α-chloro-β-(1-adamantyl)styrene | 74203-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-chloro-β-(1-adamantyl)styrene
• 英文别名: E-2-adamantyl-1-chloro-1-phenylethene；1-[(E)-2-chloro-2-phenylethenyl]adamantane
• CAS: 74203-38-6
• 化学式: C₁₈H₂₁Cl
• 分子量: 272.818
• InChiKey: MJSJWZGWVWPLIV-SFQUDFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-chloro-β-(1-adamantyl)styrene 在 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 cis β-(1-adamantyl)styrene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of adamantane derivatives. 49. Substitution reaction of 1-adamantyl chloride with some trimethylsilylated unsaturated compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01306a004
• 作为产物：
  描述：

  1-氯金刚烷 、 苯基乙炔基三甲基硅烷 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以64%的产率得到α-chloro-β-(1-adamantyl)styrene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of adamantane derivatives. 49. Substitution reaction of 1-adamantyl chloride with some trimethylsilylated unsaturated compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01306a004

文献信息

• Experimental and Computational Mechanistic Investigation of Chlorocarbene Additions to Bridgehead Carbene–Anti-Bredt Systems: Noradamantylcarbene–Adamantene and Adamantylcarbene–Homoadamantene
  作者：Stephanie R. Hare、Marina Orman、Faizunnahar Dewan、Elizabeth Dalchand、Camilla Buzard、Sadia Ahmed、Julia C. Tolentino、Ulweena Sethi、Kelly Terlizzi、Camille Houferak、Aliza M. Stein、Alexandra Stedronsky、Dasan M. Thamattoor、Dean J. Tantillo、Dina C. Merrer

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00456

  日期：2015.5.15

  independent of solvent, and the rate of noradamantyldiazirine consumption correlated with the rate of ethylene formation. Laser flash photolysis showed that reaction of phenylchlorocarbene + adamantene was independent of adamantene concentration. The reaction of phenylchlorocarbene + homoadamantene produces the ethylene products with k = 9.6 × 105 M–1 s–1. Calculations at the UB3LYP/6-31+G(d,p) and UM062X/6-31+G(d

  在室温下，将正十二烷基二氮杂萘与二氯卡宾或苯基氯二嗪的菲的前体在戊烷中共光解，可制得正十二烷基乙烯基乙烯，收率为11％，具有非对映选择性。室温下在戊烷中金刚烷基重氮与苯基氯二嗪的共光解生成金刚烷基乙烯，收率为6％，无非对映选择性。1 H NMR显示去甲金刚烷基重氮基+苯基氯二嗪基的反应不依赖于溶剂，并且去甲金刚烷基重氮基消耗的速率与乙烯的形成速率相关。激光闪光光解表明，苯基氯卡宾+金刚烷的反应与金刚烷浓度无关。苯基氯卡宾与高金刚烷的反应生成具有k的乙烯产物= 9.6×10 5 M –1 s –1。在UB3LYP / 6-31 + G（d，p）和UM062X / 6-31 + G（d，p）// UB3LYP / 6-31 + G（d，p）含量下的计算表明， （a）通过分别向桥头烯烃金刚烷和高金刚烷中逐步添加苯氯卡宾（PhCCl）在单线态表面上，在每种情况下均产生中间单线双自由基，或（b）通过
• SASAKI TADASHI; USUKI ARIMITSU; OHNO MASATOMI, J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 18, 3559-3564,
  作者：SASAKI TADASHI、 USUKI ARIMITSU、 OHNO MASATOMI

  DOI：——

  日期：——