Benzenamine, N-(4-fluorobenzylidene)-2-iodo-

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzenamine, N-(4-fluorobenzylidene)-2-iodo-
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-N-(2-iodophenyl)methanimine
• 化学式: C₁₃H₉FIN
• 分子量: 325.124
• InChiKey: VNOPSFAFGNDBJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzenamine, N-(4-fluorobenzylidene)-2-iodo- 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(4-氟苄基)-2-碘苯胺
  参考文献：
  名称：

  双（二亚苄基丙酮）钯（0）​​/亚硝酸叔丁酯-亚硝酸叔丁酯催化邻炔基苯胺的环化反应：吲唑2-氧化物的合成与应用

  摘要：

  一种通过双（二亚苄基丙酮）钯（0）​​[Pd（dba）2 ] /亚硝酸叔丁酯（TBN）催化邻位炔基苯胺衍生物与TBN合成1-苄基/芳基吲唑2-氧化物的有效方法被报道。整体转化涉及通过N亚硝化（N–NO），5 exo形成三个新键dig环化（C–N）和氧化（C = O）。显着的特征是反应条件温和，底物范围宽和TBN作为NO源和氧化还原助催化剂的双重作用。该策略用于吲哚-3-甲醛衍生物的合成以及具有药理活性的YC-1，抗癌剂（lonidamine）以及男性避孕实验药物AF-2785和adjudin（AF-2364）的正式合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700456
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 对氟苯甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 以 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Benzenamine, N-(4-fluorobenzylidene)-2-iodo-
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的光催化马尔科夫尼科夫型加成和环化生成 4-磺酰基喹啉-2(1H)-酮

  摘要：

  从N-烷基-N-开始通过马尔科夫尼科夫型磺酰化/6-endo-trig 环化/选择性 C(O)-CF 3键裂解构建 quinolin-2(1 H )-ones的一种新的便捷光催化方案(2-乙炔基苯基)-2,2,2-三氟乙酰胺和亚磺酸已被开发出来。它是一种前所未有的制备 4-磺酰喹啉-2(1 H )-ones 的方案，具有高效、温和的反应条件、可接受的产率和广泛的底物。

  DOI：

  10.1039/d2cc01169g

文献信息

• Diastereoselective Nickel-Catalyzed Carboiodination Generating Six-Membered Nitrogen-Based Heterocycles
  作者：Austin D. Marchese、Louise Kersting、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02797

  日期：2019.9.6

  A scalable, diastereoselective nickel-catalyzed carboiodination reaction is reported that avoids metal-based reducing agents. Novel anti-dihydroquinolones and previously unreported tetrahydroquinolines are now readily prepared. The generation of anti-dihydroquinolones is noteworthy, as this selectivity is opposite to that of the Pd variant. Mechanistic insight into the nature of the nickel-catalyzed

  据报道，可扩展的非对映选择性镍催化的碳碘化反应避免了基于金属的还原剂。现在很容易制备新型的抗二氢喹诺酮类药物和以前未报道的四氢喹啉类药物。抗二氢喹诺酮类药物的生成是值得注意的，因为这种选择性与Pd变体的选择性相反。机械上洞察到镍催化的碳碘化反应的性质是通过实验得出的，这表明了催化剂控制的环化和立体保持性还原的消除。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of <i>N</i> -Acetyl Benzoxazinones
  作者：Xinxin Qi、Rui Li、Hao-Peng Li、Jin-Bao Peng、Jun Ying、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/cctc.201800532

  日期：2018.8.21

  carbonylation reaction for the synthesis of N‐acetyl benzoxazinones has been achieved for the first time. To avoid the using of toxic and flammable CO gas, formic acid was utilized as the CO source here. This carbonylative process is conducted under mild reaction conditions with high reaction efficiency. A variety of the desired N‐acetyl benzoxazinone products were obtained in moderate to excellent yields

