1,1,1,3,5,5,5-庚甲基-3-辛基三硅氧烷 | 17955-88-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1,1,1,3,5,5,5-庚甲基-3-辛基三硅氧烷
• 中文别名: 1,1,1,3,5,5,5-七甲基-3-辛基三硅氧烷；3-辛基七甲基三硅氧烷；辛基聚甲基硅氧烷
• 英文名称: 1,1,1,3,5,5,5-heptamethyl-3-octyltrisiloxane
• 英文别名: 3-octyl-1,1,1,3,5,5,5-heptamethyltrisiloxane；3-n-octyl-1,1,1,3,5,5,5-heptamethyltrisiloxane；trimethyl-(methyl-octyl-trimethylsilyloxysilyl)oxysilane
• CAS: 17955-88-3
• 化学式: C₁₅H₃₈O₂Si₃
• 分子量: 334.722
• InChiKey: SCRSFLUHMDMRFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -62°C
• 沸点：
  84°C 0,3mm
• 密度：
  0,819 g/cm3
• 闪点：
  69°C
• LogP：
  9 at 20℃
• 物理描述：
  Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  No
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,3,5,5,5-庚甲基-3-辛基三硅氧烷 在 potassium hydrogen bifluoride 、 双氧水 作用下， 生成 辛醇
  参考文献：
  名称：

  高活性和选择性铂（0）-碳络合物。官能化烯烃的高效催化氢化硅烷化

  摘要：

  现成的N-杂环铂-卡宾配合物1是用于烯烃的区域选择性氢化硅烷化的高效催化剂。这些新颖的有机金属可耐受各种官能团和保护基，可以长时间保存，并且特别具有活性（TON> 10 6）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404048
• 作为产物：
  描述：

  1,7-辛二烯 在 cobalt pivalate 、 iron(II) pivalate 、 1,3-二均三甲苯基咪唑-2-叉 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,1,1,3,5,5,5-庚甲基-3-辛基三硅氧烷
  参考文献：
  名称：

  HYDROSILYLATION REACTION CATALYST

  摘要：

  一种水硅烷基化反应催化剂的制备方法：包括过渡金属化合物的催化剂前体，不包括铂，属于周期表8-10族的过渡金属，例如，醋酸铁、醋酸钴、醋酸镍等；以及包括碳氢化合物的配体，例如1,3-二间苯基咪唑-2-基亚胺等。该水硅烷基化反应催化剂具有优异的搅拌和储存性能。使用该催化剂可以在温和条件下促进水硅烷基化反应。

  公开号：

  US20170260215A1

文献信息

• Fe and Co Complexes of Rigidly Planar Phosphino-Quinoline-Pyridine Ligands for Catalytic Hydrosilylation and Dehydrogenative Silylation
  作者：Debashis Basu、Ryan Gilbert-Wilson、Danielle L. Gray、Thomas B. Rauchfuss、Aswini K. Dash

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00416

  日期：2018.8.27

  of simple and complex 1-alkenes with a variety of hydrosilanes. Catalysts derived from MesNQpy exhibited low activity. Fe-RPQpy derived catalysts favor hydrosilylation, whereas Co-RPQpy based catalysts favor dehydrogenative silylation. Catalysts derived from CoX2(iPrPQpy) convert hydrosilanes and ethylene to vinylsilanes. Related experiments were conducted on propylene to give propenylsilanes.

  制备了一种新的刚性平面PNN配体平台的Co和Fe二卤化物配合物，并将其作为烯烃氢化硅烷化的预催化剂。将Thummel的8-溴-2-（吡啶-2'-基）喹啉锂化，然后用（i- Pr）2 PCl和（C 6 F 5）2 PCl处理，得到膦-喹啉-吡啶配体，缩写为R PQpy对于R ＝i- Pr和C 6 F 5。这些配体与铁和钴的二氯化物和二溴化物形成1：1加合物。FeBr 2（iPr PQpy），FeBr 2（ArFPQpy），CoCl 2（iPr PQpy），CoBr 2（iPr PQpy）和CoCl 2（ArF PQpy）证实这些配合物的M–P–C–C–N–C–C–N部分在0.078范围内为平面不同于前几代的PNN配合物，其平面度偏差约为0.35。键距和磁性表明Fe络合物为高自旋，而钴络合物为高自旋或参与自旋平衡。还研究了R PQpy配体的NNN类似物，其中膦基被异丁烯酮取代。FeBr 2（Mes
• 단핵 철 착체 및 그것을 사용한 유기 합성 반응
  申请人：KYUSHU UNIVERSITY, NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION 고쿠리쓰다이가쿠호진 규슈다이가쿠(520070190503)

  公开号：KR20150125983A

  公开（公告）日：2015-11-10

  식 (1)로 표시되는 철-규소 결합을 갖는 단핵 철 착물은 하이드로실릴화 반응, 수소화 반응, 카본일 화합물의 환원 반응의 3 반응에 우수한 촉매 활성을 발휘할 수 있다. (식 중, R∼R은, 서로 독립하여, 수소 원자, X로 치환되어 있어도 되는 알킬기, 아릴기, 아르알킬기 등을 나타내거나, R∼R 중 어느 하나와 R∼R 중 어느 하나의 적어도 1쌍이 하나로 합쳐진 가교 치환기를 나타내고, X는 할로젠 원자, 오가노옥시기 등을 나타내고, L은 CO 이외의 2전자 배위자를 나타내고, L이 복수 존재하는 경우, 그것들은 서로 동일해도 상이해도 되고, L이 2개인 경우, 그것들은 서로 결합하고 있어도 되며, n 및 m은 서로 독립하여 1∼3의 정수를 나타내지만, n+m은 3 또는 4를 충족시킨다.)

