2-bromomethyl-2-(4'-hydroxyphenyl)-1,3-dioxolane | 182296-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-bromomethyl-2-(4'-hydroxyphenyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: Phenol, 4-[2-(bromomethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-；4-[2-(bromomethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]phenol
• CAS: 182296-61-3
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₃
• 分子量: 259.1
• InChiKey: RCTJQVOENZONDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.559±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromomethyl-2-(4'-hydroxyphenyl)-1,3-dioxolane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以90%的产率得到对羟基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  2-卤甲基-2-(4'-羟基苯基) 缩酮的 1,2-芳基迁移：4-羟基苯乙酸及其衍生物的新型单步合成

  摘要：

  摘要 由 2-溴甲基 4-羟基苯乙酮获得的 1-卤甲基-2-(4-羟基苯基) 缩酮在温和碱性条件下的 1,2-芳基迁移已显示出 4-羟基苯乙酸或其衍生物是关键中间体用于制备众所周知的心脏 β 受体阻滞剂阿替洛尔。

  DOI：

  10.1080/00397919708003348
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 溴 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-bromomethyl-2-(4'-hydroxyphenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  2-卤甲基-2-(4'-羟基苯基) 缩酮的 1,2-芳基迁移：4-羟基苯乙酸及其衍生物的新型单步合成

  摘要：

  摘要 由 2-溴甲基 4-羟基苯乙酮获得的 1-卤甲基-2-(4-羟基苯基) 缩酮在温和碱性条件下的 1,2-芳基迁移已显示出 4-羟基苯乙酸或其衍生物是关键中间体用于制备众所周知的心脏 β 受体阻滞剂阿替洛尔。

  DOI：

  10.1080/00397919708003348

文献信息

• Facile 1,2-Aryl Migration of 2-Halomethyl-2-(4′-Hydroxyphenyl) Ketals: A Novel Single Step Synthesis of 4-Hydroxyphenylacetic Acid and Its Derivatives
  作者：Ashok Kumar、Ramkrishna A Rane、Vaikyparambil K. Ravindran、Suneel Y. Dike

  DOI：10.1080/00397919708003348

  日期：1997.4

  2-Aryl migration of 1-halomethyl-2-(4-hydroxyphenyl) ketals, obtained from 2-bromomethyl 4-hydroxyacetophenone, under mild basic conditions have been shown to give 4-hydroxyphenylacetic acid or its derivatives which are key intermediates in the preparation of Atenolol, a well known cardiac β-blocker.

  摘要 由 2-溴甲基 4-羟基苯乙酮获得的 1-卤甲基-2-(4-羟基苯基) 缩酮在温和碱性条件下的 1,2-芳基迁移已显示出 4-羟基苯乙酸或其衍生物是关键中间体用于制备众所周知的心脏 β 受体阻滞剂阿替洛尔。