3-Methyl-diazirin | 765-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环化合物
• 英文名称: 3-Methyl-diazirin
• 英文别名: Methyl-diazirin；3-methyldiazirine；3-methyl-3H-diazirine
• CAS: 765-31-1
• 化学式: C₂H₄N₂
• 分子量: 56.0672
• InChiKey: PNEUOFCODNXMRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  73.67°C (rough estimate)
• 密度：
  0.7789 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  Sx."

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-diazirin 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Modarelli David A., Platz Matthew S., J. Amer. Chem. Soc., 115 (1993) N 2, S 470-475

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙烷 在 氩 作用下， 生成 乙烯 、 3-Methyl-diazirin
  参考文献：
  名称：

  基质分离的重氮乙烷和甲基二氮丙啶的光化学：亚乙基捕获？

  摘要：

  基质分离的重氮乙烷 (1a) 在 8 K 下的光解主要产生乙烯 (4a)，以及少量 3-甲基二氮丙啶 (2a)。采用各种辐照条件和基质介质（Ar、N 2 、Xe）的 ESR 实验表明，三线态亚乙基 (3T) 不是可观察到的光产物。类似的实验未能通过 IR 或 UV-vis 光谱揭示单线态或三线态亚乙基的直接证据。新生的 3-甲基二氮丙啶 (2a) 的光解也不能产生亚乙基。氘取代不会产生可检测的化学变化

  DOI：

  10.1021/ja00044a034

文献信息

• Asymmetrical nonbridgehead nitrogen—XXIII
  作者：R.G. Kostyanovsky、G.V. Shustov、N.L. Zaichenko

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85074-6

  日期：1982.1

  diaziridine 2c is rearranged in these conditions with ring-expansion. Complete asymmetric transformation has been found to take place on the formation of the solid phase of diastereomers 2d and 2j, and a closed cycle of diastereomeric transformations has been accomplished. Diaziridine 2g with chiral centres only at the nitrogen atoms has been obtained with the optical purity of 85.5% by resolution via

  通过邻甲苯磺酰肟1a与炔丙基胺的反应，甘氨酸和（S）-α-丙氨酸的酯，β-乙酰氧基乙胺和β-二甲基氨基乙胺经官能团取代的3,3-双（三氟甲基）二氮丙啶2a-g具有已获得。在与更大体积的胺，（S）-苯丙氨酸Et酯，（R，S）-α-苯乙胺和叔丁胺的反应中，1a用作甲苯磺酸化试剂。重氮丙啶2e中的酯基很容易被酒精性碱皂化，而重氮丙啶2c在这些情况下，通过扩环重新排列。已经发现在非对映异构体2d和2j的固相的形成上发生了完全的不对称转化，并且已经完成了非对映异构转化的封闭循环。通过与d-（+）-樟脑-3-羧酸的盐5c拆分，获得了仅在氮原子上具有手性中心的二氮丙啶2g，其光学纯度为85.5％。（+）- 2g及其季盐（+）- 2h的绝对构型已从CD光谱中确定。旋光（-）- 2小时在1–10-樟脑磺酰基肟1b的基础上，还通过不对称合成获得了盐（光学纯度为2.0％）。根据2g，h消旋和2d，e，i，j，k
• Experimental evidence for ethylidene-d4
  作者：David A. Modarelli、Matthew S. Platz

  DOI：10.1021/ja00055a016

  日期：1993.1

  Laser flash photolysis (LFP, 351 nm, XeF excimer) of 3-methyldiazirine in the presence and absence of pyridine fails to produce a UV-vis active transient intermediate. However, LFP of 3-methyldiazirine-d 4 in pentane containing pyridine produces a transient absorption attributed to the ethylidene-d 4 -pyridine ylide. A double-reciprocal plot of the optical yield of ylide (A y -1 ) versus (pyridine

  在存在和不存在吡啶的情况下，3-甲基二氮丙啶的激光闪光光解（LFP，351 nm，XeF 准分子）未能产生 UV-vis 活性瞬态中间体。然而，3-甲基二氮丙啶-d 4 在含有吡啶的戊烷中的 LFP 产生归因于亚乙基-d 4 - 吡啶叶立德的瞬时吸收。叶立德的光学产率 (A y -1 ) 与（吡啶浓度）-1 线性的双倒数图表明乙叉-d 4 在戊烷中的寿命为 500 ps，假设二阶速率常数为亚乙基-d 4 与吡啶反应为1×10 9 M -1 s -1
• Michels, Gisbert; Mynott, Richard; Regitz, Manfred, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 357 - 362
  作者：Michels, Gisbert、Mynott, Richard、Regitz, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• Photochemistry of matrix-isolated diazoethane and methyldiazirine: ethylidene trapping?
  作者：Randal A. Seburg、Robert J. McMahon

  DOI：10.1021/ja00044a034

  日期：1992.8

  Photolysis of matrix-isolated diazoethane (1a) at 8 K produces mainly ethene (4a), along with a small amount of 3-methyldiazirine (2a). ESR experiments employing a variety of irradiation conditions and matrix media (Ar, N 2 , Xe) show that triplet ethylidene (3T) is not an observable photoproduct. Similar experiments fail to reveal direct evidence for either singlet or triplet ethylidene by IR or UV-vis

  基质分离的重氮乙烷 (1a) 在 8 K 下的光解主要产生乙烯 (4a)，以及少量 3-甲基二氮丙啶 (2a)。采用各种辐照条件和基质介质（Ar、N 2 、Xe）的 ESR 实验表明，三线态亚乙基 (3T) 不是可观察到的光产物。类似的实验未能通过 IR 或 UV-vis 光谱揭示单线态或三线态亚乙基的直接证据。新生的 3-甲基二氮丙啶 (2a) 的光解也不能产生亚乙基。氘取代不会产生可检测的化学变化
• Modarelli David A., Platz Matthew S., J. Amer. Chem. Soc., 115 (1993) N 2, S 470-475
  作者：Modarelli David A., Platz Matthew S.

  DOI：——

  日期：——