1,4-dihydro-6,7-dimethoxy-1,4-epoxynaphthalene | 19061-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-dihydro-6,7-dimethoxy-1,4-epoxynaphthalene
• 英文别名: 4,5-dimethoxy-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
• CAS: 19061-37-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: BULFJJILZUREET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-149 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  306.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydro-6,7-dimethoxy-1,4-epoxynaphthalene 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以91%的产率得到6,7-dimethoxy-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  一些 1-萘酚衍生物作为抗氧化剂、乙酰胆碱酯酶和碳酸酐酶抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  一系列一些萘酚衍生物4a – f , 5a , f , 6a , 和7a , b (六个新的: 4c,d , 5a , 6a , 7a,b ) 带有 F, Cl, Br, OMe, and dioxole 取代基在设计、合成和表征了芳环的不同位置。萘酚衍生物的合成分三步进行，即通过 Diels-Alder 环加成反应与呋喃的加成反应、三氟甲磺酸铜 (II) (Cu(OTf) 2)-催化的芳构化反应和溴化反应。新获得的化合物（4c、d、5a、6a、7a、b）的结构通过光谱技术表征。此外，在体外条件下研究了一些生物活性研究。对从人类红细胞中纯化的人类碳酸酐酶 (hCA) I 和 II 同工酶进行了这些化合物的抑制研究，作为生物学评价。此外，它们的潜在抗氧化和抗自由基活性通过 ABTS •+等分析方法进行了研究。和 DPPH• 清除，并确定一些分子表现出良好的活性。此外，还测试了乙酰胆碱酯酶 (

  DOI：

  10.1002/ardp.202100113
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二溴苯-1,2-二醇 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,4-dihydro-6,7-dimethoxy-1,4-epoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  De, Subhadip; Chaudhuri, Saikat; Mishra, Sourabh, Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 10, p. 1871 - 1884

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Hydrophosphination of Heterobicyclic Alkenes: Facile Access to Phosphine Ligands for Asymmetric Catalysis
  作者：Zhiwu Lu、Haoyang Zhang、Zhiping Yang、Ning Ding、Ling Meng、Jun Wang

  DOI：10.1021/acscatal.8b04787

  日期：2019.2.1

  Asymmetric hydrophosphination is the most atomically economical and straightforward approach to the construction of chiral organophosphorus compounds. Good stereoselectivities have been achieved in asymmetric hydrophosphination of an electron-deficient C═C double bond, but substrates involving nonpolar C═C bonds remain difficult and are rarely tackled. Herein, we report asymmetric hydrophosphination

  不对称氢磷酸化是手性有机磷化合物构建中最原子经济且最直接的方法。在缺乏电子的C═C双键的不对称加氢磷化反应中已经获得了良好的立体选择性，但是涉及非极性C═C键的底物仍然很困难，而且很少解决。在本文中，我们报道了非电子活化的双键的非对称氢磷酸化，其立体控制程度非常高。该策略为制备高产率（高达99％的产率）和对映选择性（高达ee的99％）的叔膦提供了一个方便且广泛适用的平台。
• Diastereoselective [3+2] Annulation of Aromatic/Vinylic Amides with Bicyclic Alkenes through Cobalt-Catalyzed C−H Activation and Intramolecular Nucleophilic Addition
  作者：Parthasarathy Gandeepan、Pachaiyappan Rajamalli、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/anie.201512018

  日期：2016.3.18

  dihydroepoxybenzofluorenone derivatives from aromatic/vinylic amides and bicyclic alkenes is described. This new transformation proceeds through cobalt‐catalyzed C−H activation and intramolecular nucleophilic addition to the amide functional group. Transition‐metal‐catalyzed C−H activation reactions of secondary amides with alkenes usually lead to [4+2] or [4+1] annulation; to the best of our knowledge

