N-苯甲酰基-5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-脱氧-胞苷 3'-[甲基 N,N-二异丙基亚磷酰胺] | 84416-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: N-苯甲酰基-5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-脱氧-胞苷 3'-[甲基 N,N-二异丙基亚磷酰胺]
• 中文别名: 5'-二甲氧基三苯甲基-N4-苯甲酰基-2'-脱氧胞苷-3'-（甲基-N，N-二异丙基）亚磷酰胺；N-苯甲酰基-5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-脱氧-胞苷3'-[甲基N,N-二异丙基亚磷酰胺]
• 英文名称: (R_P,S_P)-N⁴-Benzoyl-5'-O-(dimethoxytrityl)-3'-O-<(diisopropylamino)methoxyphosphino>-2'-deoxycytidine
• 英文别名: [N4-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxycytidine-3'-yl]-(N,N'-diisopropyl)methylphosphoramidite；N⁴-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxycytidine-3'-O-methyl-N,N-diisopropylphosphoramidite；5'-Dimethoxytrityl-N4-benzoyl-2'-deoxycytidine-3'-(methyl-N,N-diisopropyl)phosphoramidite；N-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[[di(propan-2-yl)amino]-methoxyphosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 84416-83-1
• 化学式: C₄₄H₅₁N₄O₈P
• 分子量: 794.885
• InChiKey: ZCFPCDYZDNASGG-HJECRTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯甲酰基-5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-脱氧-胞苷 3'-[甲基 N,N-二异丙基亚磷酰胺] 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Straightforward Solid-Phase Synthesis of Cyclic Oligodeoxyribonucleotides

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199715061
• 作为产物：
  描述：

  氯(二异丙基氨基)甲氧基膦 、 N4-苯甲酰基-5′-O-(4,4′-二甲氧基三苯基)-2′-脱氧胞苷 以81%的产率得到N-苯甲酰基-5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-脱氧-胞苷 3'-[甲基 N,N-二异丙基亚磷酰胺]
  参考文献：
  名称：

  [18O] Chiral phosphate in d(CpA) and d(TpA): synthesis via phosphate triesters and assignment of configuration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a062

文献信息

• Synthesis of phosphorodithioate DNA by the H-phosphonothioate method
  作者：Peter H. Seeberger、Marvin H. Caruthers、Danute Bankaitis-Davis、Graham Beaton

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00241-0

  日期：1999.4

  A novel method for the efficientsynthesis phosphorodithioate DNA using H-phosphonothioate synthons is described. The 5′-DMT-nucleoside H-phosphonothioate monomers were prepared in two high yielding steps from commercially available phosphoramidites. This strategy for the synthesis of H-phosphonothioate monomers proved versatile and allowed for the synthesis of cholesterol H-phosphonothioate synthons

  描述了一种使用H-硫代磷酸酯合成子有效合成二硫代磷酸酯DNA的新方法。5'-DMT-核苷H-硫代磷酸酯单体是在两个高收率的步骤中从市售亚磷酰胺制备的。证明了这种合成H-膦酰硫代酸酯单体的策略是通用的，并且允许合成胆固醇的H-膦酰硫代酸酯合成子。开发了使用自动合成仪组装二硫代磷酸DNA的合成方案。如通过5'-胆固醇寡核苷酸的连接实例所证明的，H-硫代磷酸膦酸酯固相合成方法促进了寡核苷酸缀合物的制备。
• Solution-Phase Synthesis of Branched DNA Hybrids Based on Dimer Phosphoramidites and Phenolic or Nucleosidic Cores
  作者：Helmut Griesser、Mariyan Tolev、Arunoday Singh、Thomas Sabirov、Claudia Gerlach、Clemens Richert

  DOI：10.1021/jo202505h

  日期：2012.3.16

  Branched oligonucleotides with “CG zippers” as DNA arms assemble into materials from micromolar solutions. Their synthesis has been complicated by low yields in solid-phase syntheses. Here we present a solution-phase synthesis based on phosphoramidites of dimers and phenolic cores that produces six-arm or four-arm hybrids in up to 61% yield. On the level of hybrids, only the final product has to be

  DNA臂上带有“ CG拉链”的分支寡核苷酸从微摩尔溶液中组装成材料。它们的合成由于固相合成中的低产率而变得复杂。在这里，我们提出了一种基于二聚体和酚核的亚磷酰胺的溶液相合成方法，该方法可产生六臂或四臂杂化体，产率高达61％。在杂种水平上，仅需通过沉淀或色谱法纯化最终产物。通过固溶相途径共制备了五种不同的杂种，包括新杂种（TCG）4具有四（三唑基苯基）金刚烷核心和三聚体DNA臂的TTPA。该新方法比固相合成更容易扩大规模，每酚醇使用不超过4当量的亚磷酰胺，并提供常规途径通过可预测的碱基配对相互作用组装的新型材料。
• Solid-phase synthesis of oligodeoxyribonucleotides using the bis(trimethylsilyl) peroxide oxidation of phosphites
  作者：Y Hayakawa、M Uchiyama、R Noyori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84947-3

  日期：1986.1

  The trimethylsilyl triflate-catalyzed bis(trimethylsilyl) peroxide oxidation of phosphites has been successfully applied to the solid-phase synthesis of d (AAGATC).

  三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯催化的亚磷酸双（三甲基甲硅烷基）过氧化物氧化已成功地用于d的固相合成（AAGATC）。
• Deprotection of phosphorus in oligonucleotide synthesis
  申请人：——

  公开号：US20040024194A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  A process for removing a phosphorus protecting group from a protected phosphate triester or phosphorothioate triester includes contacting a protected phosphate or phosphorothioate triester with a thiol compound that is not offensive to the olfactory senses.

  一种从受保护的磷酸三酯或磷酸硫酯三酯中去除磷保护基的方法，包括将受保护的磷酸或磷酸硫酯三酯与对嗅觉不会造成刺激的硫醇化合物接触。
• 一种核苷二聚体及其制备方法和在DNA合成中的应用
  申请人：中国人民解放军军事科学院军事医学研究院

  公开号：CN116903690A

  公开（公告）日：2023-10-20

  本发明提供了一种核苷二聚体及其制备方法和在DNA合成中的应用。本发明的核苷二聚体新结构采用甲基磷酸酯、β‑氰乙基亚磷酰胺的混合骨架，通过优化合成方法及纯化工艺，得到核苷二聚体制备新方法，为高质量DNA合成打下基础。在此基础上，本发明将新骨架核苷二聚体运用于DNA合成中，建立了适用于二聚体的寡核苷酸片段合成方法，合成得到长度100nt的寡核苷酸片段。保真性实验表明，使用二聚体合成得到的DNA片段，错误率仅为3.75errors/Kb，实现了高保真DNA合成。本发明的新骨架核苷二聚体制备方法可实现规模化、高纯度制备，核苷二聚体在提高寡核苷酸合成长度及保真性方面可发挥重要作用，具有实用价值。