(E)-1,1'-(ethene-1,2-diylbis(4,1-phenylene))diethanone | 6536-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1,1'-(ethene-1,2-diylbis(4,1-phenylene))diethanone
• 英文别名: (E)-1,2-bis-[4-acetylphenyl]ethene；(E)-1,2-bis[4-acetylphenyl]ethene；(E)-4,4'-bis(acetyl)stilbene；4,4'-diacetyl-trans-stilbene；(E)-4,4'-diacetylstilbene；4,4'-diacetylstilbene；1-[4-[(E)-2-(4-acetylphenyl)ethenyl]phenyl]ethanone
• CAS: 6536-02-3
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: JOYWKYJBQZBXHD-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1'-(ethene-1,2-diylbis(4,1-phenylene))diethanone 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 α,α'-dibromo-4,4'-bis-bromoacetyl-bibenzyl
  参考文献：
  名称：

  139.皮质酮的合成类似物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9450000538
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(二溴甲基)苯基]乙酮 在 三(2-吡啶基甲基)胺 、 铜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(E)-1,1'-(ethene-1,2-diylbis(4,1-phenylene))diethanone
  参考文献：
  名称：

  铜/多胺促进的苄基宝石-二溴化物立体选择性还原偶联合成的E-二苯乙烯衍生物

  摘要：

  铜/多胺促进的苄基宝石二溴化物的立体选择性还原偶联反应在温和的条件下以高收率生成了E-二苯乙烯衍生物。它提供了使用便宜的试剂和不含烯基的起始原料并易于加工来合成对称和不对称E-苯乙烯衍生物的捷径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.072

文献信息

• Consecutive palladium-catalyzed Hiyama–Heck reactions in aqueous media under ligand-free conditions
  作者：Álvaro Gordillo、Ernesto de Jesús、Carmen López-Mardomingo

  DOI：10.1039/b707583a

  日期：——

  Symmetric and asymmetric (E)-1,2-diarylethenes are synthesized from aryl bromides by consecutive one-pot Hiyama–Heck reactions carried out in water and under air; the only additives required are sodium hydroxide, palladium acetate and poly(ethylene glycol), and the products are isolable in many cases by simple filtration of the water solution.

  通过在水和空气条件下进行的一锅法Hiyama-Heck反应，从芳基溴合成对称和非对称（E）-1,2-二芳基乙烯。唯一所需的添加剂是氢氧化钠、乙酸钯和聚乙二醇，并且在许多情况下，产品可以通过简单地过滤水溶液来分离。
• An effective Pd nanocatalyst in aqueous media: stilbene synthesis by Mizoroki–Heck coupling reaction under microwave irradiation
  作者：Carolina S García、Paula M Uberman、Sandra E Martín

  DOI：10.3762/bjoc.13.166

  日期：——

  Aqueous Mizoroki-Heck coupling reactions under microwave irradiation (MW) were carried out with a colloidal Pd nanocatalyst stabilized with poly(N-vinylpyrrolidone) (PVP). Many stilbenes and novel heterostilbenes were achieved in good to excellent yields starting from aryl bromides and different olefins. The reaction was carried out in a short reaction time and with low catalyst loading, leading to

  用聚（N-乙烯基吡咯烷酮）（PVP）稳定化的胶体Pd纳米催化剂在微波辐射（MW）下进行水Mizoroki-Heck偶联反应。从芳基溴化物和不同的烯烃开始，以良好或优异的收率获得了许多对苯二甲酸酯和新型杂对苯二甲酸酯。该反应在短的反应时间和低的催化剂负载下进行，导致高的转化频率（TOF为100h-1量级）。操作简便，鲁棒性强，效率和周转频率高，使用水介质和产品后处理简单等优点使该方案成为通过Mizoroki-Heck反应合成二苯乙烯的理想选择。
• The effect of vicinyl olefinic halogens on cross-coupling reactions using Pd(0) catalysis
  作者：Michael G. Organ、Haleh Ghasemi、Cory Valente

