cis-(3aR)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-9-carbomethoxy-3-propyl-1H-benzindole | 147145-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: cis-(3aR)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-9-carbomethoxy-3-propyl-1H-benzindole
• 英文别名: cis-(+/-)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-9-carbomethoxy-3-(n-propyl)-1H-benz[e]indole；cis-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-9-carbomethoxy-3-(n-propyl)-1H-benz[e]indole；cis-(3aR)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-9-carbomethoxy-3-propyl-1H-benz[e]indole；methyl (3aR,9bS)-3-propyl-1,2,3a,4,5,9b-hexahydrobenzo[e]indole-9-carboxylate
• CAS: 147145-28-6
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: BZZZEFUEKJYEEY-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-(3aR)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-9-carbomethoxy-3-propyl-1H-benzindole 在 sodium hydroxide 、 氰基磷酸二乙酯 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (-)-U 93385
  参考文献：
  名称：

  顺式-（3aR）-（-）-2,3,3a，4,5,9b-六氢-3-丙基-1H-苯并[e]吲哚-9-羧酰胺的合成及生物活性：有力和选择性5 -HT1A受体激动剂，口服有效。

  摘要：

  顺式（3aR）-（-）-2,3,3a，4,5,9b-六氢-3-丙基-1H-苯并[e]吲哚-9-羧酰胺（（-）-在图3a）中描述了U93385。还合成并评估了顺式外消旋体及其对映体以及相应的反式对映体。这些类似物的合成是通过将9-羟基前体四步转化为9-羧酰胺或使用（R）-α-甲基苄基作为手性助剂的替代合成来实现的。发现顺式消旋体（+/-）-3a是选择性和有效的5-HT1A受体激动剂，其活性存在于顺式-（3aR）-对映体（-）-3a中。顺式（3aS）-对映体（+）-3a和反式-（3aR）-对映体（-）-3b显示部分5-HT1A激动剂活性，而其他反式-（3aS）-对映体（+）-3b没有显示活动。对映体（-）-3a在体外和体内生化/行为分析中均具有选择性。该化合物可有效降低小鼠的直肠温度，降低大鼠中脑血清素能神经元的放电速度，并抑制大鼠脑5-HT的合成。该化合物还减少了麻醉猫的交感神经放电和血压，

  DOI：

  10.1021/jm00067a018
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(二苯基膦)丙烷 在 palladium diacetate 氮 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77.5%的产率得到cis-(3aR)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-9-carbomethoxy-3-propyl-1H-benzindole
  参考文献：
  名称：

  Carboxamido-(1,2N)-carbocyclic-2-aminotetralin derivatives

  摘要：

  这项发明提供了一种具有治疗作用的四环烷衍生物及其药学上可接受的酸加成盐，其化学式为I：##STR1## 其中，X为--(CH.sub.2).sub.n--或--C(R.sub.1)(H)--；R为C.sub.1-C.sub.8烷基；R.sub.1和R.sub.2相同或不同，选自氢、C.sub.1-C.sub.8烷基、C.sub.2-C.sub.8烯基、C.sub.2-C.sub.8炔基、芳基和苄基。这些化合物有助于治疗中枢神经系统疾病，并且意外地耐肝脏代谢，具有优越的口服血浆生物利用度。

  公开号：

  US05486611A1

文献信息

• CARBOXAMIDO-(1,2N)-CARBOCYCLIC-2-AMINOTETRALIN DERIVATIVES
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0586525B1

  公开（公告）日：1997-04-16
• US5486611A
  申请人：——

  公开号：US5486611A

  公开（公告）日：1996-01-23