4-bromo-5-nitro-1,8-naphthalic anhydride | 27742-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-bromo-5-nitro-1,8-naphthalic anhydride
• 英文别名: 4-bromo-5-nitro-1,8-naphthimide；4-bromo-5-nitro-1,8-naphthalimide；4-bromo-5-nitro-1,8-naphthalene dicarboxylic acid anhydride；6-Bromo-7-nitrobenzo[de]isochromene-1,3-dione；8-bromo-10-nitro-3-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(13),5,7,9,11-pentaene-2,4-dione
• CAS: 27742-73-0
• 化学式: C₁₂H₄BrNO₅
• 分子量: 322.071
• InChiKey: ZRPGFZZBMXLXBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-5-nitro-1,8-naphthalic anhydride 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 8-(2-(diethylamino)ethyl)-1,4-bis(2-hydroxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-7H-pyrido[3',4',5':4,5]naphtho[1,8-ef][1,4]diazepine-7,9(8H)-dione
  参考文献：
  名称：

  具有癌症治疗潜力的新型七元环稠合萘酰亚胺衍生物

  摘要：

  萘酰亚胺衍生物具有良好的平面性和较大的共轭结构，因此具有光物理性质和生物活性。此前，我们课题组通过修饰萘酰亚胺骨架的4位和5位发现了七元杂环衍生物，发现该衍生物具有良好的水溶性，在水中表现出大的斯托克斯位移和强荧光。在本文中，我们通过在酰亚胺基团上引入不同的取代基，设计并合成了更多的七元环稠合萘酰亚胺衍生物（ Y1 - Y16 ）。其中，发现Y1、Y5、Y9与Amonafide对A549和HL60细胞具有相似的细胞毒活性，IC 50值为10 -6 摩尔/升。此外，不对称衍生物（Y1和Y5）在水相中显示出高荧光量子产率（Φ  = 0.47）。考虑到在水中的高荧光量子产率和具有代表性的七元环稠合萘酰亚胺的有效抗肿瘤活性，它们有可能用作癌症治疗剂。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.07.039
• 作为产物：
  描述：

  4-Brom-acenaphthen 在 sodium dichromate dihydrate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 13.5h， 生成 4-bromo-5-nitro-1,8-naphthalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Ratiometric fluorescence sensing and cellular imaging of Cu2+ by a new water soluble trehalose-naphthalimide based chemosensor

  摘要：

  合成了一种新型的开启型铜离子（Cu2+）荧光传感器（CST），其具有一个海藻糖部分，使其在水中的溶解度相对较大。因此，该化学传感器适合在水溶液中进行研究。全面的电位计和紫外-可见光特征表明，在生理pH下，CST与Cu2+形成一种1:1的化合物，使得CST的反应与铜（II）浓度之间可以进行直接的关联。海藻糖单位的存在并没有对CST在一系列感兴趣金属离子中对Cu2+的选择性产生负面影响， fluorescence 测量证明了这一点。在分化的神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞中测试的新型化学传感器能够检测细胞外区的Cu2+，并能够跟踪细胞去极化诱导下的细胞刺激过程中的铜转运过程。

  DOI：

  10.1039/c3ra43988g

文献信息

• 一类高亮度、高稳定性的活性荧光染料及其合 成和应用
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN111334083B

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明提供了一类高亮度、高稳定性的活性荧光染料及其合成和应用，该染料通过萘酰亚胺4,5‑位刚性环的引入达到了荧光稳定性、亮度得到大幅度提升，其结构如图(1)所示。该类染料荧光亮度高，半峰宽窄(最高可达25nm)，对pH、黏度、温度、极性等均不敏感，在不同微环境下该类染料能够保持荧光信号的稳定性。此外，通过内酰胺位置可以简单实现多种活性基团的引入，以通过多种方式达到对目标分子的标记，这类染料能够广泛应用于生物大分子、纳米颗粒等荧光标记中。
• 一类高亮度、高光稳定性的碳酸酐酶检测荧光探针
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN111333574B

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明提供了一类高亮度、高光稳定性的碳酸酐酶检测荧光探针。该类荧光探针拥有合成原料低价、方法简单且易于衍生等优点。该荧光探针在保持萘酰亚胺这一中性分子基础上，在4‑、5‑位同时引入具有环张力基团以达到分子的对称性及供体部分的高刚性结构。研究表明，这类染料在乙醇中的摩尔消光系数最高可达36675M‑1cm‑1，在乙醇中的量子产率最高可达到0.615。这类碳酸酐酶荧光探针均有很高的亮度和优异的光稳定性、波长不敏感性，且细胞透膜性好，能够快速标记细胞内碳酸酐酶，可以用于检测和超分辨成像。
• 一类基于萘酰亚胺的荧光染料、其制备方法及 应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN107603269B

  公开（公告）日：2019-12-20

  本发明涉及一类基于萘酰亚胺的荧光染料、其制备方法及应用。具体而言，本发明提供一种萘酰亚胺荧光团，其具有如下通式I所示的结构，式中各基团如文中所述。本发明的化合物水溶性好，水溶液中荧光量子产率高；可用于双光子成像，并可用于对活细胞的共定位成像。
• 一种405nm激发的高亮度、高稳定性荧光染料 及其合成方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN111334078B

  公开（公告）日：2021-12-21

  本发明提供了一种405nm激发的高亮度、高稳定性荧光染料及其合成方法。该荧光染料为基于萘酰亚胺，通过对供电基团的调节设计合成的一系列匹配405nm激光的高亮度、高稳定性的荧光染料。该系列染料含有两类DF 405荧光染料，第一类为4‑位单取代萘酰亚胺类染料；第二类为4,5‑位双取代萘酰亚胺类染料。其中，第一类染料荧光斯托克斯位移大(>80nm)，水中荧光量子产率大于0.80，且由于衍生、功能化。第二类染料半峰宽小于50nm，水荧光量子产率大于0.6。此外，此系列染料光稳定得到大幅提升，对pH(3‑11)、黏度、温度等微环境变化极不敏感，能够在生物体内复杂环境中提供可靠的荧光信号更，在生物成像、检测等领域有较好应用前景。
• 一类高稳定性的免洗Halo-tag探针及其合成方法和生物应用
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN111333576B

  公开（公告）日：2022-08-09

  本发明提供了一类高稳定性的免洗Halo‑tag探针及其合成方法和生物应用，该探针为基于萘酰亚胺染料，设计合成的一类高稳定性的免洗Halo‑tag探针，其结构式如(1)所示，通过刚性的环胺对分子内扭转的抑制，该类Halo‑tag探针能够保持高的量子产率与稳定性，在水中量子产率达到0.80以上。此外，该类探针能够实现对活细胞内融合有Halo‑tag的目标蛋白特异性标记，实现免洗荧光成像。该类探针在单分子检测、超分辨荧光成像等领域有较好的应用前景。