1,2,3,4-tetrahydro-8-methyl-3-(phenylmethyl)-5H-[1]benzopyrano[3,4-c]pyridin-5-one | 193217-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-8-methyl-3-(phenylmethyl)-5H-[1]benzopyrano[3,4-c]pyridin-5-one
• 英文别名: 3-Benzyl-8-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chromeno[3,4-c]pyridin-5-one；3-benzyl-8-methyl-2,4-dihydro-1H-chromeno[3,4-c]pyridin-5-one
• CAS: 193217-46-8
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: JYTBEUORVGHEBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-8-methyl-3-(phenylmethyl)-5H-[1]benzopyrano[3,4-c]pyridin-5-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,2,3,4-Tetrahydro-8-methyl-5H-<1>benzopyrano<3,4-c>pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Chromeno [3,4-c] pyridin-5-ones：选择性的人多巴胺D4受体拮抗剂，可作为潜在的抗精神病药。

  摘要：

  描述了一系列对多巴胺D4受体具有选择性亲和力的色酚[3,4-c]吡啶-5-酮的发现。测试了目标化合物与在中国仓鼠卵巢（CHO）K-1细胞中表达的克隆的人多巴胺D2，D3和D4受体亚型的结合。几种化合物显示出与D4受体结合的单位数纳摩尔Ki值，对D2和D3受体的选择性为数百倍。讨论了该系列的SAR研究。在测量[3H]胸苷摄取的有丝分裂试验中，目标化合物显示出对D4受体弱的部分激动剂活性的拮抗剂，固有活性为0至35％。化合物6、3-苄基-8-甲基-1,2,3,4-四氢铬基[3,4-c]吡啶-5-酮，增加的DOPA（L-3，

  DOI：

  10.1021/jm970170v
• 作为产物：
  描述：

  在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到1,2,3,4-tetrahydro-8-methyl-3-(phenylmethyl)-5H-[1]benzopyrano[3,4-c]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  使用格氏试剂，铁催化的烯醇甲苯磺酸盐的立体有规芳基化反应。

  摘要：

  据报道，立体定向铁催化烯醇甲苯磺酸盐的芳基化。β-酮酯的各种三或四取代的Z或E-烯醇甲苯磺酸盐使用完全的立体保真度的普通和Knochel型格氏试剂芳基化。Z / E-zimelidine，他莫昔芬和其他生物活性化合物的前体可以轻松制备，而无需使用贵重且有毒的过渡金属。

  DOI：

  10.1039/c9cc09522e

文献信息

• Antipsychotic method utilizing certain
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05760050A1

  公开（公告）日：1998-06-02

  1,2,3,4-Tetrahydro-chromeno\x9b3,4-c!pyridin-5-ones of the formula ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, and R.sub.5 include hydrogen, alkyl, alkoxy, hydroxy, halo, nitro, amino, and trifluoromethyl; R.sub.4 is unsubstituted or substituted phenyl, pyridyl, or quinolinyl; and n is 0 to 4, are useful to treat psychosis in mammals, particularly schizophrenia.

  该文本描述了一种用于治疗哺乳动物，尤其是精神分裂症的药物，该药物的化学名称为1,2,3,4-四氢-咔啉并[3,4-c]吡啶-5-酮，其化学式为##STR1##其中R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3和R.sub.5包括氢，烷基，烷氧基，羟基，卤素，硝基，氨基和三氟甲基；R.sub.4未被取代或被取代的苯基，吡啶基或喹啉基；n为0至4。
• US5760050A
  申请人：——

  公开号：US5760050A

  公开（公告）日：1998-06-02
• Chromeno[3,4-<i>c</i>]pyridin-5-ones:  Selective Human Dopamine D₄ Receptor Antagonists as Potential Antipsychotic Agents
  作者：Paul C. Unangst、Thomas Capiris、David T. Connor、Thomas G. Heffner、Robert G. MacKenzie、Steven R. Miller、Thomas A. Pugsley、Lawrence D. Wise

  DOI：10.1021/jm970170v

  日期：1997.8.1

  chromeno[3,4-c]pyridin-5-ones with selective affinity for the dopamine D4 receptor is described. Target compounds were tested for binding to cloned human dopamine D2, D3, and D4 receptor subtypes expressed in Chinese hamster ovary (CHO) K-1 cells. Several compounds demonstrated single digit nanomolar Ki values for binding to the D4 receptor with several hundred-fold selectivities toward the D2 and D3 receptors

  描述了一系列对多巴胺D4受体具有选择性亲和力的色酚[3,4-c]吡啶-5-酮的发现。测试了目标化合物与在中国仓鼠卵巢（CHO）K-1细胞中表达的克隆的人多巴胺D2，D3和D4受体亚型的结合。几种化合物显示出与D4受体结合的单位数纳摩尔Ki值，对D2和D3受体的选择性为数百倍。讨论了该系列的SAR研究。在测量[3H]胸苷摄取的有丝分裂试验中，目标化合物显示出对D4受体弱的部分激动剂活性的拮抗剂，固有活性为0至35％。化合物6、3-苄基-8-甲基-1,2,3,4-四氢铬基[3,4-c]吡啶-5-酮，增加的DOPA（L-3，
• Iron-catalyzed stereospecific arylation of enol tosylates using Grignard reagents
  作者：Yi-Ming Wei、Xiao-Di Ma、Lei Wang、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1039/c9cc09522e

  日期：——

  The stereospecific Fe-catalyzed arylation of enol tosylates was reported. Various tri- or tetrasubstituted Z or E-enol tosylates of β-keto esters were arylated using common and Knochel-type Grignard reagents with complete stereofidelity. The precursors for Z/E-zimelidine, tamoxifen and other bioactive compounds were facilely prepared without precious and toxic transition metals.

  据报道，立体定向铁催化烯醇甲苯磺酸盐的芳基化。β-酮酯的各种三或四取代的Z或E-烯醇甲苯磺酸盐使用完全的立体保真度的普通和Knochel型格氏试剂芳基化。Z / E-zimelidine，他莫昔芬和其他生物活性化合物的前体可以轻松制备，而无需使用贵重且有毒的过渡金属。