cholesteryl 15(S)-[(1-methoxy-1-methylethyl)dioxy]-5(Z),8(Z),11(Z),13(E)-eicosatetraenoate | 300661-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesteryl 15(S)-[(1-methoxy-1-methylethyl)dioxy]-5(Z),8(Z),11(Z),13(E)-eicosatetraenoate
• CAS: 300661-14-7
• 化学式: C₅₁H₈₄O₅
• 分子量: 777.225
• InChiKey: XONFPGUCLPRWGR-CPHIHEBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.39
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholesteryl 15(S)-[(1-methoxy-1-methylethyl)dioxy]-5(Z),8(Z),11(Z),13(E)-eicosatetraenoate 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到cholesteryl 15(S)-hydroperoxy-5(Z),8(Z),11(Z),13(E)-eicosatetraenoate
  参考文献：
  名称：

  胆固醇亚油酸酯和胆固醇花生四烯酸酯的过氧化产物的配位 (Ag+) 离子喷雾质谱：多不饱和脂质自动氧化过氧化物产物的高效液相色谱质谱分析

  摘要：

  多不饱和脂肪酸和酯的脂质过氧化导致氢过氧化物和环状过氧化物的复杂混合物，其中一些具有有效的生物活性。这些产品混合物包含数十种非对映异构体和区域异构体。最近由拜耳及其合作者报道的配位离子喷雾质谱 (CIS-MS) 技术被证明是分析复杂过氧化物混合物的强大工具。银离子形成容易检测到的过氧化物和氢过氧化物的 Ag+ 加合物。在 [M+107] 和 [M+109] 处观察到的这些离子会发生典型的氢过氧化物和环状过氧化物的碎裂。因此，从氢过氧化物和环状过氧化物的许多银离子加合物中观察到霍克碎裂，发生碎裂以产生醛和环氧化物。

  DOI：

  10.1021/ja001180f
• 作为产物：
  描述：

  methyl 15(S)-hydroperoxy-5(Z),8(Z),11(Z),13(E)-eicosatetraenoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 cholesteryl 15(S)-[(1-methoxy-1-methylethyl)dioxy]-5(Z),8(Z),11(Z),13(E)-eicosatetraenoate
  参考文献：
  名称：

  胆固醇亚油酸酯和胆固醇花生四烯酸酯的过氧化产物的配位 (Ag+) 离子喷雾质谱：多不饱和脂质自动氧化过氧化物产物的高效液相色谱质谱分析

  摘要：

  多不饱和脂肪酸和酯的脂质过氧化导致氢过氧化物和环状过氧化物的复杂混合物，其中一些具有有效的生物活性。这些产品混合物包含数十种非对映异构体和区域异构体。最近由拜耳及其合作者报道的配位离子喷雾质谱 (CIS-MS) 技术被证明是分析复杂过氧化物混合物的强大工具。银离子形成容易检测到的过氧化物和氢过氧化物的 Ag+ 加合物。在 [M+107] 和 [M+109] 处观察到的这些离子会发生典型的氢过氧化物和环状过氧化物的碎裂。因此，从氢过氧化物和环状过氧化物的许多银离子加合物中观察到霍克碎裂，发生碎裂以产生醛和环氧化物。

  DOI：

  10.1021/ja001180f