  具有铁-硅键合的单核铁配合物可以在氢硅化反应、氢化反应和碳碳化合物的还原反应中表现出优异的催化活性。 （在方程中，R〜R表示独立的氢原子，或者可以被取代为烷基，芳基，芳基烷基等，R〜R中的任何一个和R〜R中的任何一个至少一对表示为一个桥接取代基，X表示卤素原子，有机氧基等，L表示除CO之外的二电子受体，如果L存在多个，则它们可以相同也可以不同，如果L为2个，则它们可以相互结合，n和m是独立的整数1-3，但n+m等于3或4。）
• Conversion of alkanes to linear alkylsilanes using an iridium–iron-catalysed tandem dehydrogenation–isomerization–hydrosilylation
  作者：Xiangqing Jia、Zheng Huang

  DOI：10.1038/nchem.2417

  日期：2016.2

  The conversion of inexpensive, saturated hydrocarbon feedstocks into value-added speciality chemicals using regiospecific, catalytic functionalization of alkanes is a major goal of organometallic chemistry. Linear alkylsilanes represent one such speciality chemical—they have a wide range of applications, including release coatings, silicone rubbers and moulding products. Direct, selective, functionalization of alkanes at primary C–H bonds is difficult and, to date, methods for catalytically converting alkanes into linear alkylsilanes are unknown. Here, we report a well-defined, dual-catalyst system for one-pot, two-step alkane silylations. The system comprises a pincer-ligated Ir catalyst for alkane dehydrogenation and an Fe catalyst that effects a subsequent tandem olefin isomerization–hydrosilylation. This method exhibits exclusive regioselectivity for the production of terminally functionalized alkylsilanes. This dual-catalyst strategy has also been applied to regioselective alkane borylations to form linear alkylboronate esters. The selective conversion of abundant and inexpensive alkane feedstocks into value-added speciality chemicals is a significant and challenging goal, and methods for catalytically converting alkanes into useful linear alkylsilanes are unknown, to date. Now, a strategy combining alkane dehydrogenation with regioselective olefin isomerization–hydrosilylation to produce linear alkylsilanes is described.

  将廉价的饱和碳氢化合物原料转化为增值的特种化学品，利用区域选择性的催化官能化烷烃是有机金属化学的主要目标。线性烷基硅烷就是这样的特种化学品——它们有着广泛的应用，包括释放涂层、硅橡胶和成型产品。直接地、选择性地在伯碳氢键上官能化烷烃是很困难的，迄今为止，催化地将烷烃转化为线性烷基硅烷的方法是未知的。在这里，我们报道了一种定义明确的、双催化剂系统，用于一步、两步烷烃硅烷化。该系统由一个用于烷烃脱氢的夹钳配位的铱催化剂和一个用于随后的烯烃异构化-氢硅烷化的铁催化剂组成。这种方法表现出对端功能化烷基硅烷的排他性区域选择性。这种双催化剂策略也已应用于区域选择性的烷烃硼化，形成线性烷基硼酸酯。选择性地将丰富且廉价的烷烃原料转化为增值的特种化学品是一个重大且具有挑战性的目标，迄今为止，催化地将烷烃转化为有用的线性烷基硅烷的方法是未知的。现在，一种结合烷烃脱氢与区域选择性烯烃异构化-氢硅烷化来产生线性烷基硅烷的策略被描述。
• Dehydrogenative Silylation and Crosslinking Using Cobalt Catalysts
  申请人：Princeton University

  公开号：US20140051822A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  Disclosed herein are cobalt complexes containing terdentate pyridine di-imine ligands and their use as efficient and selective dehydrogenative silylation and crosslinking catalysts.

  本文披露了含有三齿吡啶二亚胺配体的钴配合物，并其作为高效和选择性的脱氢硅烷化和交联催化剂的用途。
• Bench-Stable, Substrate-Activated Cobalt Carboxylate Pre-Catalysts for Alkene Hydrosilylation with Tertiary Silanes
  作者：Christopher H. Schuster、Tianning Diao、Iraklis Pappas、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/acscatal.6b00304

  日期：2016.4.1

  High-spin pyridine diimine cobalt(II) bis(carboxylate) complexes have been synthesized and exhibit high activity for the hydrosilylation of a range of commercially relevant alkenes and tertiary silanes. Previously observed dehydrogenative silylation is suppressed with the use of sterically unencumbered ligands, affording exclusive hydrosilylation with up to 4000 TON. The cobalt precatalysts were readily

  高旋转吡啶二亚胺钴（II）双（羧酸盐）配合物已经合成，并显示出高活性，可用于一系列商业上相关的烯烃和叔硅烷的氢化硅烷化。以前观察到的脱氢甲硅烷基化可通过使用空间不受阻碍的配体来抑制，从而提供高达4000 TON的排他性氢化硅烷化。钴预催化剂易于制备并在工作台上进行处理，并进行了底物活化，从而无需使用外部还原剂。钴催化剂对环氧化物，氨基，羰基和烷基卤化物的官能团具有耐受性，从而拓宽了用富含土壤的金属催化剂进行烯烃氢化硅烷化的范围。