2-chloro-1-(2,4-dichlorophenyl)ethyl acetate | 53066-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-1-(2,4-dichlorophenyl)ethyl acetate
• 英文别名: rac-2-chloro-1-(2,4-dichlorophenyl)ethyl acetate；[2-Chloro-1-(2,4-dichlorophenyl)ethyl] acetate
• CAS: 53066-16-3
• 化学式: C₁₀H₉Cl₃O₂
• 分子量: 267.539
• InChiKey: OCVZDLJWUDMEJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-(2,4-dichlorophenyl)ethyl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 candida antarctica lipase type B immobilized on acrylic resin 、 三乙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (S)-2-chloro-1-(2,4-dichlorophenyl)ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶介导的化学反应合成卢立康唑

  摘要：

  开发了一种基于生物催化的新方法来生产有效的抗真菌化合物卢立康唑。事实证明，脂肪酶Novozym435®是关键步骤的强大生物催化剂，其中仅用15分钟即可制备对映体纯的β-卤代醇。再经过几步后，以高收率和高对映体过量获得卢立康唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800250
• 作为产物：
  描述：

  2,2',4'-三氯苯乙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 2-chloro-1-(2,4-dichlorophenyl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶介导的化学反应合成卢立康唑

  摘要：

  开发了一种基于生物催化的新方法来生产有效的抗真菌化合物卢立康唑。事实证明，脂肪酶Novozym435®是关键步骤的强大生物催化剂，其中仅用15分钟即可制备对映体纯的β-卤代醇。再经过几步后，以高收率和高对映体过量获得卢立康唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800250

文献信息

• Lipase mediated enzymatic kinetic resolution of phenylethyl halohydrins acetates: A case of study and rationalization
  作者：Thiago de Sousa Fonseca、Kimberly Benedetti Vega、Marcos Reinaldo da Silva、Maria da Conceição Ferreira de Oliveira、Telma Leda Gomes de Lemos、Martina Letizia Contente、Francesco Molinari、Marco Cespugli、Sara Fortuna、Lucia Gardossi、Marcos Carlos de Mattos

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.110819

  日期：2020.4

  light on the different reaction rates, docking studies were carried out with all the substrates using MD simulations. The computational data obtained for the β-brominated substrates, based on the parameters analysed such as NAC (near attack conformation), distance between Ser-O and carbonyl-C and oxyanion site stabilization were in agreement with the experimental results. On the other hand, the data

  在来自南极假丝酵母的脂肪酶B （435）的存在下，通过水解反应将含有与芳香环相连的多个基团的外消旋苯乙基卤代醇乙酸酯分解。在所有情况下，动力学拆分都是高度选择性的（E> 200），导致相应的拆分（See> 99％的）-β-卤代醇。但是，理想的50％转化所需的时间为2,4-二氯苯基氯醇乙酸盐的15分钟到2-氯苯基溴醇乙酸盐的216小时。评价了六种氯醇和五种溴醇，后者的反应性较低。对于β-溴化的底物，芳香环上的位阻起着至关重要的作用，而对于β-氯代衍生物则没有观察到。为了阐明不同的反应速率，使用MD模拟对所有底物进行了对接研究。基于分析的参数（例如NAC（近攻构象），Ser-O与羰基-C之间的距离和氧阴离子位点稳定化）获得的有关β-溴化底物的计算数据与实验结果相符。另一方面，
• Asymmetric Chemoenzymatic Synthesis of Miconazole and Econazole Enantiomers. The Importance of Chirality in Their Biological Evaluation
  作者：Juan Mangas-Sánchez、Eduardo Busto、Vicente Gotor-Fernández、Francisco Malpartida、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo102459w

  日期：2011.4.1

  A simple and novel chemoenzymatic route has been applied for the first time in the synthesis of miconazole and econazole single enantiomers. Lipases and oxidoreductases have been tested in stereoselective processes; the best results were attained with oxidoreductases for the introduction of chirality in an adequate intermediate. The behaviors of a series of ketones and racemic alcohols in bioreductions and acetylation procedures, respectively, have been investigated; the best results were found with alcohol dehydrogenases A and T, which allowed the production of (R)-2-chloro-1-(2,4-dichlorophenyl)ethanol in enantiopure form under very mild reaction conditions. Final chemical modifications have been performed in order to isolate the target fungicides miconazole and econazole both as racemates and as single enantiomers. Biological evaluation of the racemates and single enantiomers has shown remarkable differences against the growth of several microorganisms; while (R)-miconazole seemed to account for most of the biological activity of racemic miconazole on all the strains tested, both enantiomers of econazole showed considerable biological activities. In this manner, (R)-econazole showed higher values against Candida krusei, while higher values were observed for (S)-econazole against Cryptococcus neoformans, Penicillium chrysogenum, and Aspergillus niger.