二氯(二异丙基氨基)硼烷 | 44873-49-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 中文名称: 二氯(二异丙基氨基)硼烷
• 英文名称: (diisopropylamino)dichloroborane
• 英文别名: dichloro(diisopropylamino)borane；diisopropylaminoboron dichloride；N-dichloroboranyl-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 44873-49-6
• 化学式: C₆H₁₄BCl₂N
• mdl: MFCD03427001
• 分子量: 181.901
• InChiKey: SQJYZIVNKOIKKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  61 °C13 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  F,C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R17,R34,R14/15
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险标志：
  GHS02,GHS05
• 危险品运输编号：
  UN 3394 4.2/PG 1
• 危险性描述：
  H250,H261,H314
• 危险性防范说明：
  P222,P231 + P232,P280,P305 + P351 + P338,P310,P422
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密的容器中。应将它存放在阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯(二异丙基氨基)硼烷 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-2-diisopropylamino-3-cyanomethylene-5-ethyl-1,2-oxaborolane
  参考文献：
  名称：

  钯和镍催化的炔烃分子内氰基硼化反应

  摘要：

  使用钯和镍催化剂实现了跨越碳-碳三键的硼-氰基键的分子内加成。氰基（二异丙基氨基）硼基高炔丙基醚经过区域选择性和立体选择性 5-外环化，以高产率形成五元环状硼基醚。由此获得的氰基硼化产物用作通过过渡金属催化转化合成高度取代的 α,β-不饱和腈的新前体。

  DOI：

  10.1021/ja0349195
• 作为产物：
  描述：

  二异丙胺 在 三氯化硼 、 三乙胺 作用下， 生成 二氯(二异丙基氨基)硼烷
  参考文献：
  名称：

  Niedenzu,K. et al., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 2653 - 2656

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  乙二醇二甲醚 、 2-萘甲醚 在 二氯(二异丙基氨基)硼烷 、 sodium 作用下， 生成 Diisopropylamino-methoxy-2-naphthoxyboran 、 Bis(diisopropylamino)-2-naphthoxyboran 、 Diisopropylamino-di-2-naphthoxyboran 、 Dimethoxyethan-2-naphthoxynatrium
  参考文献：
  名称：

  Maringgele, Walter; Meller, Anton, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1989, vol. 44, # 1, p. 67 - 73

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd‐Senphos Catalyzed <i>trans</i> ‐Selective Cyanoboration of 1,3‐Enynes
  作者：Yuanzhe Zhang、Bo Li、Shih‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.202005882

  日期：2020.9.7

  The first trans‐selective cyanoboration reaction of an alkyne, specifically a 1,3‐enyne, is described. The reported palladium‐catalyzed cyanoboration of 1,3‐enynes is site‐, regio‐, and diastereoselective, and is uniquely enabled by the 1,4‐azaborine‐based Senphos ligand structure. Tetra‐substituted alkenyl nitriles are obtained providing useful boron‐dienenitrile building blocks that can be further

  描述了炔烃（特别是 1,3-烯炔）的第一个反式选择性氰基硼化反应。报道的钯催化 1,3-烯炔的氰基硼化反应具有位点选择性、区域选择性和非对映选择性，并且由基于 1,4-氮硼烷的 Senphos 配体结构独特实现。获得四取代的烯基腈，提供有用的硼二烯腈结构单元，可以进一步功能化。我们的方法的实用性已通过抗血小板聚集剂 Satigrel 的合成得到证明。
• 1-Aminoboratabenzene Complexes of Scandium Group Metals
  作者：Bing Wang、Xiaolai Zheng、Gerhard E. Herberich

  DOI：10.1002/1099-0682(20021)2002:1<31::aid-ejic31>3.0.co;2-l

  日期：2002.1

  lithium boratabenzenes Li(3,5-Me2C5H3BNiPr2), Li(3), and Li2[(3,5-Me2C5H3BNMe)2(CH2)2], Li2(5), via the dicarbanion route are described. Lithium 1-aminoboratabenzenes react with metal trihalides in toluene (110 °C, 3 d) to give the stepped ladder dimers [(3,5-Me2C5H3BNMe2)2Y(μ-Cl)2Li]2, (12), [(3,5-Me2C5H3BNMe2)2Lu(μ-Cl)2Li]2 (13), and the mononuclear complexes YCl[3,5-Me2C5H3BN(SiMe3)2]2 (18), LuCl[3,5-Me2C5H3BN(SiMe3)2]2

  描述了通过二碳阴离子路线合成新的硼氢化锂锂 Li(3,5-Me2C5H3BNiPr2)、Li(3) 和 Li2[(3,5-Me2C5H3BNMe)2(CH2)2]、Li2(5)。1-氨基硼酸锂在甲苯中与金属三卤化物反应 (110 °C, 3 d) 得到阶梯式二聚体 [(3,5-Me2C5H3BNMe2)2Y(μ-Cl)2Li]2, (12), [(3, 5-Me2C5H3BNMe2)2Lu(μ-Cl)2Li]2 (13) 和单核配合物 YCl[3,5-Me2C5H3BN(SiMe3)2]2 (18), LuCl[3,5-Me2C5H3BN(SiMe3)2] 2 (19) 和 ScCl(3,5-Me2C5H3BNiPr2)2 (20)。当使用 THF 或 THP 等供体溶剂时，类似的反应会在环境温度下发生，得到溶剂化物，例如 (3,5-Me2C5H3BNMe2)2Sm(μ-Cl)2Li(THF)
• Synthesis and reactivity of a germylene stabilized by a boraguanidinate ligand
  作者：Jiří Böserle、Mercedes Alonso、Roman Jambor、Aleš Růžička、Libor Dostál

  DOI：10.1039/c6ra01187j

  日期：——

  (12) (where Dip = 2,6-i-Pr2C6H3) was obtained by the reaction of 1 with corresponding diimine (Dip)NCHCHN(Dip). All compounds were characterized by multinuclear NMR spectroscopy and their molecular structures were unambiguously established using single-crystal X-ray diffraction analysis.