  描述了由芳族/乙烯基酰胺和双环烯烃合成二氢环氧苯并芴酮衍生物的高度非对映选择性的方法。这种新的转化过程是通过钴催化的CH活化和分子内亲核加成到酰胺官能团上而进行的。仲酰胺与烯烃的过渡金属催化的CH活化反应通常导致[4 + 2]或[4 + 1]环化；据我们所知，这是第一次在这种情况下描述[3 + 2]环加成反应。反应在温和的条件下进行，并能耐受各种官能团。机理研究表明，CH键断裂可能是限速步骤。
• Asymmetric ring-opening of oxabenzonorbornadiene with amines promoted by a chiral iridium-monophosphine catalyst
  作者：Renshi Luo、Jianhua Liao、Ling Xie、Wenjun Tang、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1039/c3cc46009f

  日期：——

  A new iridium-monophosphine catalyst is found to be efficient for asymmetric ring-opening of benzonorbornadiene with amines, providing a series of chiral substituted dihydronaphthalenes in high yields (up to 98%) and excellent enantioselectivities (>99%).

  发现一种新的铱单膦催化剂可有效地使苯并降冰片二烯与胺发生不对称开环，从而以高收率（高达98％）和出色的对映选择性（> 99％）提供一系列手性取代的二氢萘。
• Regio- and Stereoselective Reductive Coupling of Bicyclic Alkenes with Propiolates Catalyzed by Nickel Complexes: A Novel Route to Functionalized 1,2-Dihydroarenes and -Lactones
  作者：Dinesh Kumar Rayabarapu、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.200204506

  日期：2003.7.7

  5 a and b in 81 and 84% yield, respectively. In contrast to the results of 4 with 2, the reaction of dimethyl 7-oxabicyclo[2.2.1]-hept-5-ene-2,3-dicarboxylate (6) with propiolates 2a-d afforded the corresponding reductive coupling/cyclization products, bicyclo[3.2.1]γ-lactones 7a-d in good yields. The reaction provides a convenient one-pot synthesis of γ-lactones with remarkably high regio- and stereoselectivity

  7-氧代苯并降冰片二烯衍生物la-d与丙炔酸烷基酯CH 3 C≡CCO 2 CH 3 (2a)、PhC≡CCO 2 Et (2b)、CH 3 (CH 2 ) 3 C≡CCO 2 CH 3 (2)进行还原偶联c)、CH 3 (CH 2 ) 4 C≡CCO 2 CH 3 (2d)、TMSC≡CCO 2 Et (2e)、(CH 3 ) 3 C≡CCO 2 CH 3 (2 f)和HC≡CCO 2 Et (2g) 在 [NiBr 2 (dppe)] (dppe = Ph 2 PCH 2 CH 2 PPh 2 )、H 2 O 和锌粉在乙腈中的存在下，在室温下得到相应的 2-alkenyl-1,2- dihydronapthalen-1-ol 衍生物 3 a - n 具有显着的区域选择性和非对映选择性，产率良好。类似地，7-氮杂苯并降冰片二烯衍生物1e与丙炔酸盐2a、b和d的反应顺利进行，以良好的收率和
• Nickel-catalyzed regio- and diastereoselective intermolecular three-component coupling of oxabicyclic alkenes with alkynes and organoboronic acids
  作者：Subramaniyan Mannathan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/c2cc38001c

  日期：——

  Reaction of oxabicyclic alkenes with alkynes and organoboronic acids in the presence of Ni(cod)(2), P(t-Bu)(3), and CsF in a binary solvent toluene-methanol (1 : 3) at 75 to 85 degrees C provided exo-5,6-disubstituted 7-oxanorbornene derivatives in good to excellent yields.

  Ni（cod）（2），P（t-Bu）（3）和CsF在二元溶剂甲苯-甲醇（1：3）中于75至85度下与氧杂双环烯烃与炔烃和有机硼酸的反应C以优异的产率提供了exo-5，6-二取代的7-氧杂降冰片烯衍生物。