5-methyl-5-(4'-hydroxyphenyl)dipyrromethane | 930121-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-methyl-5-(4'-hydroxyphenyl)dipyrromethane
• 英文别名: 5-(4-hydroxyphenyl)-5-methyldipyrromethane；(((p-hydroxyphenyl)methyl)bispyrrol-2-yl)methane；4-[1,1-bis(1H-pyrrol-2-yl)ethyl]phenol
• CAS: 930121-22-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: ZYUBVYOMRUPJHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.81
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-5-(4'-hydroxyphenyl)dipyrromethane 在 六氟磷酸钾 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 C₅₈H₆₈N₄O₁₀
  参考文献：
  名称：

  WO2023/15138

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 对羟基苯乙酮 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以32%的产率得到5-methyl-5-(4'-hydroxyphenyl)dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  用于去除磷酸盐的席夫碱附加聚合物

  摘要：

  摘要 磷酸盐污染水体的修复和高磷血症的有效治疗是磷酸盐识别可以发挥有益作用的两大挑战。在这里，我们简要总结了磷酸盐去除的最新技术。接下来，我们展示了合成和磷酸盐提取研究的结果，这些研究涉及聚合物材料，其中含有设计为磷酸盐阴离子受体的悬垂席夫碱大环化合物。

  DOI：

  10.1080/10610278.2017.1372581

文献信息

• Capture and displacement-based release of the bicarbonate anion by calix[4]pyrroles with small rigid straps
  作者：Nam Jung Heo、Ju Ho Yang、Vincent M. Lynch、Byoung Joon Ko、Jonathan L. Sessler、Sung Kuk Kim

  DOI：10.1039/d0sc03445b

  日期：——

  Two-phenoxy walled calix[4]pyrroles 1 and 2 strapped with small rigid linkers containing pyridine and benzene, respectively, have been synthesized. 1H NMR spectroscopic analyses carried out in CDCl3 revealed that both of receptors 1 and 2 recognize only F− and HCO3− among various test anions with high preference for HCO3− (as the tetraethylammonium, TEA+ salt) relative to F− (as the TBA+ salt). The

  合成了分别带有含有吡啶和苯的小刚性连接体的双苯氧基壁杯[4]吡咯1和2 。在 CDCl 3中进行的1 H NMR 光谱分析表明，受体1和2均仅识别各种测试阴离子中的F -和 HCO 3 - ，相对于 F - ，对 HCO 3 -（作为四乙铵，TEA +盐）具有高度偏好。 （作为TBA +盐）。添加 F -（作为四丁基铵，TBA +盐）后，结合的 HCO 3 -阴离子完全从受体中释放出来，因为一旦转化为 TEAHCO 3复合物，受体对 F -的亲和力和选择性显着增强。因此，受体1和2的相对稳定的TEAF复合物是通过受体腔内发生的阴离子复分解形成的。相比之下，将 TEAF 直接添加到受体1和2中最初会产生不同的络合产物，尽管最终会产生与通过顺序添加 TEAHCO 3和 TBAF 相同的 TEAF 复合物。这些发现在涉及核心受体框架内部和外部相互作用的不同离子对复合物的形成方面得到了合理化。
• Thermodynamic Characterization of Halide−π Interactions in Solution Using “Two-Wall” Aryl Extended Calix[4]pyrroles as Model System
  作者：Louis Adriaenssens、Guzmán Gil-Ramírez、Antonio Frontera、David Quiñonero、Eduardo C. Escudero-Adán、Pablo Ballester

  DOI：10.1021/ja412098v

  日期：2014.2.26

  interactions in solution. We base this research on the thermodynamic characterization of a series of 1:1 complexes formed between halides (Cl(-), Br(-), and I(-)) and several α,α-isomers of "two-wall" calix[4]pyrrole receptors bearing two six-membered aromatic rings in opposed meso positions. The installed aromatic systems feature a broad range of electron density as indicated by the calculated values for their

