1,1-dichloro-2,3-diphenyl-3-neopentyl-1-silacyclobut-2-ene | 135658-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,1-dichloro-2,3-diphenyl-3-neopentyl-1-silacyclobut-2-ene
• 英文别名: 1,1-dichloro-2,3-diphenyl-4-neopentyl-1-silacyclobut-2-ene；1,1-dichloro-2-(2,2-dimethylpropyl)-3,4-diphenyl-2H-silete
• CAS: 135658-24-1
• 化学式: C₂₀H₂₂Cl₂Si
• 分子量: 361.386
• InChiKey: SHAIKIPQHIFDSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.88
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dichloro-2,3-diphenyl-3-neopentyl-1-silacyclobut-2-ene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以68.2%的产率得到1,1-dihydro-2,3-diphenyl-4-neopentyl-1-silacyclobut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  2,3-二苯基-4-新戊基-1-硅环丁-2-烯的合成、结构、光致发光和光反应性

  摘要：

  已经制备了一系列具有不同 1,1-取代基的 6 种 2,3-二苯基-4-新戊基-1-硅环丁-2-烯，并通过单晶 X 射线晶体学进行了表征。这些化合物具有顺式类似二苯乙烯的发色团也涉及四元环，并表现出与先前报道的 1,2-二苯基-环烯烃相似的光物理行为。该发色团系统通过对电子结构和激发光谱的理论研究得到证实。在溶液、固体粉末样品和掺杂聚合物薄膜中研究了选定衍生物的吸收和光致发光。在溶解良好的溶液中，由于与光化学和非辐射光物理弛豫的竞争，硅基环丁烯仅显示出非常微弱的荧光发射（量子产率约为 0.1%）。当溶解度在不良（水）溶剂中降低时，纳米级聚集体的形成导致发射强度的显着增强因子，由于在更刚性的分子环境中抑制了光反应性，尽管量子产率仍然低于百分之几。然而，在固态下，光反应性被完全抑制，导致荧光量子效率为 8-23%，这取决于 1,1-取代基，这证明了这些化合物在凝聚相发光应用中作为生色团的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.200901323
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基三氯硅烷 、 叔丁基锂 、 二苯基乙炔 以 正戊烷 为溶剂， 生成 1,1-dichloro-2,3-diphenyl-3-neopentyl-1-silacyclobut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  2,3-二苯基-4-新戊基-1-硅环丁-2-烯的合成、结构、光致发光和光反应性

  摘要：

  已经制备了一系列具有不同 1,1-取代基的 6 种 2,3-二苯基-4-新戊基-1-硅环丁-2-烯，并通过单晶 X 射线晶体学进行了表征。这些化合物具有顺式类似二苯乙烯的发色团也涉及四元环，并表现出与先前报道的 1,2-二苯基-环烯烃相似的光物理行为。该发色团系统通过对电子结构和激发光谱的理论研究得到证实。在溶液、固体粉末样品和掺杂聚合物薄膜中研究了选定衍生物的吸收和光致发光。在溶解良好的溶液中，由于与光化学和非辐射光物理弛豫的竞争，硅基环丁烯仅显示出非常微弱的荧光发射（量子产率约为 0.1%）。当溶解度在不良（水）溶剂中降低时，纳米级聚集体的形成导致发射强度的显着增强因子，由于在更刚性的分子环境中抑制了光反应性，尽管量子产率仍然低于百分之几。然而，在固态下，光反应性被完全抑制，导致荧光量子效率为 8-23%，这取决于 1,1-取代基，这证明了这些化合物在凝聚相发光应用中作为生色团的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.200901323

文献信息

• Molecular Optical Switches: Synthesis, Structure, and Photoluminescence of Spirosila Compounds
  作者：Duanchao Yan、Javad Mohsseni-Ala、Norbert Auner、Michael Bolte、Jan W. Bats

  DOI：10.1002/chem.200700178

  日期：2007.8.27

  organosilicon-based spiro compounds was synthesized by using standard organometallic reaction procedures. The spiro compounds that combine two organic photoactive subunits at one silicon center were fully characterized by the usual analytical and spectroscopic methods, which include molecular structure determination by single-crystal X-ray analysis. Photoluminescence spectra of the compounds were recorded in

  从二氯硅取代的甲硅烷和硅环丁烯开始，使用标准的有机金属反应程序合成了一系列新的基于有机硅的螺环化合物。通过通常的分析和光谱方法，包括在单硅X射线分析中确定分子结构，可以充分表征在一个硅中心结合了两个有机光敏亚基的螺环化合物。以固态记录化合物的光致发光光谱，也以在THF中的稀释溶液的形式记录。光谱的解释显示该系列化合物中的光致发光源自二苯乙烯或其乙烯基类似物亚基。这些基团与硅原子的不同连接（环状或开放结构，四元或五元循环）强烈影响激发光谱和发射光谱，这取决于样品的状态（固态或溶液中）和激发光的波长，显示出不同的发射最大值。因此，由于它们的光电特性，这些化合物可能是用于设计敏感传感器材料和光学开关的有用工具。
• Synthesis, structure, and photoluminescence of organosilicon based compounds containing stilbene, butadiene or styrene subunits
  作者：Duanchao Yan、Michael Bolte、Norbert Auner

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.11.041

  日期：2008.3

  properties of the compounds originate from the stilbene or butadiene molecular subunits. This investigation provides basic information about the influence of silicon groups, molecular structures and substituents at silicon to absorption and emission properties in organic compounds. Furthermore, due to the functionality of the phenylethynyl substituents at silicon, these compounds may serve as optical

  合成了七种硅基模型化合物，它们包含具有不同分子结构的1,2-二苯乙烯，丁二烯或苯乙烯亚基，并通过NMR光谱学和单晶X射线晶体学表征。在THF溶液中以及在固态下都可以测量UV-Vis吸收和光致发光光谱。光谱的解释揭示了化合物的吸收和发射性质源自二苯乙烯或丁二烯分子亚基。这项研究提供了有关硅基团，硅分子结构和取代基对有机化合物吸收和发射性质的影响的基本信息。此外，由于硅上的苯基乙炔基取代基的功能，
• Auner, Norbert; Seidenschwarz, Claudia; Herdtweck, Eberhardt, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 9, p. 1172 - 1173
  作者：Auner, Norbert、Seidenschwarz, Claudia、Herdtweck, Eberhardt

  DOI：——

  日期：——