1-(4-chlorophenyl)-2-diazo-propan-1-one | 20461-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-diazo-propan-1-one
• 英文别名: 2-diazo-1-(p-chlorophenyl)propan-1-one；α-Diazo-p-chloropropiophenon；1--1-diazo-aethan；1-(4-Chlor-benzoyl)-1-diazo-aethan；1-(4-Chlor-phenyl)-2-diazo-propan-1-on；p-Chlorphenyl-(1-diazo)-ethylketon；1-(4-Chlorophenyl)-2-diazopropan-1-one；1-(4-chlorophenyl)-2-diazopropan-1-one
• CAS: 20461-80-7
• 化学式: C₉H₇ClN₂O
• 分子量: 194.62
• InChiKey: ZJEZLCSFTAGCBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-diazo-propan-1-one 生成 4-(氯甲基)苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  重氮烷与羧酸-二环己基碳二亚胺混合物的相互作用引起的重氮酮

  摘要：

  将羧酸（1摩尔）和二环己基碳二亚胺（1摩尔）在乙醚中的混合物加到重氮甲烷（1·25摩尔）或重氮乙烷（1·25摩尔）中，得到相应的重氮酮（（约0·5mol。）通过酸酐中间体。该方法对于制备重氮酮是有用的，重氮酮不能通过常规方法由酰氯制备。例如，制备3-氰基丙酰氯的尝试没有成功，但是将重氮甲烷添加到3-氰基丙酸和二环己基碳二亚胺的混合物中，在约1小时内得到4-重氮-3-氧代丁烷-1-腈。30％的产率。

  DOI：

  10.1039/j39700000971
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯丙酮 、 甲烷磺酰基叠氮化物 在 sodium hydride 、 甲酸乙酯 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.0h， 以38%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-2-diazo-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化α-重氮酸酯和α-重氮酮类化合物向Si–H和S–H键插入类固醇

  摘要：

  开发了一种有效的铜催化的α-重氮羰基化合物向Si-H和S-H键插入类胡萝卜素的插入反应。使用5 mol％的简单铜（I）盐作为催化剂，可以从α-重氮酸酯中以高收率（高达98％）获得各种α-甲硅烷基酯和α-硫代酯。使用0.05 mol％的相同催化剂，α-二氮酮会以低到良好的收率（最高70％）生成α-甲硅烷基酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02998

文献信息

• Tandem Cross‐Coupling/Spirocyclization/Mannich‐Type Reactions of 3‐(2‐Isocyanoethyl)indoles with Diazo Compounds toward Polycyclic Spiroindolines
  作者：Guo‐Shu Chen、Shu‐Jie Chen、Jian Luo、Xiang‐Yu Mao、Albert Sun‐Chi Chan、Raymond Wai‐Yin Sun、Yun‐Lin Liu

  DOI：10.1002/anie.201911614

  日期：2020.1.7

  and subsequent spirocyclization/Mannich-type reaction have been developed to assemble polycyclic spiroindoline skeletons. Formation of spiroindolenines has been proven as the crucial step for the following Mannich-type cyclization reaction. Accordingly, a novel approach on chiral phosphoric acid catalyzed Mannich-type cyclization toward the formation of diastereomerically and enantiomerically enriched

  已经开发了Pd催化的3-（2-异氰乙基）吲哚与重氮乙酸酯的交叉偶联串联反应，以及随后的螺环化/曼尼希型反应，以组装多环螺二氢吲哚骨架。螺环吲哚胺的形成已被证明是随后的曼尼希型环化反应的关键步骤。因此，已经建立了一种新的手性磷酸催化曼尼希型环化的方法，以形成非对映体和对映体富集的五环螺二氢吲哚啉。而且，该反应的产物是合成化学中的通用结构单元，如合成了aspasposperma和kopsia生物碱的关键构架所证明的那样。
• 可见光促进的手性喹啉酮类衍生物制备新方 法
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN107417615B

  公开（公告）日：2019-12-13

  本发明公开了一类喹啉酮类衍生物，尤其涉及式I所示的光学活性的喹啉酮类衍生物及其制备方法。该类化合物可以在三(二亚苄基丙酮)二钯氯仿加合物与P‑S配体作为催化剂，4‑烯基苯并噁嗪酮与重氮化合物作为起始原料，在可见光照条件下通过wolff重排及随后的脱羧[4+2]环化反应制得。当P‑S为式IV化合物时，可高效、高对映选择性地合成多种不同取代的式I所示的喹啉酮类衍生物。
• Formation of 2-Methylene-1,3-oxathiole Derivatives in the Rhodium(II) Acetate-Catalyzed Reaction of α -Diazocarbonyl Compounds with Carbon Disulfide
  作者：Hirofumi Nakano、Toshikazu Ibata

  DOI：10.1080/10426500902856313

  日期：2009.5.14

  The rhodium(II) acetate-catalyzed reaction of α -diazocarbonyl compound with carbon disulfide gave 1,3-oxathiole-2-thione, 2-methylene-1,3-oxathiole, and 2,2′ -spirobis(1,3-oxathiole) derivatives depending on the substituent on the diazo compounds via 1,5- or 1,3-electrocyclization of thiocarbonyl ylide intermediate formed by the reaction of rhodium carbenoid with thiocarbonyl group.

  α-重氮羰基化合物与二硫化碳的乙酸铑 (II) 催化反应得到 1,3-oxathiole-2-thone、2-methylene-1,3-oxathiole 和 2,2'-spirobis(1,3- oxathiole) 衍生物取决于重氮化合物上的取代基，通过 1,5- 或 1,3- 电环化硫代羰基叶立德中间体，该中间体由铑卡宾与硫代羰基反应形成。
• Palladium-Catalyzed Coupling Reaction of α-Diazocarbonyl Compounds with Aromatic Boronic Acids or Halides
  作者：Jianbo Wang、Cheng Peng、Guobin Yan、Yan Wang、Yubo Jiang、Yan Zhang

  DOI：10.1055/s-0030-1258322

  日期：2010.12

  Efficient palladium-catalyzed cross-coupling reactions of α-diazocarbonyl compounds and arylboronic acids or aryl halides have been developed. The reaction proceeds smoothly for a range of diazo compounds, boronic acids, and halides. The coupling reaction conditions tolerate various substituents on the aromatic rings of the substrates, such as chloro, fluoro, acyl, oxo, ester, and nitro groups. This

  已经开发出有效的钯催化的α-重氮羰基化合物与芳基硼酸或芳基卤化物的交叉偶联反应。对于多种重氮化合物，硼酸和卤化物，反应可以顺利进行。偶联反应条件容许底物的芳环上的各种取代基，例如氯，氟，酰基，氧代，酯和硝基。该偶联反应构成了对α-芳基取代的α，β-不饱和羰基化合物的新颖获得。从机理上讲，钯-卡宾被认为是关键的中间体。其形成之后，将芳基迁移插入钯-卡宾配合物的碳中，随后消除β-氢化物。 钯催化-交叉偶联-重氮化合物-芳基卤化物-芳基硼酸
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of α-Diazocarbonyl Compounds with Arylboronic Acids
  作者：Cheng Peng、Yan Wang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ja0782293

  日期：2008.2.6

  Pd(PPh3)4-catalyzed reaction between α−diazocarbonyl compounds and arylboronic acids leads to the formation of cross-coupling products in good yields.

  α-重氮羰基化合物与芳基硼酸之间的 Pd(PPh3)4 催化反应导致以良好产率形成交叉偶联产物。