ethyl 2,2-dimethyl-3-(naphthalen-2-yl)-3-oxopropanoate | 873396-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 2,2-dimethyl-3-(naphthalen-2-yl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: 2-Methyl-2--propionsaeure-aethylester；2,2-dimethyl-3-[2]naphthyl-3-oxo-propionic acid ethyl ester；2,2-Dimethyl-3-[2]naphthyl-3-oxo-propionsaeure-aethylester；Ethyl 2,2-dimethyl-3-naphthalen-2-yl-3-oxopropanoate
• CAS: 873396-79-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: SYYSDZDXMXDBFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-dimethyl-3-(naphthalen-2-yl)-3-oxopropanoate 在 四(三苯基膦)钯 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三苯基膦 、 苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (E)-4-methyl-3-(naphthalen-2-yl)-1-phenyl-2-azapenta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  异戊醛-5（4H）-1与醛的钯催化氮杂-维蒂希型缩合

  摘要：

  本文描述了在PPh 3存在下异恶唑5（4 H）-one与羰基化合物的钯催化脱羧分子间和分子内缩合反应的发展 ，给出了各种2-azabuta-1,3-二烯或吡咯中等至高产。

  DOI：

  10.1002/chem.201304211
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酸乙酯 、 2-萘甲醛 在 3-(2,6-diisopropylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d]thiazol-3-ium perchlorate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到ethyl 2,2-dimethyl-3-(naphthalen-2-yl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Radical N-heterocyclic carbene catalysis for β-ketocarbonyl synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132212

文献信息

• Facile synthesis of δ-ketoesters via formal two-carbon insertion into β-ketoesters
  作者：Yan Jiang、Song Xi、Qi Wang、Lin Fu、Ling He、Zhen Wang、Min Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153656

  日期：2022.3

  A formal two-carbon insertion into β-ketoesters with vinylmetal has been developed for the rapid synthesis of δ-ketoesters. This method features high efficiency, simple operation, and mild conditions without the usage of bases and catalysts. The reaction is postulated to proceed via a tandem process involving nucleophilic addition of vinylmetal to ketone, retro-aldol reaction to give an enolate anion

  已经开发了一种正式的用乙烯基金属将双碳插入到β-酮酯中的方法，用于快速合成δ-酮酯。该方法具有效率高、操作简单、条件温和等特点，无需使用碱和催化剂。假设该反应通过串联过程进行，包括乙烯基金属与酮的亲核加成、逆醛醇反应产生烯醇化物阴离子和烯酮，最后是这两种中间体的迈克尔加成。
• Lapin,H.; Horeau,A., Gazzetta Chimica Italiana, 1963, vol. 93, p. 451 - 454
  作者：Lapin,H.、Horeau,A.

  DOI：——

  日期：——
• Julia, Annales de Chimie (Cachan, France), 1952, vol. <12> 7, p. 129,157
  作者：Julia

  DOI：——

  日期：——
• Horeau; Ormancey, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1953, vol. 236, p. 826
  作者：Horeau、Ormancey

  DOI：——

  日期：——
• Horeau; Jacques; Julia, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1948, vol. 227, p. 1278
  作者：Horeau、Jacques、Julia

  DOI：——

  日期：——