2-hydrazino-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine | 13882-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2-hydrazino-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine
• 英文别名: 2-hydrazino-4,6-dimethoxy-[1,3,5]triazine；4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2(1H)-one, hydrazone；dimethoxytriazinylhydrazine；2.4-Dimethoxy-6-hydrazino-1.3.5-triazin；(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)hydrazine
• CAS: 13882-61-6
• 化学式: C₅H₉N₅O₂
• 分子量: 171.159
• InChiKey: LVYANFSGUZMHRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148 °C
• 沸点：
  237.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydrazino-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以819 mg的产率得到5,7-dimethoxytetrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine
  参考文献：
  名称：

  通过自由基激活机制铁催化分子间 C-N 交叉偶联反应

  摘要：

  在铁催化条件下，使用四唑、芳香族和脂肪族叠氮化物与硼酸，发现了分子间 C-N 交叉偶联胺化的概念。胺化遵循前所未有的金属自由基活化机制，不同于传统的金属催化的 C-N 交叉偶联反应。该反应的范围已通过大量四唑、叠氮化物和硼酸的使用得到证明。此外，还展示了几种后期胺化反应和候选药物的简短合成，以供进一步的合成应用。总的来说，这种铁催化的 C-N 交叉偶联应该在药物化学、药物发现和制药工业中具有广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c05627
• 作为产物：
  描述：

  N-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-N,N,N-trimethylammonium chloride 在 hydrazine hydrate hydrochloride 作用下， 生成 2-hydrazino-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of new 1,3,5-triazine-pyrazole derivatives

  摘要：

  We have studied the reaction of methylenedicarbonyl compounds with 4,6-disubstituted 2-hydrazinyl-1,3,5-triazine in order to obtain novel coupled biheterocyclic aromatic systems with potential bioactivity. Reaction conditions were studied and optimized, and a series of 4,6-disubstituted 2-(1H-pyrazolyl)-1,3,5-triazines were obtained with good yield. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.054

文献信息

• SYNTHESES OF PHENYLAZO-1,3,5-TRIAZINES BY THE OXIDATIVE COUPLING OF HYDRAZINO-1,3,5-TRIAZINES WITH N,N-DISUBSTITUTED ANILINES
  作者：Yoshinori Inoue、Yasunobu Kamo、Michiyo Togo、Yue-chu Hsu、Takashi Keumi、Hidehiko Kitajima

  DOI：10.1246/cl.1981.1733

  日期：1981.12.5

  Oxidative coupling of 2-hydrazino-4,6-disubstituted 1,3,5-triazines with N,N-disubstituted anilines was studied. The oxidative coupling reaction proceeded by the use of potassium hexacyanoferrate(III) as the oxidizing agent in aqueous acetic acid solution buffered at pH 4.4 with sodium acetate at room temperature to give corresponding phenylazo-1,3,5-triazines in good yields.

  研究了 2-肼基-4,6-二取代的 1,3,5-三嗪与 N,N-二取代苯胺的氧化偶联。氧化偶联反应通过使用六氰基高铁酸钾 (III) 作为氧化剂在乙酸水溶液中进行，乙酸水溶液在室温下用乙酸钠缓冲至 pH 4.4，以良好的收率得到相应的苯基偶氮-1,3,5-三嗪。
• Ultrasonic Irradiation: Synthesis, Characterization, and Preliminary Antimicrobial Activity of Novel Series of 4,6-Disubstituted-1,3,5-triazine Containing Hydrazone Derivatives
  作者：Hessa H. Al-Rasheed、Monirah Al Alshaikh、Jamal M. Khaled、Naiyf S. Alharbi、Ayman El-Faham

  DOI：10.1155/2016/3464758

  日期：——

  Novel series of 4,6-disubstituted-1,3,5-triazines containing hydrazone derivatives were synthesized employing ultrasonic irradiation and conventional heating. The ultrasonication gave the target products in higher yields and purity in shorter reaction time compared with the conventional method. IR, NMR (H 1 and C 13), elemental analysis, and LC-MS confirmed the structures of the new products. The antimicrobial and antifungal activities were evaluated for all the prepared compounds against some selected Gram-positive and Gram-negative bacterial strains. The results showed that only two compounds 7i (pyridine derivative) and 7k (4-chlorobenzaldehyde derivative) displayed biological activity against some Gram-positive and Gram-negative bacteria, while the rest of the tested compounds did not display any antifungal activity.

