N,N',1,2-四苯基乙烷-1,2-二亚胺 | 7510-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: N,N',1,2-四苯基乙烷-1,2-二亚胺
• 英文名称: N,N'-diphenyl-1,2-diphenylethane-1,2-diimine
• 英文别名: benzil dianil；1,2,3,4-tetraphenyl-1,4-diaza-1,3-butadiene；Benzenamine, N,N'-(1,2-diphenyl-1,2-ethanediylidene)bis-；N,N',1,2-tetraphenylethane-1,2-diimine
• CAS: 7510-33-0
• 化学式: C₂₆H₂₀N₂
• 分子量: 360.458
• InChiKey: YBGSMMQIEMVNHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N',1,2-四苯基乙烷-1,2-二亚胺 在 N,N′,N′′-三(对甲苯磺酰)二乙撑三胺 、 四丁基高氯酸铵 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100%的产率得到N-苯甲酰替苯胺
  参考文献：
  名称：

  α-二酮和α-二亚胺在双亲电底物存在下的电化学还原：新型氮杂冠化合物的合成

  摘要：

  The electrochemical reduction of alpha-diketones and alpha-diimines with the tritosylate of diethanolamine produces the corresponding aza crown compounds. This study was conducted using cyclic voltammetry in an aprotic medium and by preparative electrolysis on a stirred mercury pool. The obtained products were fully characterized by spectroscopic IR, NMR and HRMS methods and by elementary analysis. (C) 2016 The Electrochemical Society.

  DOI：

  10.1149/2.0871702jes
• 作为产物：
  描述：

  N-苄叉苯胺 在 sodium cyanide 、 对苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N,N',1,2-四苯基乙烷-1,2-二亚胺
  参考文献：
  名称：

  Electronically tunable N-heterocyclic carbene ligands: 1,3-diaryl vs. 4,5-diaryl substitution

  摘要：

  铱介导的转移氢化反应的催化活性可以通过配位的四芳基N-杂环卡宾的电子变化来轻松调节，而在N-芳基取代基上安装供电子基团对于提升催化效果比在C-芳基取代基上更为重要。

  DOI：

  10.1039/b914732b

文献信息

• White‐Fluorescent Dual‐Emission Mechanosensitive Membrane Probes that Function by Bending Rather than Twisting
  作者：Heorhii V. Humeniuk、Arnulf Rosspeintner、Giuseppe Licari、Vasyl Kilin、Luigi Bonacina、Eric Vauthey、Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1002/anie.201804662

  日期：2018.8.13

  Bent N,N′‐diphenyl‐dihydrodibenzo[a,c]phenazine amphiphiles are introduced as mechanosensitive membrane probes that operate by an unprecedented mechanism, namely, unbending in the excited state as opposed to the previously reported untwisting in the ground and twisting in the excited state. Their dual emission from bent or “closed” and planarized or “open” excited states is shown to discriminate between

  弯曲的N,N'-二苯基-二氢二苯并[a,c]吩嗪两亲物被引入作为机械敏感膜探针，其通过前所未有的机制工作，即在激发态下不弯曲，而不是之前报道的在地面中不扭曲和在室温下扭曲。兴奋状态。它们从弯曲或“闭合”和平面化或“开放”激发态的双重发射被证明可以区分水中的胶束和固序（S o ）、液体无序（L d ）和本体膜中的单体。双发射光谱覆盖了足够的可见光范围，以产生发出带有比例编码信息的白光的囊泡。报告了通过扩展 π 系统和助色团来改善弯曲机械载体的策略，并证明了与双光子激发荧光 (TPEF) 显微镜对巨型单层囊泡中膜域成像的兼容性。
• A Highly Stereoselective Metal-Free Hydrogenation of Diimines for the Synthesis of <i>Cis</i>-Vicinal Diamines
  作者：Xiaxia Zhu、Haifeng Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01380

  日期：2015.6.19

  A highly stereoselective metal-free hydrogenation of vicinal diimines has been successfully realized for the first time using 5–10 mol % of Piers’ borane as a catalyst under mild conditions, and a variety of cis-1,2-diamines were obtained in 92–99% yields. The current work provides a novel and efficient approach for the synthesis of vicinal diamines.

  在温和的条件下，使用5–10 mol％的Piers's硼烷作为催化剂，首次成功实现了邻位二亚胺的高度立体选择性的无金属加氢反应，并在92年中获得了多种顺式-1,2-二胺–99％的收益率。当前的工作提供了一种新颖而有效的方法来合成邻域二胺。
• A Novel Decyanogenative Coupling of α-Cyanoimines Mediated by Samarium. A Facile Route to α-Diketimines
  作者：Ashim J. Thakur、Dipak Prajapati、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1246/cl.2004.102

  日期：2004.2

  Conversion of α-cyanoimines 1 into α-diketimines 2 has been achieved successfully by using samarium diiodide in dry tetrahydrofuran in high yields without formation of anilinoanil 3, 1,2-diamines 4 or anilides 5.

  α-氰亚胺1转化为α-二酮亚胺2已成功实现，采用干燥的四氢呋喃中的二碘锶，反应产率高，并且没有生成联苯胺3、1,2-二胺4或酰胺5。
• α-Diimine synthesis <i>via</i> titanium-mediated multicomponent diimination of alkynes with C-nitrosos
  作者：Connor W. Frye、Dominic T. Egger、Errikos Kounalis、Adam J. Pearce、Yukun Cheng、Ian A. Tonks

  DOI：10.1039/d1sc06111a

  日期：——

  in situ via the multicomponent coupling of TiNR imidos with alkynes and nitriles. The formation of α-diimines is achieved through formal [4 + 2]-cycloaddition of the C-nitroso to the Ti and γ-carbon of the diazatitanacyclohexadiene followed by two subsequent cycloreversion steps to eliminate nitrile and afford the α-diimine and a Ti oxo.

  α-二亚胺通常用作各种过渡金属催化过程的支持配体，尤其是在 α-烯烃聚合中。它们也是有价值的合成目标的前体，例如手性 1,2-二胺。它们的合成通常通过胺与α-二酮的酸催化缩合来进行。尽管这种方法很简单，但获取不对称的 α-二亚胺具有挑战性。在此，我们报道了 Ti 介导的炔烃的分子间二亚胺化，通过二氮杂环己二烯中间体与 C-亚硝基反应得到各种对称和不对称的 α-二亚胺。这些二氮杂钛环可以很容易地通过Ti 的多组分耦合原位获得NR 亚胺与炔烃和腈。α-二亚胺的形成是通过 C-亚硝基与二氮杂二氧化钛环己二烯的 Ti 和 γ-碳进行形式 [4 + 2]-环加成，然后进行两个后续的环还原步骤以消除腈并提供 α-二亚胺和 Ti氧代。
• Action du sodium sur les phénylimino-éthers. I. Condensation des éthers phénylimino-benzoïques
  作者：Roland Jaunin、Gabriel Séchaud

  DOI：10.1002/hlca.19540370720

  日期：——

  The reaction of metallic sodium with phenyl, ethyl and benzyl phenyliminobenzoates has been investigated in an inert solvent. The main products are benzil-dianil in case of the phenyl derivative, and benzanilide in case of the ethyl and benzyl derivatives. A free radical mechanism is postulated.

  已经在惰性溶剂中研究了金属钠与苯基，乙基和苄基苯基亚氨基苯甲酸酯的反应。主要产物是苯衍生物的苯甲酰二苯胺，和乙基和苄基衍生物的苯甲酰苯胺。假设有自由基机制。