(Z)-6β-methoxy-3α,5-cyclostigmast-24(28)-ene | 66461-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (Z)-6β-methoxy-3α,5-cyclostigmast-24(28)-ene
• 英文别名: 6β-methoxy-3α,5-cyclo-24(28)-(Z)-stigmastene；(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15R)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-[(Z,2R)-5-propan-2-ylhept-5-en-2-yl]pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecane
• CAS: 66461-40-3
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: XSKKZUKYASYWJC-AMDZDAGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.29
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6β-methoxy-3α,5-cyclostigmast-24(28)-ene 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 胆固醇
  参考文献：
  名称：

  isofucosterol在生物合成期间羊毛甾醇的异亚丙基甲基的立体化学命运松pinea

  摘要：

  [26- 3 H]羊毛甾醇（16）中的溶液施用至松pinea和[26- 3 H]乙酸isofucosteryl（6）中得到的化学转化成[26- 3 H]胆固醇（13）。将化合物（13）与大鼠肝线粒体一起温育以产生[3- 3 H]丙酸。获得的数据是具有生物合成途径相一致，其中所述亲的Δ的-E异亚甲基24 -precursor变为亲-R异丙基甲基组中isofucosterol。

  DOI：

  10.1039/p19810000498
• 作为产物：
  描述：

  6β-methoxy-3α,5-cyclo-24(28)-(E)-stigmastene 在 间氯过氧苯甲酸 、 二苯基膦酸锂 、 碘甲烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (Z)-6β-methoxy-3α,5-cyclostigmast-24(28)-ene
  参考文献：
  名称：

  Nicotra, Francesco; Toma, Lucio, Gazzetta Chimica Italiana, 1980, vol. 110, # 11/12, p. 579 - 580

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanism of the double bond isomerization from Δ24(28) to Δ24(25) in sitosterol biosynthesis in higher plants
  作者：Tatsuya Okuzumi、Noriyuki Hara、Yoshinori Fujimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01862-6

  日期：1999.12

  Biosynthesis of sitosterol in higher plants involves the double bond isomerization of isofucosterol to 24-ethyldesmosterol followed by reduction of the latter. The mechanism of the double bond isomerization from Δ24(28) to Δ24(25) was investigated by feeding [28-13C,28-2H] doubly labeled isofucosterol to cell cultures of Oryza sativa and 2H-decoupled 13C, 1H shift correlation NMR analysis of the biosynthesized

  高等植物中谷固醇的生物合成涉及异黄甾醇双键异构化为24-乙基去甾醇，然后还原后者。双键异构化的从机理Δ 24（28） ，以Δ 24（25）是通过将[28-研究13 C，28- 2 H]双标记isofucosterol到的细胞培养水稻和2 H-解耦13 Ç ，1个小时生物合成的谷甾醇的位移相关NMR分析。的2 H-去耦HMQC谱表明，isofucosterol的氘立体有择变得亲- [R - 2H在C-28谷甾醇，从而建立了双bondmigration发生在顺式-S ë 2'的方式，其中，所述亲小号α-氢在谷甾醇的C-28从28-引入的Si isofucosterol的面。
• GINER, JOSE-LUIS;MARGOT, CHRISTIAN;DJERASSI, CARL, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 2117-2125
  作者：GINER, JOSE-LUIS、MARGOT, CHRISTIAN、DJERASSI, CARL

  DOI：——

  日期：——
• GINER, JOSE-LUIS;ZIMMERMAN, MARY P.;DJERASSI, CARL, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 25, C. 5895-5902
  作者：GINER, JOSE-LUIS、ZIMMERMAN, MARY P.、DJERASSI, CARL

  DOI：——

  日期：——
• GINER, JOSE-LUIS;MARGOT, CHRISTIAN;DJERASSI, CARL, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 369-373
  作者：GINER, JOSE-LUIS、MARGOT, CHRISTIAN、DJERASSI, CARL

  DOI：——

  日期：——