  使用超声辐照和传统加热合成了含有酰肼衍生物的4,6-二取代-1,3,5-三嗪小说系列。与传统方法相比，超声辐照在更短的反应时间内以更高的产率和纯度给出了目标产物。红外光谱、核磁共振（H 1和C 13）、元素分析和液相色谱-质谱证实了新产品的结构。对所有制备的化合物针对一些选择的革兰氏阳性和阴性细菌菌株进行了抗菌和抗真菌活性评估。结果显示，只有两种化合物 7i（吡啶衍生物）和 7k（4-氯苯甲醛衍生物）对一些革兰氏阳性和阴性细菌显示了生物活性，而其余被测试的化合物没有显示任何抗真菌活性。
• Hydrazino-methoxy-1,3,5-triazine Derivatives’ Excellent Corrosion Organic Inhibitors of Steel in Acidic Chloride Solution
  作者：Ayman El-Faham、Sameh Osman、Hamad Al-Lohedan、Gamal El-Mahdy

  DOI：10.3390/molecules21060714

  日期：——

  of 25 ppm (95%). The number of hydrazino groups play an important role in the corrosion inhibition, where the two hydrazine groups increased the electrostatic interactions between the protonated tested compounds, the negatively charged steel surface resulted from the adsorption of the chloride anions, and the presence of the methoxy group made the compound more reliable for formation of film protection

  2-肼基-4,6-二甲氧基-1,3,5-提拉津（DMeHT），2,4-二肼基-6-甲氧基-1,3,5-三嗪（DHMeT）和2，用电化学技术检查了4,6-tridydrazino-1,3,5-triaizne（TH₃）在酸性介质中对钢的腐蚀。结果表明，即使在25 ppm（95％）的低浓度下，2,4-Ddihydrazino-6-methoxy-1,3,5-triaizine（DHMeT）在其他肼基衍生物中仍具有最佳的腐蚀防护性能。肼基的数量在腐蚀抑制中起重要作用，其中两个肼基增加了质子化测试化合物之间的静电相互作用，带负电荷的钢表面是由于氯离子的吸附而产生的，甲氧基的存在使该化合物更可靠地通过孤对氧原子在钢表面形成保护膜。电化学阻抗谱（EIS）测量表明，在存在肼基-s-三嗪衍生物（TH₃，DMeHT和DHMeT）的情况下，钢的腐蚀过程受到电荷转移反应的控制。极化曲线表明所检查的TH 3，DMeHT和DHMeT表现为混合型抑制剂。
• High-energy 1,3,5-triazinyl diazenes, and process thereof
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Navy

  公开号：US07399841B1

  公开（公告）日：2008-07-15

  A compound possesses the chemical structure of: wherein n is greater than zero. The compound is useful in energetic composition, particularly in linear, branched, dendritric, oligomer and cyclic oligomer azo-triazine forms.

  一种化合物具有以下化学结构：其中n大于零。该化合物在能量组合中很有用，特别是在线性、分支、树枝状、寡聚体和环状寡聚体偶氮三嗪形式中。
• Ultrasonic promoted synthesis of novel s -triazine-Schiff base derivatives; molecular structure, spectroscopic studies and their preliminary anti-proliferative activities
  作者：Ayman El-Faham、Saied M. Soliman、Hazem A. Ghabbour、Yasser A. Elnakady、Talal A. Mohaya、Mohammed R.H. Siddiqui、Fernando Albericio

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.06.061

  日期：2016.12

  diffraction experiments verified the molecular structure of four from the new prepared s-triaizne-Schiff base derivatives. The molecular structures of the studied compounds are computerized using DFT/B3LYP method. The effects of substituent at the triazine and phenyl ring on the electronic and spectroscopic properties of the studied compounds were also investigated. The natural atomic charges showed that pipridino-s-triazine

  摘要 采用超声辐照合成了一系列新型s-三嗪-席夫碱衍生物，并通过NMR（1H和13C）、FT-IR和元素分析进行​​了表征。与常规加热相比，使用超声波辐射可以在更短的反应时间内以更高的收率和优异的纯度制备目标产物。X 射线单晶衍射实验验证了新制备的 s-三氮杂-席夫碱衍生物中四种的分子结构。所研究化合物的分子结构使用 DFT/B3LYP 方法进行计算机化。还研究了三嗪和苯环上的取代基对所研究化合物的电子和光谱性质的影响。自然原子电荷表明，哌啶基-s-三嗪衍生物比那些具有吗啉代衍生物的电子更丰富。针对三种不同的癌细胞系测试了制备的化合物的抗增殖作用。