in oligodeoxyribonucleotide synthesis: methyl N,N-dialkylphosphoramidite dimer units for solid support phosphite methodology
  作者：G. Kumar、M. S. Poonian

  DOI：10.1021/jo00199a032

  日期：1984.12
• Solution-Phase Synthesis of Branched DNA Hybrids Based on Dimer Phosphoramidites and Phenolic or Nucleosidic Cores
  作者：Helmut Griesser、Mariyan Tolev、Arunoday Singh、Thomas Sabirov、Claudia Gerlach、Clemens Richert

  DOI：10.1021/jo202505h

  日期：2012.3.16

  Branched oligonucleotides with “CG zippers” as DNA arms assemble into materials from micromolar solutions. Their synthesis has been complicated by low yields in solid-phase syntheses. Here we present a solution-phase synthesis based on phosphoramidites of dimers and phenolic cores that produces six-arm or four-arm hybrids in up to 61% yield. On the level of hybrids, only the final product has to be

  DNA臂上带有“ CG拉链”的分支寡核苷酸从微摩尔溶液中组装成材料。它们的合成由于固相合成中的低产率而变得复杂。在这里，我们提出了一种基于二聚体和酚核的亚磷酰胺的溶液相合成方法，该方法可产生六臂或四臂杂化体，产率高达61％。在杂种水平上，仅需通过沉淀或色谱法纯化最终产物。通过固溶相途径共制备了五种不同的杂种，包括新杂种（TCG）4具有四（三唑基苯基）金刚烷核心和三聚体DNA臂的TTPA。该新方法比固相合成更容易扩大规模，每酚醇使用不超过4当量的亚磷酰胺，并提供常规途径通过可预测的碱基配对相互作用组装的新型材料。