(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl 1-bromo-2-naphthoate | 76373-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl 1-bromo-2-naphthoate
• CAS: 76373-13-2
• 化学式: C₃₈H₅₁BrO₂
• 分子量: 619.726
• InChiKey: CRJYGLBIWWPTSZ-GGOOHGBKSA-N

物化性质

• 沸点：
  652.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.17
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl 1-bromo-2-naphthoate 在 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-[1H]cyclopenta[a]phenanthren-3yl 2-naphthoate 、 [1,1']Binaphthalenyl-2,2'-dicarboxylic acid bis-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] ester
  参考文献：
  名称：

  通过 1-溴-2-萘甲酸手性醇酯的乌尔曼偶联反应部分不对称合成阻转异构体 1,1'-二萘

  摘要：

  R-和S-构型的C-手性醇的1-溴-2-萘甲酸酯的Ullmann偶联分别在联萘新形成的1,1'-键中引起R-和S-手性的轴向不对称；当手性醇为 l-薄荷醇时，光学产率高达 13%。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1027
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 生成 (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl 1-bromo-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  通过 1-溴-2-萘甲酸手性醇酯的乌尔曼偶联反应部分不对称合成阻转异构体 1,1'-二萘

  摘要：

  R-和S-构型的C-手性醇的1-溴-2-萘甲酸酯的Ullmann偶联分别在联萘新形成的1,1'-键中引起R-和S-手性的轴向不对称；当手性醇为 l-薄荷醇时，光学产率高达 13%。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1027