N-(4-hydroxyethyl)-4-bromo-5-nitro-1,8-naphthalimide | 1438895-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(4-hydroxyethyl)-4-bromo-5-nitro-1,8-naphthalimide
• CAS: 1438895-59-0
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂O₅
• 分子量: 365.14
• InChiKey: PLFBAMDLDSPETO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  100.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxyethyl)-4-bromo-5-nitro-1,8-naphthalimide 、 3,6,12,15-tetrathia-9-monoazaheptadecane 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以26%的产率得到6-[Bis[2-(2-ethylsulfanylethylsulfanyl)ethyl]amino]-2-(2-hydroxyethyl)-7-nitrobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  A ratiometric naphthalimide sensor for live cell imaging of copper(i)

  摘要：

  我们合成了一种新的萘二甲酰亚胺衍生物，它带有四硫杂氮冠，能与 Cu+ 产生高亲和力和选择性结合。利用 1H NMR 和荧光光谱评估了溶液中的铜识别特性。通过共聚焦显微镜进行的活细胞成像突出显示了这种新型传感器在神经元细胞中对胞内一价铜进行双波长检测的能力。

  DOI：

  10.1039/c3cc42069h
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-5-nitro-1,8-naphthalic anhydride 、 C.I.酸性橙108 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(4-hydroxyethyl)-4-bromo-5-nitro-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  具有癌症治疗潜力的新型七元环稠合萘酰亚胺衍生物

  摘要：

  萘酰亚胺衍生物具有良好的平面性和较大的共轭结构，因此具有光物理性质和生物活性。此前，我们课题组通过修饰萘酰亚胺骨架的4位和5位发现了七元杂环衍生物，发现该衍生物具有良好的水溶性，在水中表现出大的斯托克斯位移和强荧光。在本文中，我们通过在酰亚胺基团上引入不同的取代基，设计并合成了更多的七元环稠合萘酰亚胺衍生物（ Y1 - Y16 ）。其中，发现Y1、Y5、Y9与Amonafide对A549和HL60细胞具有相似的细胞毒活性，IC 50值为10 -6 摩尔/升。此外，不对称衍生物（Y1和Y5）在水相中显示出高荧光量子产率（Φ  = 0.47）。考虑到在水中的高荧光量子产率和具有代表性的七元环稠合萘酰亚胺的有效抗肿瘤活性，它们有可能用作癌症治疗剂。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.07.039