  首次实现了钯催化的分子内羰基化反应，用于合成N乙酰基苯并恶嗪酮。为了避免使用有毒和易燃的一氧化碳气体，此处使用甲酸作为一氧化碳源。该羰基化过程在温和的反应条件下以高的反应效率进行。获得了各种所需的N-乙酰苯并恶嗪酮产品，具有中等到极好的收率，并且具有很好的官能团相容性。酸酐的存在在这里起着两个作用：甲酸活化剂和酰基源。
• A new synthesis of indoles via intramolecular cyclization of ο-alkynyl N,N-dialkylanilines promoted by KOt-Bu/DMSO
  作者：Yan-yan Chen、Jia-hua Chen、Niu-niu Zhang、Lin-miao Ye、Xue-Jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.002

  日期：2015.1

  2-Aryl indoles could be prepared in excellent yields via the intramolecular cyclization of o-alkynyl N,N-dialkylanilines. The reaction is efficiently promoted by the catalytic amount of KOr-Bu in DMSO at room temperature. A reaction mechanism involving alpha-aminoalkyl radical intermediates is suggested. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bis(dibenzylideneacetone)palladium(0)/<i>tert-</i>Butyl Nitrite- Catalyzed Cyclization of<i>o</i>-Alkynylanilines with<i>tert-</i>Butyl Nitrite: Synthesis and Applications of Indazole 2-Oxides
  作者：Gopal Chandru Senadi、Ji-Qi Wang、Babasaheb Sopan Gore、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1002/adsc.201700456

  日期：2017.8.17

  An efficient method for the synthesis of 1‐benzyl/arylindazole 2‐oxides via a bis(dibenzylideneacetone)palladium(0) [Pd(dba)2]/tert‐butyl nitrite (TBN)‐catalyzed reaction of o‐alkynylaniline derivatives with TBN is reported. The overall transformation involves the formation of three new bonds via N‐nitrosation (N–NO), 5‐exo‐dig cyclization (C–N) and oxidation (C=O). The notable features are the mild

  一种通过双（二亚苄基丙酮）钯（0）​​[Pd（dba）2 ] /亚硝酸叔丁酯（TBN）催化邻位炔基苯胺衍生物与TBN合成1-苄基/芳基吲唑2-氧化物的有效方法被报道。整体转化涉及通过N亚硝化（N–NO），5 exo形成三个新键dig环化（C–N）和氧化（C = O）。显着的特征是反应条件温和，底物范围宽和TBN作为NO源和氧化还原助催化剂的双重作用。该策略用于吲哚-3-甲醛衍生物的合成以及具有药理活性的YC-1，抗癌剂（lonidamine）以及男性避孕实验药物AF-2785和adjudin（AF-2364）的正式合成。
• Photocatalytic Markovnikov-type addition and cyclization of terminal alkynes leading to 4-sulfonyl quinoline-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Yu-Lin Zhai、Hui Zhou、Qing-Quan Liu、Bo-Rong Leng、Zixian Zhang、Jia-Zhuo Li、De-Cai Wang、Yi-Long Zhu

  DOI：10.1039/d2cc01169g

  日期：——

  Markovnikov-type sulfonylation/6-endo-trig cyclization/selective C(O)–CF3 bond cleavage starting from N-alkyl-N-(2-ethynylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetamides and sulfinic acids has been developed. It is as an unprecedented protocol for the preparation of 4-sulfonylquinoline-2(1H)-ones with high efficiency, mild reaction conditions, acceptable yields and a wide range of substrates.

  从N-烷基-N-开始通过马尔科夫尼科夫型磺酰化/6-endo-trig 环化/选择性 C(O)-CF 3键裂解构建 quinolin-2(1 H )-ones的一种新的便捷光催化方案(2-乙炔基苯基)-2,2,2-三氟乙酰胺和亚磺酸已被开发出来。它是一种前所未有的制备 4-磺酰喹啉-2(1 H )-ones 的方案，具有高效、温和的反应条件、可接受的产率和广泛的底物。