  在此，我们报告了我们对溶液中卤化物-π 相互作用的最新实验研究。我们的研究基于卤化物（Cl(-)、Br(-) 和 I(-)）与“双壁”杯的几种 α,α-异构体之间形成的一系列 1:1 配合物的热力学表征[4]吡咯受体在相反的中间位置带有两个六元芳环。已安装的芳烃系统具有广泛的电子密度范围，如环中心静电表面电位的计算值所示。我们表明，芳香壁的电子性质与 X(-)⊂ 受体复合物的热力学稳定性之间存在相关性。我们提供了 π 系统和溶液中卤化物阴离子之间存在排斥和吸引相互作用的证据（在 1 和 -1 kcal/mol 之间）。我们将测量的氯化物和溴化物与受体系列结合的自由能分解为它们的焓和熵热力学量。在乙腈溶液中，结合焓值在整个受体系列中几乎保持不变，并且自由能的差异完全由结合过程的熵项的变化引起。最有可能的是，这种意想不到的行为是由于强溶剂化效应，这些效应构成了结合焓和熵的测量量级的重要组成部分
• A catalytic and solvent-free approach for the synthesis of diverse functionalized dipyrromethanes (DPMs) and calix[4]pyrroles (C4Ps)
  作者：Ishfaq Ahmad Rather、Rashid Ali

  DOI：10.1039/d1gc01515j

  日期：——

  synthetic protocols for the synthesis of diverse dipyrromethanes (DPMs) and calix[4]pyrroles (C4Ps), there is a supreme need to synthesize these valued supramolecular receptors under green conditions. Therefore, herein we report for the first time, a simple yet very effective green protocol for the construction of diverse functionalized DPMs and C4Ps in respectable yields without the involvement of an additional

  毋庸置疑，在新千年发展绿色和可持续反应介质，而不是使用挥发性有机溶剂以及腐蚀性和/或昂贵的催化剂，正不断吸引科学界的高度关注，以应对保护人类和环境的挑战同时保持商业可行性。为了克服现有的用于合成各种二吡咯甲烷 (DPM) 和杯 [4] 吡咯 (C4P) 的对环境有害且经济昂贵的合成方案的缺点，迫切需要在绿色条件下合成这些有价值的超分子受体。因此，我们在此首次报道，一种简单但非常有效的绿色方案，用于以可观的产率构建各种功能化的 DPM 和 C4P，而无需涉及额外的催化剂或常规有机溶剂。在我们的研究中，测试了一系列深共晶混合物，但低熔点混合物N , N '-二甲基脲 (DMU) 和 l-(+)-酒石酸 (TA) 在 70 °C 下以 7:3 的比例被发现是最佳选择。有趣的是，这种方法同样适用于这些系统的大规模合成，而不会显着降低产率，从工业角度来看，这似乎是值得注意的。
• Calix[4]pyrroles Bearing Pyrene-pickets at Diametrical Meso-positions with Amide Linkage
  作者：Jae-Duk Yoo、In-Won Park、Tae-Young Kim、Chang-Hee Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.630

  日期：2010.3.20

  The synthesis and ion binding properties of calix[4]pyrrole bearing pyrene moieties appended to one side of the calix[4]pyrrole are reported. The key feature is the presence of flexible fluorescence arms attached to the calix[4]pyrrole ring in a cis-fashion. The preliminary solution phase anion and cation binding studies revealed that the systems can be in fact as viable sensors for anionic guest.

  报告了在钙并[4]吡咯的一侧附加芘分子的钙并[4]吡咯的合成和离子结合特性。其主要特征是钙并[4]吡咯环上以顺式连接了柔性荧光臂。初步的溶液相阴离子和阳离子结合研究表明，这些系统实际上可以作为阴离子客体的可行传感器。
• Controlling Structure Beyond the Initial Coordination Sphere: Complexation-Induced Reversed Micelle Formation in Calix[4]pyrrole-Containing Diblock Copolymers
  作者：Xiaodong Chi、Gretchen M. Peters、Chandler Brockman、Vincent M. Lynch、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1021/jacs.8b09620

  日期：2018.10.17

  form. However, upon ion pair complexation, the copolymer self-assembles to generate reverse micelles in organic media. The reverse micelles formed in this way may be used to extract alkali cation and cesium halide anion salts from an aqueous source into an organic receiving phase. The polymer proved more effective as an extractant than the corresponding free ion pair receptor.

  已经通过 RAFT 聚合合成了一种含有带状杯 [4] 吡咯基离子对识别亚单元的二嵌段共聚物。在制备时，聚合物是疏水的并且没有任何特定的形态形式。然而，在离子对络合时，共聚物自组装以在有机介质中产生反胶束。以此方式形成的反胶束可用于将碱金属阳离子和卤化铯阴离子盐从水源提取到有机接收相中。证明聚合物作为萃取剂比相应的游离离子对受体更有效。