  通过原位制备的二锂前体[[i-Pr）2 ]的反应，很容易获得亚二甲基[[i-Pr）2 NB（N-2,6-Me 2 C 6 H 3）2 ] Ge（1）。NB（N-2,6-Me 2 C 6 H 3）2 ] Li 2与GeCl 2 ·二恶烷配合物。还已经从理论角度描述了图1中的结合情况。该亚二甲苯被二苯基二卤代苯醚PhEEPh，I 2或MeI平滑氧化，生成双（苯基硫族元素基）germanes [（i-Pr）2NB（N-2,6-Me 2 C 6 H 3）2 ] Ge（EPh）2 [其中E = S（2），Se（3）和Te（4）]和相应的碘衍生物[[i- Pr）2 NB（N-2,6-Me 2 C 6 H 3）2 ] GeI 2（5）和[（i-Pr）2 NB（N-2,6-Me 2 C 6 H 3）2 ] Ge（Me）I（6）。治疗1用溴导致意外形成杂配亚甲基化合物[（i-Pr）2 NB（NH-2,6-Me
• Synthetic and reaction chemistry of heteroatom stabilized boryl and cationic borylene complexes
  作者：Deborah L. Kays (née Coombs)、Andrea Rossin、Joanne K. Day、Li-Ling Ooi、Simon Aldridge

  DOI：10.1039/b512275a

  日期：——

  and amino functionalized chloroboryl complexes (eta(5)-C(5)R(5))Fe(CO)(2)B(OMes)Cl (R = H, 2a ; R = Me, 3a) and (eta(5)-C(5)H(5))Fe(CO)(2)B(N(i)Pr(2))Cl (7a) are reported. Compound 2ais shown to be a versatile substrate for further boron-centred substitution chemistry leading to the asymmetric boryl complexes (eta(5)-C(5)H(5))Fe(CO)(2)B(OMes)ER(n) [ER(n) = OC(6)H(4)(t)Bu-4, 2c; ER(n) = SPh, 2d] with

  芳氧基和氨基官能化氯硼烷基配合物（eta（5）-C（5）R（5））Fe（CO）（2）B（OMes）Cl（R = H，2a; R = Me，3a）和（eta（5）-C（5）H（5））Fe（CO）（2）B（N（i）Pr（2））Cl（7a）被报道。化合物2ais显示出是用于进一步以硼为中心的取代化学的通用底物，可导致不对称的硼基络合物（eta（5）-C（5）H（5））Fe（CO）（2）B（OMes）ER（n ）[ER（n）= OC（6）H（4）（t）Bu-4，2c; ER（n）= SPh，2d]，且保留了金属-硼键。还研究了2a，3a和7a对卤化物抽象剂Na [BAr（f）（4）]的反应性，以研究产生阳离子杂原子稳定的末端亚硼烷基络合物的潜力。将该方法应用于均三甲苯氧基衍生物并产生含BF的产物，大概是通过从[BAr（f）（4）]（-）抗衡离子中提取氟化物来实现的。相比之下，氨基官能化的配合物7a
• Monobenzofused 1,4-Azaborines: Synthesis, Characterization, and Discovery of a Unique Coordination Mode
  作者：Senmiao Xu、Fredrik Haeffner、Bo Li、Lev N. Zakharov、Shih-Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.201403903

  日期：2014.6.23

  analysis of the Pt complexes shows a strong structural contribution from the iminium resonance form of the monobenzofused‐1,4‐azaborine ligand. We also demonstrate that a palladium(0) complex supported by a 1,4‐azaborine‐based phosphine ligand can catalyze hydroboration of 1‐buten‐3‐yne with unique selectivity. In view of the importance of arene–metal π‐interactions in catalytic applications, this work should

  我们报道了使用含烯胺的二烯的开环易位作为关键的合成策略，首次进行了硼取代的单苯并稠合的1,4-氮杂硼烷的一般合成。作为我们调查的一部分，我们发现，在1,4-氮杂硼烷的B-C3部分可以唯一作为η 2 -L型配体。此功能是由两个κ例举2 - Ñ -η 2硼-吡啶基取代的单苯并稠合的1,4-氮杂aborine的-BC Pt配合物。Pt配合物的单晶X射线衍射分析表明，单苯并稠合的1,4-氮杂aboborine配体的亚胺共振形式具有很强的结构贡献。我们还证明了由基于1,4-氮杂嘌呤的膦配体支持的钯（0）络合物可以独特的选择性催化1-丁烯-3-炔的硼氢化反应。鉴于芳烃与金属π相互作用在催化应用中的重要性，这项工作应为涉及1,4-氮杂萘胺基序作为芳烃替代物的配体设计开辟新的机会。