3-Acetyl-6-methylchromone | 77487-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-Acetyl-6-methylchromone
• 英文别名: 6-methyl-3-acetylchromone；3-Acetyl-6-methylchromen-4-one
• CAS: 77487-94-6
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: HNXCOFVFTRSRQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C
• 沸点：
  355.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetyl-6-methylchromone 在 乙酸铵 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-(2-Hydroxy-5-methyl-benzoyl)-1H-pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Ghosh, Chandra Kanta; Karak, Sumit Kumar; Patra, Amarendra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 12, p. 2666 - 2669

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[1-Dimethylamino-meth-(E)-ylidene]-1-(2-hydroxy-5-methyl-phenyl)-butane-1,3-dione 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到3-Acetyl-6-methylchromone
  参考文献：
  名称：

  Ghosh, Chandra Kanta; Bhattacharya, Atanu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 7, p. 668 - 670

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The alkylation and ring-expansion of chromones by diazoalkanes; reluctance of oxygen to engage in sigmatropic shifts
  作者：Francis M. Dean、Robert S. Johnson

  DOI：10.1039/p19810000224

  日期：——

  In general, chromones activated by electron-withdrawing groups at position 3 are alkylated (at position 2) by diazoalkanes in the same manner as the isomeric coumarins. For example, 6-methylchromone-3-carbonitrile (3a) is converted by diazoethane into 2-ethyl-6-methylchromone-3-carbonitrile (3c). 2-Diazopropane affords cyclopropane by-products as well, and a 3-formyl group usually suffers homologation

  通常，在3位被吸电子基团活化的色酮以与异构香豆素相同的方式被重氮烷烃烷基化（在2位）。例如，通过重氮乙烷将6-甲基色酮-3-甲腈（3a）转化为2-乙基-6-甲基色酮-3-甲腈（3c）。2-重氮丙烷也可提供环丙烷副产物，并且3-甲酰基通常会与适当的酮发生同系化反应，就像2-重氮丙烷将3-甲酰基-6-甲基色酮转化为2-异丙基-6-甲基-3-（甲基丙酰基）色酮（8）。与香豆素化学形成鲜明对比的是，没有扩环成1-苯并氧杂庚酮系列。
• One-pot three-component synthesis of a new series of tetrahydrobenzofuran-chromone conjugates
  作者：Mohammad Bagher Teimouri、Samira Yousefi、Ali Meydani

  DOI：10.1080/00397911.2021.1918169

  日期：——

  Abstract An efficient one-pot three-component protocol for the synthesis of novel tetrahydrobenzofuran-chromone conjugates using 3-formylchromones and 1,3-cyclohexandiones in the presence of a variety of alkyl or aryl isocyanides was developed. The reaction sequence consists of an initial Knoevenagel condensation of aromatic aldehydes with 1,3-cyclohexandione derivatives, followed by a [4 + 1] cycloaddition

  摘要 开发了一种在各种烷基或芳基异氰化物存在下使用 3-甲酰基色酮和 1,3-环己二酮合成新型四氢苯并呋喃-色酮偶联物的高效一锅三组分方案。反应顺序包括芳香醛与 1,3-环己二酮衍生物的初始Knoevenagel缩合，然后与异氰化物进行 [4 + 1] 环加成，然后亚胺-烯胺互变异构化得到产物。
• DEAN F. M.; JOHNSON R. S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 1, 224-230
  作者：DEAN F. M.、 JOHNSON R. S.

  DOI：——

  日期：——
• POLYAKOV, V. K.;SHEVTSOVA, R. G.;TSUKERMAN, S. V., YKP. XIM. ZH., 1982, 48, N 7, 772-775
  作者：POLYAKOV, V. K.、SHEVTSOVA, R. G.、TSUKERMAN, S. V.

  DOI：——

  日期：——
• GHOSH, CHANDRA, KANTA;BHATTACHARYA, ATANU, INDIAN J. CHEM., 1985, 23, N 7, 668-670
  作者：GHOSH, CHANDRA, KANTA、BHATTACHARYA, ATANU

  DOI：——

  日期：——