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.006

  日期：2004.10

  products reliably under all reaction conditions. Compound 5 did not provide cross coupled products under any of the reaction conditions used. The Negishi reaction was the only one that worked for templates 4 and 11. Studies indicate that oxidative addition of the most reactive carbon–halogen bond to Pd(0) is followed by elimination of the second halide, when the second halide is a bromide or an iodide

  （反式）1-氯-2-碘乙烯（3），（反式）1-溴-2-碘乙烯（4），（反式）1,2-二碘乙烯（5）和（顺式和反式）1,2-二溴乙烯（11）在Puz催化下，在Suzuki，Sonogashira和Negishi交叉偶联条件下反应以获得单偶联产物。在所有反应条件下，只有烯烃模板3才能可靠地提供所需的偶联产物。在使用的任何反应条件下，化合物5均不提供交叉偶联产物。Negishi反应是唯一适用于模板的反应4和11。研究表明，当第二个卤化物是溴化物或碘化物时，将最具反应性的碳-卤素键氧化加成到Pd（0）上，然后消除第二个卤化物。当第二个卤素是氯化物时，发生的程度要小得多。
• [EN] EPIDITHIODIKETOPIPERAZINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS ÉPIDITHIODICÉTOPIPÉRAZINES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS
  申请人：GLOBAVIR BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2015095821A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Epidithiodiketopiperazine compounds, pharmaceutical compositions based thereon and methods of their synthesis, as part of treating, inhibiting and reducing transcription and translation of hypoxia inducible genes are described. In another aspect, the present disclosure describes a method for interfering with hypoxia-induced transcriptional pathway in a cell comprising: contacting the cell with at least one compound disclosed herein. In another aspect, the present disclosure describes a method for treating breast cancer, a solid cancer, a blood cancer, a subject suffering from carcinoma in need of said treatment, and renal cell carcinoma (RCC), comprising: administering to the subject an effective amount of at least one compound disclosed herein. In some embodiments of the methods described herein, the method further comprises administering an additional anti-cancer and/or cytotoxic agent.

  描述了Epidithiodiketopiperazine化合物、基于该化合物的药物组合物及其合成方法，作为治疗、抑制和减少低氧诱导基因的转录和翻译的一部分。在另一个方面，本公开说明描述了一种干扰细胞中低氧诱导转录途径的方法，包括：将细胞与至少一种本公开披露的化合物接触。在另一个方面，本公开说明描述了一种治疗乳腺癌、实体癌、血液癌、需要接受所述治疗的患有癌症的受试者以及肾细胞癌（RCC）的方法，包括：向受试者施用至少一种本公开披露的化合物的有效量。在所述方法的一些实施方式中，该方法还包括施用额外的抗癌和/或细胞毒药剂。
• The Synthesis, Photophysical Characterization, and X-Ray Structure Analysis of Two Polymorphs of 4,4′-Diacetylstilbene
  作者：Cameron Pye、Frank R. Fronczek、Ralph Isovitsch

  DOI：10.1002/hlca.200900343

  日期：——

  room‐temperature absorption and emission spectra exhibited some degree of vibrational structure. The emission spectrum of 1 at 77 K in propanenitrile glass was broad and featureless with a maximum at 447 nm. Compound 1 crystallized as a yellow and colorless polymorph. X‐Ray structure analyses of both of these polymorphs and 1‐4‐[(E)‐morpholin‐4‐yldiazenyl]phenyl}ethanone are presented.

  描述了乙酸钯（II）催化的1合成，该合成利用新型三氮烯1- 4-[（（E）-吗啉-4-基-二氮杂烯基]苯基}乙酮作为合成子。1在各种溶剂中的室温吸收光谱在330–350 nm范围内表现出π → π *跃迁。观察到化合物1是发光的，其室温溶液和固态发射光谱在400-500 nm范围内显示出最大值。所有室温吸收和发射光谱均表现出一定程度的振动结构。丙烷腈玻璃在77 K处的发射光谱1宽而无特征，最大值在447 nm处。化合物1结晶为黄色无色多晶型物。本文介绍了这两种多晶型物和1- 4-[（（E）-吗啉-4-基-二氮杂烯基]苯基}乙酮的X射线结构分析。